3. Гидроксикислоты

3.1. Разложение молочной кислоты (полумикрометод)

В сухую пробирку поместите 1 каплю молочной кислоты, добавьте к ней каплю концентрированной серной кислоты и нагрейте над пламенем горелки. Выделяющийся газ подожгите у отверстия пробирки.

Напишите уравнения реакций.

3.2. Образование кислой соли винной кислоты (качественная реакция на тартраты).

К 1 мл раствора тартрата (около 0,02 г иона тартрата) прибавляют кристаллик хлорида калия, 0,5 мл спирта и потирают стеклянной палочкой стенки пробирки; выделяется белый кристаллический осадок, растворимый в разведенных минеральных кислотах и растворах едких щелочей.

Напишите уравнения реакций образования кислой калиевой соли и ее растворения в избытке KOH при образовании средней соли.

3.3. Реакция винной кислоты с гидроксидом меди (II) – получение реактива Фелинга). Поместите в пробирку 2 капли 0,2 н. раствора CuSО₄ и 2 капли 2 н. раствора NaOH. Немедленно выпадает голубой осадок гидроксида меди. Добавьте к нему раствор средней калиевой соли винной кислоты, полученный в предыдущем опыте.

Что происходит? Запишите наблюдения, уравнения реакций и выводы.

3.4. Получение цитрата кальция (качественная реакция на цитраты)

Наливают в пробирку 1 мл 5 % раствора лимонной кислоты и добавляют по каплям 10 % раствор аммиака до нейтральной реакции по лакмусу. После этого приливают 1 мл 5 % раствора хлорида кальция и осторожно нагревают реакционную смесь до кипения. Выпадает осадок цитрата кальция. Эта соль в горячей воде растворяется труднее, чем в холодной: при кипячении раствора она выпадает в осадок, при охлаждении вновь растворяется.

Напишите уравнение реакции образования цитрата кальция (средней соли).

Тестовые задания

1. Карбонильные соединения

1. Среди приведенных соединений выберите альдегиды

1. CH₃COOH

2. CH₃OCH₃

3. CH₃COCH₃

4. CH₃CH(OH)CH₃

5. CH₃C₆Н₄CHО

6. CH₃CH₂CНO

2. Карбонильной называется группа

1. –OR

2. –COOR

3. –OH

4. –COOH

5. >C=O

3. Минимальное число атомов углерода в молекуле кетона равно

1. 1

2. 2

3. 3

4. 4

4. Степень окисления атома углерода в молекуле формальдегида Н₂С=О

1. –1

2. –2

3. +1

4. +2

5. 0

5. Число изомерных карбонильных соединений формулы С₄Н₈О равно

1. 2

2. 3

3. 4

4. 5

6. Сколько атомов водорода содержит карбонильное соединение состава C_nH_2nO, если плотность его паров по метану равна 2,75?

1. 1

2. 2

3. 3

4. 4

7. Укажите порядок увеличения температуры кипения следующих веществ:

1) ацетон 2) метанол 3) формальдегид 4) этанол 5) ацетальдегид 6) вода

1. 1 < 2 < 3 < 4 < 5 < 6

2. 6 < 4 < 2 < 1 < 3 < 5

3. 3 < 5 < 2 < 1 < 4 < 6

4. 2 < 1 < 3 < 4 < 6 < 5

8. Какое соединение образуется при пропускании паров вещества (CH₃)₃C–CH₂OH над нагретой медью?

1. (CH₃)₃C-COOH

2. CH₃-CO-CH(CH₃)₂

3. (CH₃)₂CH-CH₂-CHO

4. (CH₃)₃C-CHO

9. Конечным продуктом в цепи превращений является

1. бутен-2

2. бутанол-2

3. бутен-1

4. бутанол-1

10. Укажите вещество Б в схеме превращений

1. первичный спирт

2. вторичный спирт

3. альдегид

4. кетон

2. Карбоновые кислоты

1. Какая функциональная группа определяет принадлежность соединения к классу карбоновых кислот?

1. -COOH

2. -СН=О

3. -ОН

4. -COOR

5. -CR=O

2. К ряду предельных карбоновых кислот НЕ относятся

1. (СН₃)₂СНСООН

2. СН₃СН₂СНО

3. С₁₇Н₃₅СООН

4. СН₃СООН

3. Какова формула соединения, если оно содержит 26,09% углерода, 4,35% водорода, 69,56% кислорода (по массе) и имеет относительную плотность паров по метану, равную 2,875?

1. HOOС–СОOH

2. СH₃OH

3. СH₃СОOH

4. HСООH

5. СH₂O

4. Укажите классы соединений, имеющих общую формулу С_nH_2nO₂.

1. сложные эфиры

2. кетоны

3. карбоновые кислоты

4. двухатомные спирты

5. Установите соответствие между формулой кислоты и ее тривиальным названием:

HCOOH HOOC-COOH CH2=CH-COOH C3H7COOH C17H35COOH C15H31COOH

Акриловая Масляная Муравьиная Олеиновая Пальмитиновая Стеариновая Щавелевая

6. Какие их приведенных соединений являются изомерами гептановой кислоты?

1. CH₃-CH₂-CH₂(CH₃)-CH₂-COOCH₃

2. C₆H₁₁-COOH

3. CH₃-CH(C₂H₅)-CH₂-O-CH₂-CHO

4. CH₃-CH₂-CH₂(CH₃)-CH₂-COOH

5. (CH₃)₂CH₂-CH₂(CH₃)-CH₂-COOH

7. Этилацетат можно получить при взаимодействии

1. метанол + муравьиная кислота

2. этанол + муравьиная кислота

3. метанол + уксусная кислота

4. этанол + уксусная кислота

8. Число всех изомеров, соответствующих формуле С₃H₅COOH, равно

1. 2

2. 3

3. 4

4. 5

9. Установите соответствие, какие из приведенных в колонке 2 соединений способны вступать в реакцию этерификации с соединениями, перечисленными в колонке 1?

1	2
Этиленгликоль. Щавелевая кислота.	Уксусная кислота. Ацетамид. Ангидрид уксусной кислоты. Пропаналь. Пропанол-1.

10. Карбоксильная группа по отношению к углеводородному радикалу в акриловой кислоте СН₂=СН-СООН проявляет

1. +I -эффект

2. +M -эффект

3. - M -эффект

4. - I -эффект

11. Какое утверждение ошибочно?

1. Этанол имеет более низкую температуру плавления, чем этановая кислота.

2. Пропановая кислота в воде растворяется лучше, чем бутановая.

3. Температура кипения этановой кислоты выше, чем у бутана.

4. Метановая кислота при нормальных условиях представляет собой газ.

5. Уксусный альдегид кипит при более низкой температуре, чем уксусная кислота.

12. Из предложенных карбоновых кислот наилучшей растворимостью в воде обладает

1. стеариновая кислота

2. масляная кислота

3. пропионовая кислота

4. валериановая кислота

13. Укажите, у какой кислоты наибольшая степень диссоциации.

1. CCl₃-CH₂-CH₂-COOH

2. CH₂F-CH₂-COOH

3. CH₂F-COOH

4. CH₃-CHCl-COOH

14. С какими из указанных веществ взаимодействует муравьиная кислота?

1. CO₂

2. H₂O

3. Ag₂O + NH₄OH

4. CaCO₃

15. В результате реакции уксусной кислоты с пропанолом-1 образуется

1. метилпропионат

2. пропилформиат

3. пропилацетат

4. этилформиат

16. Среди приведенных формул веществ выберите те, которые соответствуют амидам.

1. CH₃CONH₂

2. (NH₂)₂CO

3. CH₃NH₂

4. CH₃NHOH

5. NH₂CH₂COOH

17. Основным продуктом реакции бензойной кислоты C₆H₅-COОН c хлором в присутствии катализатора AlCl₃ является

1. 4-хлорбензойная кислота

2. 2,4,6-трихлорбензойная кислота

3. хлорбензол

4. 3-хлорбензойная кислота

5. 2,4-дихлорбензойная кислота

18. Каков механизм реакций, протекающих с разрывом связи С-О в карбоксильной группе?

1. электрофильное присоединение

2. нуклеофильное замещение

3. радикальное присоединение

4. нуклеофильное присоединение

5. электрофильное замещение

19. Для растительных жиров НЕ характерна реакция

1. окисления

2. гидролиза

3. гидрирования

4. этерификации

20. К мылам относится вещество, формула которого

1. С₁₅Н₃₁СООН

2. С₁₅Н₃₁СООК

3. СН₃СООК

4. С₆Н₅СООNa

21. Установите соответствие между веществом и его качественным реагентом:

муравьиная кислота глицерин фенол стирол

Раствор перманганата калия Раствор нитрата серебра Гидроксид калия Хлорид железа (III) Гидроксид меди (II) Аммиачный раствор оксида серебра

22. Выберите ряд, в котором по уменьшению ацилирующей способности располагаются уксусная кислота (1) и ее функциональные производные:

СН₃СООСН₃ (2), CH₃CONH₂(3), (СН₃СО)₂О (4) и СН₃СОCl (5).

1. 2>5>3>1>4.

2. 5>4>1>2>3.

3. 1>5>2>4>3

4. 3>2>4>5>1.

5. 5>4>2>3> 1.

Литература

Основная

1. Н.А Тюкавкина. С.Э. Зурабян. В.Л. Белобородов и др. «Органическая химия. 3- Кн.1, 2: Общий курс» /Под ред. Н.А. Тюкавкиной - М.: «Дрофа», 2-е изд. 2009 . - 1232 с.

2. Травень В.Ф. Органическая химия. В 2 томах. – М.: Академкнига. 2008. Т.1 728 с. Т. 2 584 с.

3. Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П. «Органическая химия», в 4-х частях, М. Бином. Лаборатория знаний, 1999 – 2007.

4. Руководство к лабораторным занятиям по органической химии. Под ред. Тюкавкиной Н.А. Авторы: Артемьева Н.Н.. Белобородов В.Л.. Зурабян С.Э.. Кост А.А.. Лузин А.П.. Селиванова И.А., Тюкавкина Н.А.- М. «Дрофа». 5-е изд. 2009. - 384 с.

Дополнительная

1. Шабаров Ю.С. Органическая химия. М.: Химия, 1994. -848 с.

2. Джоуль Дж., Миллс К. . Химия гетероциклических соединений. М. Мир. 2004. 728 с.

3. Грандберг И. И., Нам Н. Л. . Органическая химия. М. Дрофа. 2009. 608 с.

4. Органикум. В 2-х кн. М. Мир. 2009. 992 с.

5. Солдатенков А. Т., Колядина Н. М., Шендрик И. В. Основы органической химии лекарственных веществ. М. Мир, Бином. 2007. 192 с.

6. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии / Пер. с англ.-М.: Химия, 1991. - 448 с.

7. Агрономов А.Е. Избранные главы органической химии. М. 1990 г. 560 с.

8. Казицына Л.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР-спектроскопии и масс-спектрометрии в органической химии. М.: МГУ, 1979. -238 с.

16