IV . Общая реакция углеводов с (реакция Молиша)

Нафтол -1

Общим цветным тестом на гексозы и пентозы (в том числе и на все углеводы) является реакция Молиша – взаимодействие с серной кислотой и с образованием фиолетового хромофора.

Появление окраски объясняется действием серной кислоты, которая расщепляет молекулы углевода с образованием различных продуктов, в том числе фурфурола и его производных, которые вступают в реакцию конденсации, образуя окрашенные вещества.

При отсутствии углеводов фиолетовое кольцо не образуется, хотя жидкость может позеленеть или пожелтеть.

Природные дисахариды (биозы) состоят из двух одинаковых или разных моносахаридных остатков и представляют собой О-гликозиды (полные ацетали), в которых один из моносахаридных остатков выполняет роль агликона.

Мальтоза, лактоза и целлобиоза относятся к восстанавливающим дисахаридам, поскольку у них имеется свободный полуацетальный гидроксил. Сахароза не обладает восстанавливающими свойствами, поскольку при ее образовании оба моносахарида участвуют своими полуацетальными гидроксилама и оксо-форма (открытая) не образуется. При гидролизе сахарозы образуется фруктоза, дающая качественную реакцию – реакцию Селиванова.

Номенклатура

В названии дисахарида «первая» молекула приобретает суффикс -озил, а у «второй» сохраняется суффикс -оза. Кроме того, в полном названии указываются конфигурации обоих аномерных атомов углерода.

Мальтоза

Мальтоза восстанавливает реактив Фелинга, растворы ее мутаротируют.

Растворы ее мутаротируют.

Сахароза

При гидролизе сахарозы происходит изменение угла вращения поляризованного света. Сахароза — правовращающий дисахарид (+66,5°), при гидролизе образуются фруктоза (-92°) и глюкоза (+52,5°). Разница между углом вращения поляризованного света сахарозы и ее гидролизата составляет 0°. Это явление называют инверсией сахара, а смесь глюкозы и фруктозы — инвертным сахаром. Природные инвертные сахара содержатся в мёде. Сладость сахарозы принята за 1,0, тогда фруктоза имеет сладость 1,73, глюкоза — 0,74, сорбит — 0,6, маннит — 0,4. Наиболее известный природный трисахарид — рафиноза, состоящая из остатков фруктозы, глюкозы и галактозы. Рафиноза в большом количестве со­держится в сахарной свекле. Олигосахариды растительных тканей более разнообразны по своему составу, чем олигосахариды животных тканей.

1

Участок молекулы целлюлозы (n или n=500-12 000, молекулярная масса 100-2000 кДА)

2. Хитин

Повторяющиеся звенья в молекуле хитина

3. Крахмал

, Амилоза и амилопектин способны образовывать окрашенные комплексы с йодом: первый полисахарид даст комплекс синего цвета, второй –красного.

4. Гликоген.

Гликоген — разветвленный полисахарид животных организмов, а также некоторых бактерий и дрожжей. Структура гликогена подобна амилопектину -глюкан с-связями в точках ветвления.Гликоген отличается от амилопектина лишь большей разветвленностью и более жесткой упаковкой молекулы.

Молекулярная масса гликогена колеблется от 10² до 10⁵ kDa .

В желудочно-кишечном тракте гликоген и крахмал расщепляются -амилазами слюны и поджелудочной железы, гидролизующими-связи в расположенных снаружи ветвях гликогена и амилопектина доD-глюкозы.

Рис. 17.1. Структура молекул амилозы (а), амилопектина (б) и гликогена (в).

27