Тема 27. Ароматические карбонильные соединения

Классификация. Номенклатура. Изомерия. Способы получения. Физические свойства и строение. Химические свойства: реакции окисления и восстановления; присоединение нуклеофильных реагентов; конденсация с алифатическими альдегидами и кетонами, реакция Канниццаро, Перкина и бензоидной конденсации, их механизмы; реакции электрофильного замещения в ареновом цикле. Геометрическая изомерия оксимов альдегидов и кетонов. Перегруппировка Бекмана, ее механизм и практическое значение.

Хиноны. Классификация. Номенклатура. Способы получения, строение и свойства бензохинонов.

Тема 28. Ароматические кислоты и их производные

Аренмонокарбоновые кислоты. Номенклатура. Изомерия. Способы получения. Физические свойства и строение. Химические свойства: кислотность, образование солей, сложных эфиров, галогенангидридов и ангидридов кислот; реакции декарбоксилирования; реакции с электрофильными реагентами (нитрование, сульфирование, галогенирование). Функциональные производные ароматических кислот: галогенангидриды, ангидриды, сложные эфиры, амиды и нитрилы. Способы получения и свойства.

Арендикарбоновые кислоты: фталевая, изофталевая, терефталевая. Ароматические оксикислоты: салициловая, п-оксибензойная. Ароматические аминокислоты: антраниловая, п-аминобензойная.

Тема 29. Полициклические ароматические соединения

Арены с изолированными циклами. Классификация. Номенклатура. Дифенил (бифенил). Способы получения. Физические свойства и строение. Химические свойства. Бензидин, бензидиновая перегруппировка. Дифенилметан и трифенилметан. Способы получения и свойства.

Арены с конденсированными циклами. Классификация. Нафталин. Изомерия и номенклатура замещенных нафталина. Способы получения. Физические свойства и строение, ароматичность. Химические свойства: реакции электрофильного замещения и их механизмы, реакции гидрирования и окисления. α, β- Нафтолы и α, β-нафтиламины, их получение, свойства и применение. Антрацен и фенантрен: способы получения, строение и свойства.

Тема 30. Гетероциклические соединения

Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Фуран. Тиофен. Пиррол. Общие способы получения. Физические свойства и строение, ароматичность. Химические свойства: отношение к действию окислителей и кислот (ацидофобность); реакции присоединения; реакции электрофильного замещения, реакционная способность, ориентация и механизм; реакции с участием гетероатома. Конденсированные системы: бензофуран, бензотиофен, индол, их способы получения и свойства. Производные индола и их применение. Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами: пиразол и имидазол. Общие способы получения и химические свойства.

Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Пиридин. Изомерия и номенклатура замещенных пиридина. Способы получения. Физические свойства и строение, ароматичность. Химические свойства: основность, образование солей; реакции с галогеналканами; реакции электрофильного замещения, реакционная способность, ориентация и механизм; нуклеофильное замещение; реакции гидрирования и окисления. Пиридин-N-оксид, получение, строение и свойства. Хинолин и изохинолин, их получение и свойства. Понятие об алкалоидах.