- •II. Методические рекомендации по выполнению лабораторных работ
- •Лабораторная работа №1. Методы очистки и выделения органических соединений
- •1. Фильтрование
- •2. Кристаллизация (перекристаллизация)
- •3. Перегонка
- •4. Экстракция
- •5. Возгонка
- •Лабораторная работа №2. Качественный элементный анализ органических соединений
- •1. Обнаружениеуглерода пробой на обугливание
- •2. Обнаружение углерода и водорода
- •4. Обнаружение галогенов
- •5. Обнаружение серы
- •Углеводороды лабораторная работа №3.
- •1. Алканы
- •1.1. Отношение алканов к брому
- •1.2. Отношение алканов к окислителям
- •1.3. Горение алканов
- •2. Алкены, диены, алкины (Непредельные углеводороды)
- •2.1. Отношение непредельных углеводородов к брому
- •2.2. Отношение непредельных углеводородов к окислителям
- •2.3. Особые свойства алкинов (получение ацетиленида меди)
- •4.1. Отношение бензола к брому (тяга!)
- •4.2. Отношение бензола и его гомологов к окислителям
- •4.3. Горение ароматических углеводородов (тяга!)
- •Лабораторная работа №5. Спирты. Фенолы. Простые эфиры
- •1. Спирты
- •2. Фенолы
- •Лабораторная работа №6. Альдегиды и кетоны (карбонильные соединения)
- •1. Отношение карбонильных соединений к слабым окислителям
- •3. Цветные реакции на альдегиды и кетоны
- •Лабораторная работа №7. Карбоновые кислоты и их производные
- •1. Карбоновые кислоты
- •1) Взаимодействие с металлами
- •1) Растворимость жиров в органических растворителях
- •2) Омыление жира
- •Лабораторная работа №8
- •I. Амины
- •1. Сравнение основных свойств первичных, вторичных, третичных аминов и аммиака
- •2. Образование и разложение солей ароматических аминов
- •3. Взаимодействие первичных алифатических аминов с азотистой кислотой
- •4. Некоторые свойства ароматических аминов
- •II. Аминокислоты
- •1. Отношение аминокислот к индикаторам
- •2. Общие качественные реакции α-аминокислот:
- •3. Взаимодействие аминокислот с азотистой кислотой
4.1. Отношение бензола к брому (тяга!)
В сухую пробирку поместите 10-15 капель бензола, 2-3 капли раствора брома в четыреххлористом углероде. Полученную смесь хорошо перемешайте. Что наблюдаете?
Затем пробирку со смесью закройте пробкой со вставленным в нее обратным холодильником и нагрейте в течение 10 минут на кипящей водяной бане (ТЯГА!). Что наблюдаете? Сделайте вывод об отношении бензола к брому при нормальных условиях и при нагревании.
Смесь в пробирке охладите и на кончике шпателя добавьте к ней обезжиренных железных (или алюминиевых) опилок. Пробирку закройте пробкой со вставленным в нее обратным холодильником, к свободному концу которого поднесите влажную лакмусовую индикаторную бумагу. Содержимое пробирки нагрейте в течение 10 минут на кипящей водяной бане (ТЯГА!). Обратите внимание на цвет индикаторной бумаги. Прореагировавшую смесь охладите. Для обнаружения продуктов реакции полоску фильтровальной бумаги опустите в реакционную смесь. Затем подсушите ее на воздухе и осторожно понюхайте. Бромбензол имеет отличный от бензола запах. Сделайте вывод об отношении бензола к брому в присутствии катализатора.
Задания:
1. Напишите уравнения реакций взаимодействия железа (или алюминия) с бромом. Объясните роль катализатора - бромида железа (III) при галогенировании ароматических углеводородов в кольцо.
2. Напишите уравнение реакции бромирования бензола в ядро. Укажите ее тип. Назовите полученное соединение.
3. Рассмотрите отношение толуола к брому при нагревании в присутствии катализатора. Напишите уравнение реакции бромирования толуола в ядро. Укажите тип реакции. Объясните ориентирующее влияние алкильных радикалов в этой реакции. Назовите полученные соединения
4. Рассмотрите отношение бензола и толуола к брому при нагревании без катализатора. Напишите уравнение реакции бромирования толуола при нагревании без катализатора (бромирование в боковую цепь). Укажите тип реакции. Назовите полученные соединения..
4.2. Отношение бензола и его гомологов к окислителям
В две пробирки поместите по 2-3 капли 1% раствора перманганата калия (розовая окраска) и разбавленной серной кислоты. Затем в одну пробирку добавьте 5-8 капель бензола, в другую - толуола. Содержимое пробирок встряхните и слегка нагрейте на водяной бане. Что наблюдаете?
Задания:
1. Сделайте вывод об отношении к окислителям бензола и его гомологов.
2. Напишите уравнение реакции окисления толуола в этих условиях. Назовите полученные соединения.
4.3. Горение ароматических углеводородов (тяга!)
В крышку от тигля поместите 8-10 капель бензола (или толуола). Подожгите углеводород. Внесите в пламя крышку от тигля. Что наблюдаете? Определите характер пламени ароматического углеводорода.
Задания:
1. Напишите уравнение горения бензола (или толуола).
2. Вычислите массовые доли углерода и водорода в углеводороде.
Лабораторная работа №5. Спирты. Фенолы. Простые эфиры
Цель работы: изучить свойства одно- и многоатомных спиртов, сравнить их со свойствами фенолов.
Спирты – производные алифатических углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами (-ОН).
Фенолы – производные ароматических углеводородов, в молекулах которых атом (или атомы) водорода замещен на гидроксильную группу.
Литература
1. Артеменко, А.И. Практикум по органической химии: Учебное пособие для вузов / А.И. Артеменко, И.В. Тикунова, Е.К. Ануфриев. - М.: Высшая школа, 2001. –С. 48-49.
2. Иванов, В.Г. Практикум по органической химии: Учебное пособие для узов / В.Г. Иванов, О.Н. Гева, Ю.Г. Гаверова. - М.: Издательский центр «Академия», 2000. -С. 58-62, 130-133.
3. Фисун, Л.А.Органическая химия. Учебно-методический комплекс по дисциплине. Методические рекомендации. Абакан: Издательство ФГБОУ ВПО «Хакасский государственный университет им. Н.Ф. Катанова, 2013».Учебное электронное издание.