Задание №1

ВВЕДЕНИЕ В БИООРГАНИЧЕСКУЮ ХИМИЮ. СТРОЕНИЕ, КЛАССИФИКАЦИЯ И ПРИНЦИПЫ СОВРЕМЕННОЙ НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.

I. Подготовиться к ответам на следующие вопросы:

1. Предмет биоорганической химии, ее значение для биологии и медицины.

2. Строение и классификация органических соединений по типу углеродной цепи и природе функциональных групп.

3. Номенклатура органических соединений. Заместительная номенклатура ИЮПАК.

а) номенклатурные термины: родоначальная структура, характеристи-ческая группа, заместитель;

б) последовательность составления названия органического соедине-ния по общей схеме.

4. Тривиальная и радикально-функциональная номенклатуры органических соединений.

II. Подготовиться к тестированному контролю по теме: «Номенклатура органических соединений»

III. Выполнить письменно задания:

1. Назвать по заместительной номенклатуре ИЮПАК соединения:

а) CH₂ = CH – CH – CH = C – COH б) HOOC – CH – CH₂ – CH – COOH

   

CH₃ OH SH NH₂

в) CH₃ – CH – C – CH – CH₃ г)

I II I -OH

CH₂ O CH₃

I HO- -CH – CH₃

CH₃ I

CH₃

2. Написать структурные формулы соединений:

а) 2,3,4,5 – тетрагидроксипентаналь;

б) 2 – оксопентандиовая кислота;

в) 3,4,4 – триметилпентанамин – 2;

г) 7-метил-4-этилоктен-5-тиол-3;

д) 2-гидрокси-4-сульфоциклопентанкарбоновая кислота.

Литература:

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М.: Медицина, 1991. - С. 9 - 29.

2. Руководство к лабораторно-практическим занятиям по биоорганической химии /Н.Н. Артемьева, В.Л. Белобородов, С.К. Еремин и др.; / Под ред. Н.А. Тюкавкиной. – М.: Медицина, 1985. – С. 24-27.

Задание №2

ВЗАИМНОЕ ВЛИЯНИЕ АТОМОВ В ОРГАНИЧЕСКИХ МОЛЕКУЛАХ. ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ.

I. Подготовиться к ответам на следующие вопросы:

1. Сопряженные системы. Сопряженные системы с открытой цепью сопряжения, р,-сопряжение,,-сопряжение.

2. Сопряженные системы с замкнутой цепью сопряжения. Ароматичность, критерии ароматичности. Ароматичность бензоидных и гетероциклических соединений. Энергия сопряжения.

3. Индуктивный и мезомерный электронные эффекты заместителей. Электроноакцепторные /ЭА/ и электронодонорные /ЭД/ заместители.

4. Характеристика заместителей с учетом проявляемых эффектов и прогнозирование свойств органических соединений.

II. Подготовиться к контролю по теме: «Сопряженные системы, ароматичность. Электронные эффекты заместителей».

III. Выполнить письменные задания:

1. Обосновать соответствие критериям ароматичности нафталина и пиримидина.

2. Указать вид и знак электронных эффектов заместителей в следующих соединениях:

а) CH₂ = CH – CH = CH – CH = CH – NH₂ Гексатриен – 1,3,5-амин-1.

б) в) г)

Нитробензол Салициловая Сульфаниловая

кислота кислота