Рабочая программа дисциплины

Цели и задачи дисциплины, ее место в учебном процессе

Органическая химия – одна из фундаментальных дисциплин для подготовки специалиста-технолога пищевых производств. Знания, полученные при изучении органической химии, дадут возможность овладеть основами биохимии, микробиологии и дисциплин специального цикла.

Студент должен знать:

1. Основные положения теории строения органических соединений А.М. Бутлерова (см. приложение 1).

2. Классы органических соединений и их функциональные группы (см. приложение 3); причины, виды и источники изомерии органических соединений.

3. Виды химических связей в органических соединениях (ионная, ковалентная, донорно-акцепторная, семиполярная, - и -связи; кратные связи). Причины полярности связей. Индуктивный эффект, мезомерный эффект сопряжения двойных связей.

4. Типы органических реакций; варианты разрыва химических связей и механизмов органических реакций. Понятие о цепных реакциях (три стадии).

5. Химические свойства главных классов органических соединений. Особое внимание – кислородосодержащим соединениям (спирты и фенолы, альдегиды и кетоны, карбоновые кислоты и эфиры).

6. Классификацию углеводов; виды «сахарных» кислот; гликозиды; восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды; полисахариды – крахмалы и целлюлозы, гетерополисахариды.

7. Аминокислоты (см. приложение 7); их амфотерность. Амидная связь и специфика пептидной связи.

8. Белки; их первичную, вторичную и третичную структуры; белки простые (протеины) и сложные (протеиды), виды простетических групп. Виды цветных реакций на белки.

9. Классификацию липидов; виды жирных кислот; твердые и жидкие жиры; мыла. Поверхностно-активные вещества (ПАВы).

10. Виды гетероциклов; причину их ароматичности.

Студент должен уметь:

1. Пользоваться всеми способами записи органических структурных формул (развернутая, компактная, условная, обобщенная). Пользоваться структурными формулами Фишера и Хеуорса для углеводов.

2. Строить структурные формулы изомеров по брутто-формулам и по номенклатурным названиям; давать номенклатурные названия – [М.н.] и (Р.н.) – по структурным формулам.

3. Писать уравнения (или схемы) реакций, демонстрирующих химические свойства и способы получения органических соединений различных классов (взаимные их превращения).

4. Писать реакции образования сложных органических соединений и гидролизов (кислого и щелочного): а) функциональных производных карбоновых кислот; б) сложных эфиров и жиров; в) дисахаридов и полисахаридов; г) олигопептидов.

Содержание программы разделено на 20 разделов (тем) и приводится в начале индивидуальных заданий по каждой теме с указанием страниц текстового материала основных учебников: А.П. Нечаев, Т.В. Еременко (учебник для пищевых институтов); А.В. Скворцов (курс лекций, части 1…4). При отсутствии этих книг (см. [1–5]) студенты могут пользоваться любым вузовским учебником по органической химии (соответствующие темы имеются в каждом из них).

Тема 1 Теория строения органических соединений Химическая связь и структура молекул

[1, с. 5…29;            2, с. 3…21]

Основные положения теории А.М. Бутлерова (см. приложение 1). Способы изображения структурных формул органических молекул (развернутые, компактные, условные, обобщенные). Виды химических связей. Три типа гибридизации атомных орбиталей (sp³, sp², sp). - связь и -связь. Кратные связи с позиций планетарной (ПМ) и квантово-механической (КММ) моделей строения атома. Направленность -связи и валентные углы. Структура и модель молекулы.

Примечание 1. Теоретическая часть (А) каждого ответа по теме 1 (от 1-1 до 1-20) должна начинаться с формулировки о трех аспектах понятия «структура молекулы».

Примечание 2. В практической части ответа (Б) необходимо построить структуру заданной молекулы и модель ее углеродного скелета с обозначением валентных углов. У каждого атома углерода обозначить тип гибридизации его орбиталей (см. пример).

Пример