Литература:

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М.Медицина, 1991. - С.181-202.

2. Руководство к лабораторно-практическим занятиям по биоорганической химии /Н.Н. Артемьева, В.Л. Белобородое, С.К. Еремин и др.; / Под ред. Н.А. Тюкавкиной. - М.; Медицина, 1985. - С. 92-106, 109-110.

3. Материалы лекций.

Задание №7

РУБЕЖНАЯ КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА

Подготовиться к ответам на следующие вопросы:

1. Строение и классификация органических соединений по типу углеродной цепи, химическим связям и природе функциональных групп.

2. Номенклатура органических соединений. Заместительная номенклатура ИЮПАК. Тривиальная и радикально-функциональная номенклатуры.

3. Сопряженные системы с открытой цепью сопряжения, р,и,- сопряжение.

4. Сопряженные системы с замкнутой цепь сопряжения. Ароматичность, критерии ароматичности. Ароматичность бензоидных и гетероциклических соединений. Энергия сопряжения.

5. Индуктивный и мезомерный электронные эффекты заместителей. Характеристика заместителей с учетом проявляемых электронных эффектов и прогнозирование свойств органических соединений.

6. Изомерия органических соединений. Структурная изомерия. Конфигурация и конформация как важнейшие понятия стереохимии. Конформации открытых цепей и циклических соединений.

7. Энантиомерия. Оптическая активность. DиL– системы стереохимической номенклатуры. Проекционные формулы Фишера. Глицериновый альдегид как конфигурационный стандарт. Рацематы.

8. Диастереомерия. - Диастереомерия.- Диастереомерия как стереоизоме-рия в ряду соединений с двойной связью. Связь пространственного строения органических соединений с их биологической активностью.

9. Кислотность и основность органических соединений в соответствии с протолитической теорией Бренстеда – Лоури. Факторы, влияющие на кислотные и основные свойства органических соединений.

10. Гидроксисоединения. Спирты и фенолы, их классификация, номенклатура, изомерия и медико-биологическое значение.

11. Химические свойства спиртов. Реакции окисления (действия системы НАД⁺- НАДН), нуклеофильного замещения /S_N/, хелатообразования.

12. Химические свойства фенолов. Реакции электрофильного замещения /S_E/ и окисления.

13. Карбонильные соединения, их классификация. Электронное строение карбонильной группы. Реакционные центры в молекулах альдегидов и карбоновых кислот.

14. Реакции нуклеофильного присоединения /А_N/ в молекулах альдегидов и кетонов. Реакции окисления и альдольного присоединения альдегидов. Понятие об альдольной и кротоновой конденсации альдегидов.

15. Карбоновые кислоты, их классификация, номенклатура, изомерия.

16. Химические свойства карбоновых кислот. Реакции диссоциации, галогенирования, декарбоксилирования и этерификации (нуклеофильное замещение у sp²– гибридизованного атома углерода).

17. Гидроксикислоты, кетонокислоты, их строение, изомерия, номенклатура.

18. Реакции окисления гидроксикислот, декарбоксилирования и- кетонокислот (ПВК, ацетоуксусная кислота) и этерификации гидрокси-и-кетонокислот.

19. Пути превращения -гидроксимаслянной кислоты в организме.

20. Медико-биологическое значение гидрокси-и-кетонокислот и их производных. Салициловая кислота и фармпрепараты на ее основе, их получение и применение в медицине.