Содержание курса “Органическая химия”

Раздел 1. Углеводороды

1.1. Насыщенные или предельные углеводороды

1.2. Ненасыщенные или этиленовые углеводороды (алкены, олефины)

1.3. Углеводороды с двумя этиленовыми связями (алкадиены)

1.4. Ацетиленовые углеводороды (алкины)

1.5. Алициклические углеводороды

1.6. Ароматические углеводороды

Раздел 2. Монофункциональные производные углеводородов.

2.1. Галогенпроизводные углеводородов.

Раздел 3. Оксисоединения

3.1. Спирты.

3.2. Фенолы и нафтолы

3.3. Простые эфиры.

3.4. Тиоспирты и тиоэфиры.

Раздел 4. Оксосоединения.

Раздел 4.1. Альдегиды и кетоны.

Раздел 4.2. Карбоновые кислоты и их производные.

Раздел 4.3. Сложные эфиры органических кислот. Жиры.

Раздел 5. Углеводы.

5.1. Классификация углеводов: моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

Раздел 6. Азотсодержащие соединения.

6.1. Нитросоединения.

6.2. Амины.

6.3. Аминокарбоновые кислоты.

6.4. Белки.

Раздел 7. Гетероциклические соединения.

7.1. Классификация гетероциклических соединений.

Раздел 8. Элементорганические соединения.

8.1. Металлорганические соединения.

Основные понятия, правила и химические соединения в органической химии.

Таблица 1. Наименование основных радикалов

Название	Формула	Название	Формула
Метил-	СН3-	н-Гексил-	СН3–(СН2)5–
Этил-	СН3-СН2-	н-Гептил-	СН3–(СН2)6–
Пропил-	СН3-СН2-СН2-	н-Октил-	СН3–(СН2)7–
Изопропил-	Н3С СН– Н3С	Аллил-	Н2С СН–СН2–
Изобутил-	Н3С СН–СН2– Н3С	Винил-	Н2С═СН–
втор-Бутил-	Н3С СН–СН2–СН3	Фенил-
трет-Бутил-	СН3 Н3С–С– СН3	Бензил-
н-Амил-	СН3–(СН2)4–	Бензилиден-

Таблица 2. Важнейшие полимеры

Название полимера	Элементарное звено	Название полимера	Элементарное звено
Полиэтилен	–СН2-СН2–	Полибутадиен	–СН2–СН═СН–СН2–
Тефлон	–CF2–CF2	Поли-2-метилбутадиен (натуральный каучук)	–СН2–С═СН–СН2– Cl
Полипропилен	–СН2–СН– СН3	Полиметилметакрилат (органическое стекло)	СН3 –СН2–С– СООСН3
Полиакрилонитрил	–СН2–СН– С≡N	Поливинилацетат	–СН2–СН– ОСОСН3
Поливинилхлорид	–СН2–СН– Cl	Хлоропрен (малоустойчивый каучук)	–СН2–С═СН–СН2– Cl
Полистирол

Ориентирующее влияние заместителей в бензольном ядре

Таблица 3. Заместители I рода, направляющие новый заместитель преимущественно в орто- и пара- положения:

–NH2	–CH3	–CH2Cl
–OH	-C6H5	–CH2NH2
–N(CH3)2	–F	–CH2NH2
NH–CO-CH3	-Cl	–CH2COOH
OCH3	–Br	–CH═CH–COOH
O–CO–CH3	–I	–C≡C–COOH
		–N═N-

Таблица 4. Заместители II рода, направляющие новый заместитель преимущественно в мета- положение:

–NO2	–C≡N	–CONH2
–SO2OH	–N^+(CH3)3	–COOCH3
–COOH	–N^+H3	–COCOOH
	-COCH3	-CCl3

Ориентирующая сила заместителей для о- и п-ориентирующих: NH₂ > OH > I > Br > Cl > F > CH₃.

Ориентирующая сила заместителей для м- ориентирующих: COOH > SO₃H > NO₂ > N⁺(CH₃)₃ > –N⁺H₃.

Некоторые природные красители – сопряженные полиены.

Каротиноиды – представители сопряженных полиенов, являются растительными пигментами и обусловливают желтую и оранжевую окраску природных объектов. К каротиноидам относятся каротин (цвет моркови, манго, хурмы, абрикоса), ликопин (цвет томатов и плодов шиповника), кроцетин (цвет шафрана), зеаксантин (окраска кукурузы, яичного желтка, апельсина), астаксантин (окраска лососевых рыб и панцирей ракообразных), кантаксантин ( розовый цвет американских фламинго). Хлорофилл определяет зеленый цвет листьев растений.

β-каротин (оранжевый)

ликопин (красный)

астаксантин (розовый)

Таблица 5. Группы, обусловливающие окраску веществ

Хромофорные группы		Ауксохромные группы
Азо-	–N═N–	Фенольный гидроксил	–OH
Нитрозо-	–N═O	Тиофенольная группа	–SH
Азометиновая	–CH═N–	Ароматическая аминогруппа	Ar-NH2
Карбнильная		Замещенная ароматическая аминогруппа
Этиленовая
n—Хиноидная структура

Влияние строения ауксохромной группы на цвет азокрасителя

темно-желтый

желто-красный

темно-красный

Таблица 6. Номенклатура и изомерия предельных альдегидов и кетонов

Структурная формула	Название
	тривиальное	рациональное	систематическое
	Муравьиный (формальдеги)		Метаналь
	Уксусный (ацетальдегид)	Уксусный	Этаналь
	Пропионовый	Метилуксусный	Пропаналь
	Масляный	Этилуксусный	Бутаналь
	Изомасляный	Диметилуксусный	2-Метилпропаналь
	Валериановый	Пропилуксусный	Пенталь
	Коричный	-	3-Фенилпропеналь
	Бензальдегид	-	Фенилаль
	Акролеин	-	Пропеналь
	Ацетон	Диметилкетон	Пропанон
	-	Метилэтилкетон	Бутанон-2
	Ацетофенон	Метилфенилкетон

Типичные реакции альдегидов и кетонов.

оксинитрил альдегида

NaHSO₃

бисульфитное производное

альдегида

альдегид

Спирт

R–CH=N-OH Оксим альдегида

1,1-дихлоралкан

полуацеталь

Альдегиды и кетоны – карбонильные соединения. Для них характерны реакции нуклеофильного присоединения по месту разрыва π-связи в карбонильной группе. Кетоны менее активны в реакциях присоединения и окисления, чем соответствующие альдегиды (иное окружение карбонильной группы).

Основные реакции карбоновых кислот

аммониевая соль кислоты

натриевая соль кислоты

спирт

хлорангидрид кислоты

сложный эфир

Таблица 7. Производные карбоновых кислот

Общая формула соединения	Пример алифатического соединения	Пример ароматического соединения
карбоновая кислота	этановая кислота	бензойная кислота
хлорангидрид кислоты	этаноилхлорид	бензоилхлорид
ангидрид кислоты	этановый ангидрид	бензойный ангидрид
сложный эфир карбоновой кислоты	метилэтаноат (метиловый эфир уксусной кислоты)	метилбензоат (метиловый эфир бензойной кислоты)
амид карбоновой кислоты	этанамид (ацетамид)	бензамид
R–C≡N Нитрил карбоновой кислоты	H3C–C≡N ацетонитрил	Ph–C≡N бензонитрил

Сложные эфиры

Сложные эфиры – продукты катализируемого кислотой взаимодействия карбоновых кислот и спиртов. Большинство сложных эфиров обладает приятными фруктовыми и цветочными запахами, поэтому данные соединения и их композиции используют в качестве парфюмерных отдушек и пищевых ароматизаторов.

Таблица 8. Номенклатура и свойства некоторых сложных эфиров

Формула соединения	Название соединения	Соответствующий аромат
	Изоамилформиат	Аромат сливы
	Изоамилацетат	Сильный аромат груши – “дюшес”
	Изоамилпропионат	Аромат груши и ананаса
	Изоамилбутират	Аромат фруктов
	Изоамилвалерат	Аромат спелого яблока
	Бутилбутират	Аромат ананаса и банана
	Изоамилсалицилат	Аромат орхидеи и клевера
	2-Фенилэтилацетат	Аромат розы, жасмина с фруктовыми оттенками
	Бензилбензоат	Бальзамический запах

Сернистые соединения – меркаптаны и дисульфиды

Меркаптаны и дисульфиды отвечают за крайне неприятные запахи выделений животных, а также участвуют в формировании запаха и вкуса некоторых продуктов растительного происхождения, например, чеснока и лука.

Н₂С=СН–СН₂–S–S-CH₂-CH=CH₂ диаллилсульфид (компонент запаха чеснока)

Н₂С=СН–СН₂–S–S-CH₂-CH_2–CH₃ аллилпропилсульфид (компонент запаха лука)

3-метилбутантиол-1 (отвратительный запах скунса)

3-метил-1-S-метилбутан (запах выделений диких животных)

2-фурилметантиол (компонент запаха кофе).

Липиды

Липиды – это смеси нерастворимых в воде органических веществ, основу которых составляют сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот (ацилглицериды).

К липидам относят воски, фосфо- и гликолипиды, сфинголипиды, а также жирорастворимые пигменты, витамины (А, Е, D, К), стерины.

Липиды подразделяют на простые и сложные. Группу простых липидов, в основном, составляют ацилглицериды (жиры) и воски, которые гидролизуются до высших жирных кислот и глицерина или высших спиртов. В составе простых липидов не встречаются элементы N, P, S. К сложным липидам относят фосфо- и гликолипиды, сфинголипиды.

Большинство ацилглицеридов (жиров) построено из остатков 5 карбоновых кислот с четным числом (16 и 18). Природные высшие непредельные кислоты имеют цис-строение.

Таблица 9. Состав и строение некоторых высших карбоновых кислот

Формула кислоты	Тривиальное название кислоты
СН3(СН2)14СООН	Пальмитиновая кислота
СН3(СН2)16СООН	Стеариновая кислота
СН3(СН2)7–СН=СН–(СН2)7СООН	Олеиновая кислота
СН3(СН2)4–СН=СН–СН2–СН=СН–(СН2)7СООН	Линолевая кислота
СН3СН2–СН=СН–СН2–СН=СН–СН2–СН=СН-(СН2)7СООН	Линолевая кислота

Линолевая кислота относится к незаменимым кислотам, так как не синтезируется в человеческом организме и поступает только с пищей. Биохимический синтез линоленовой кислоты в организме осуществляется из линолевой, поэтому ее также относят к незаменимым.

Химические свойства ацилглицеридов.

В составе всех жиров имеется несколько сложноэфирных групп, поэтому все жиры относительно легко гидролизуются.

В зависимости от условий различают кислотный, щелочной и ферментативный виды гидролиза. Практическое значение имеет щелочной гидролиз жиров – омыление, который необратимо приводит к образованию солей высших карбоновых кислот (мыла) и глицерина. Натриевые соли – твердые мыла, калиевые – жидкие.

Продуктами кислотного гидролиза жира являются смесь высших карбоновых кислот и глицерин.

В организме жиры гидролизуются под действием фермента липазы.

Реакция омыления жира (щелочной гидролиз)

Сложноэфирная связь

триолеин

Олеат натрия (мыло)

глицерин

При нахождении на воздухе жиры прогорают или окисляются кислородом воздуха по двойным связям в структуре остатков высших непредельных кислот. В результате этого процесса образуются карбоновые кислоты и/или альдегиды с числом атомов углерода от 4 до 8, обладающие неприятным запахом при низкой пороговой концентрации. На окисление влияют присутствие влаги, следов металла (Fe), температура, солнечный свет.

Для предотвращения прогоркания к мслу добавляют антиоксиданты – вещества, замедляющие процессы окисления. К числу природных антиоксидантов, присутствующих в составе масел, относятся витамины А, Е.

Окислительная порча масла (прогоркание)

триолеин октановая кислота

Для превращения дешевых жидких жиров (масел) в твердые кулинарные жиры, в пищевой промышленности используют процесс, который носит название гидрогенизация (гидрирование масла). Его проводят над медно-никелевыми катализаторами при повышенных температурах и давлении. Нежелательными побочными продуктами гидрогенизации являются транс-изомеры высших непредельных кислот (в составе природных масел есть только цис-изомеры ВЖК).

Гидрогенизация масел (получение твердых жиров)

триолеин тристеарин

Сложными липидами являются фосфо-, сфинго-, и гликолипиды. Продуктами их гидролиза являются не только глицерин и высшие карбоновые кислоты, но и фосфорная кислота H₃PO₄ и азотистые основания (в случае фосфолипидов), аминоспирты и углеводы (в случае сфинголипидов).

В природе чаще встречаются фосфолипиды, содержащие два ацильных остатка и остаток фосфорной кислоты, с присоединенным к нему фрагментом азотистого основания, чаще всего холина или этаноламина. В фосфолипидах масличных растений содержание фосфатидилхолинов составляет 30-50%, фосфатидилэтаноламинов – 20-25%.

Лецитины – это фосфолипиды, у которых две спиртовые группы фрагмента глицерина этерифицированы разными ВЖК (чаще стеариновой и олеиновой), а третья – остатком фосфорной кислоты, к которой прикреплен фрагмент холина. Лецитины были впервые обнаружены в желтке яйца.

Щелочной гидролиз лецитина дает неорганический фосфат и четвертичное аммониевое основание холин, две молекулы соли ВЖК и глицерин.

Сфинголипиды – группа сложных липидов, в составе которых присутствуют алифатические аминоспирты сфингозин и церебрин. Они являются основным стержнем молекулы сфинголипида, к которому присоединены фосфорная кислота, жирные кислоты, аминокислоты, азотистые основания и моносахариды.

сфингозин

церебрин

Сфинголипиды подразделяют на две большие группы: фосфосодержащие сфинголипиды и гликосфинголипиды.

В организме сфинголипиды участвуют в построении клеточных мембран и принимают участие в процессах, связанных с нервной деятельностью животных (у млекопитающих их – 10%, у рыб – 2%).

Структура некоторых фосфо- и сфинголипидов

R – насыщенная кислота

R₁ – ненасыщенная кислота

лецитин (фосфатидилхолин)

фосфатидилэтаноламин

фосфосодержащий сфинголипид (церамидфосфатидилхолин)

Углеводы

Моносахариды.

Наиболее важными природными моносахаоидами являются изомерные друг другу D-глюкоза (альдоза) и D-фруктоза (кетоза), общей брутто-формулы С₆Н₁₂О₆. В структуре глюкозы имеется альдегидная группа, а в структуре фруктозы –кетонная руппа.

D-глюкоза L-глюкоза D-фруктоза L-фруктоза

(природная) (природная) (синтетическая)

Изображать линейные формы моносахаридов принято, используя проекционные формулы Фишера, располагая карбонильную группу С=О сверху.

В молекуле моносахарида имеется несколько асимметрических атомов углерода (они отмечены символами * на схеме). Любой моносахарид может существовать в виде двух оптических изомеров, относящихся друг к другу как предмет и его зеркальное отражение: D и L-формы. Большинство природных сахаров относится к D-ряду. Принадлежность к D или L-ряду определяется по строению последнего асимметрического атома углерода в углеродном скелете: если гидроксильная группа у этого атома в проекции Фишера расположена справа – это D-изомер, если слева – L-изомер.

Линейные формы моносахаридов легко превращаются в циклические (полуацетальные) формы. Из-за одновременного присутствия в молекуле карбонильной и спиртовых групп, возможно внутримолекулярное взаимодействие карбонильной группы С=О и спиртовой при С₄ или С₅ (в пространстве близко подходят друг к другу). Результатом такого взаимодействия является замыкание в 5- или 6-членный цикл. В зависимости от размеров различают пиранозный (6-членный цикл) и фуранозный (5-членный цикл) циклы, которые могут переходить друг в друга через линейную гидроксикарбонильную форму.

Подвижное равновесие открытой и циклической форм называют таутомерными превращениями углеводов. В циклической форме появляется новый асимметрический центр: у первого атома углерода образуется полуацетальный гидроксил, пространственное расположение которого дает два изомера α и β- формы. Если полуацетальный гидроксил и гидроксил, определяющий принадлежность к D- или L- ряду, находятся по одну сторону от кольца, это α- форма, если по разные – β- форма.

D-глюкопираноза D-глюкоза D-глюкопираноза

(циклическая форма) (линейная форма) (циклическая форма)

D-глюкофураноза D-глюкоза D-глюкофураноза

(циклическая форма) (разомкнутая форма) (циклическая форма)

Виды брожения глюкозы

Спиртовое брожение

Молочнокислое брожение

лимонная кислота Лимоннокислое

брожение

Ацетон-бутановое

брожение

ацетон бутанол-1

Природные гликозиды

В природе сахара чаще встречаются в виде соединений, называемых гликозидами или циклическими ацеталями. Гликозиды рассматривают как продукты замещения атома водорода полуацетального гидроксила на другие группы или циклы. При кислотном или ферментативном гидролизе гликозиды расщепляются с образованием сахара и неуглеводного остатка – агликона.

Гликозид амигдалин содержится в семенах горького миндаля, косточках персика, абрикосов, слив, вишен. При кислотном гидролизе амигдалин распадается на две молекулы D-глюкозы, молекулу бензальдегида и синильной кислоты HCN. Гликозид ванилина содержится в стручках ванили, при гидролизе дает ванилин (4-гидрокси-3-метоксибензальдегид) и D-глюкозу.

гликозид амигдалин гликозид гликозид ванилина

(при гидролизе образуется (при гидролизе

глюкоза, бензальдегид и HCN) образуется

глюкоза и ванилин)

Дисахариды

В природе моносахариды встречаются не только в виде гликозидов, но и ди- и полисахаридов, которые можно рассматривать как продукты замещения атома водорода в полуацетальном гидроксиле на остаток другого (или того же сахара).

Различное отношение дисахаридов к действию слабых окислителей легло в основу их отнесения к восстанавливающим и невосстанавливающим. Восстанавливаются (или не восстанавливаются) катионы металлов (C²⁺, Ag⁺).

Восстанавливающей способностью обладают только те соединения, в структуре которых имеется свободная альдегидная группа или полуацетальный гидроксил (“скрытая альдегидная группа”). Связь между двумя циклами восстанавливающего дисахарида осуществляется за счет отщепления воды от полуацетального гидроксила одного моносахарида и спиртового гидроксила другого (чаще при С₄).

Наиболее значимыми представителями восстанавливающих дисахаридов являются лактоза, мальтоза, и целлобиоза, брутто-формула которых одинакова – С₁₂Н₂₂О₁₁.

Восстанавливающий дисахарид лактоза

циклическая таутомерная открытая таутомерная форма

форма

Лактоза построена из остатков β,D-галактопиранозы и α,D-глюкопиранозы, соединенных между собой 1,4-гликозидной связью. Лактоза в свободном виде содержится в молоке млекопитающих (1,8 – 7,%), ее включают в состав большинства смесей для детского и диетического питания.

Мальтоза (солодовый сахар) – восстанавливающий дисахарид, состоящий из двух остатков α,D-глюкопиранозы, соединенных между собой 1,4-гликозидной связью. Она содержится в проросшем зерне, особенно в солоде и солодовых экстрактах. Мальтоза является промежуточным продуктом гидролиза крахмала.

Восстанавливающий дисахарид мальтоза

циклическая таутомерная открытая таутомерная форма

форма

К невосстанавливающим дисахаридам относят те, которые образованы за счет взаимодействия двух полуацетальных гидроксильных групп каждого моносахарида (гликозидная связь 1,1 – в случае двух альдоз и 1,2 – в случае альдозы и кетозы).

Наиболее значимыми представителями невосстанавливающих дисахаридов являются сахароза и трегалоза (грибной сахар).

Сахароза (тростниковый или свекловичный сахар) построена из остатков α,D-глюкопиранозы и β,D-фруктофуранозы, связанных между собой 1,2-гликозидной связью.

Важнейшим свойством всех дисахаридов, независимо от их строения, является гидролиз в кислой среде (или ферментативный в организме). Продуктами гидролиза являются моносахариды, из которых был построен дисахарид. Гидролиз сахарозы дает смесь 50% D-глюкозы и 50% D-фруктозы – инвертный сахар.

Невосстанавливающий дисахарид трегалоза

Полисахариды

Полисахариды представляют собой природные полимеры, мономерным звеном которых служат моносахариды. Если в составе полисахарида содержатся остатки моносахарида одного вида, его называют гомополисахаридом (крахмал, гликоген, целлюлоза), если разных – гетерополисахаридом (гиалуроновая кислота, гепарин, растительные камеди).

Крахмал – гомополисахарид, состоящий из двух фракций: амилозы (~20%) и амилопектина (~80%). Амилоза имеет линейное строение, амилопектин – разветвленное. Мономерным звеном крахмала является α,D-глюкопираноза, остатки которой связаны между собой 1,4-гликозидными связями.

Гликоген – животный крахмал, строение которого сильно разветвленный амилопекти.

Линейная фракция крахмала – амилоза

Целлюлоза – гомополисахарид, состоящий из остатков β,D-глюкопиранозы, соединенных между собой 1,4-гликозидными связями.

β-Гликозидная связь труднее гидролизуется, чем α-гликозидная связь, поэтому гидролиз целлюлозы протекает в более жестких условиях, чем гидролиз крахмала, в составе которого присутствуют только α-гликозидные связи. В организме человека и высших млекопитающих β-гликозидные связи не расщепляются, только некоторые виды микроорганизмов способны расщеплять эту связь.

Натуральные волокна: хлопок, лен, джут содержат до 90% целлюлозы. Древесина состоит на 50% из целлюлозы и 30% из лигнина. Древесную целлюлозу используют для изготовления бумаги.

Сложные эфиры целлюлозы используют для изготовления волокон, например, ацетатное волокно – продукт ацилирования целлюлозы смесью уксусной кислоты и уксусного ангидрида. Ацетатный шелк – негорючие блестящие нити. Нитроцеллюлозу получают при обработке целлюлозы смесью азотной и серной кислот. Нитроцеллюлоза высокой степени нитрования (пироксилин) легко окисляется (со взрывом) и идет на изготовление бездымного пороха.

Целлюлоза (гомополисахарид)

Пектиновые вещества относят к природным полимерам, основу которых составляют производные полигалактуроновой кислоты. Они составляют основу соков, фруктовых пюре, важным потребительским свойством которых является образование студенистых суспензий при нагревании с сахарами (варенье, джем, мармелад).

Хитин – природный гомополисахарид, являющийся основой наружного скелета членистоногих. Хитин выполняет защитную и структурообразующую функции. Он построен из остатков β-пиранозной формы 2-N-ацетилглюкозамина. В природных объектах хитин ассоциирован с белками. По строению, физико-химическим свойствам и биологической роли хитин в организме животных выполняет те же функции, что и целлюлоза в растениях.

фрагмент структуры пектиновых веществ на основе полигалактуроновой кислоты

Аминокислоты

Аминокислотами называются соединения, содержащие в молекуле два типа функциональных нрупп: аминогруппу NH₂ и карбоксильную группу СООН. Характерной особенностью природных аминокислот является наличие асимметрического α- атома углерода. Они могут существовать в виде пары зеркальных изомеров (D и L- форм), однако большинство природных аминокислот имеют L- конфигурацию.

В зависимости от количества функциональных групп различают: моноаминокарбоновые, моноаминодикарбоновые, диаминомонокарбоновые кислоты.

Таблица 10. Моноаминомонокарбоновые аминокислоты

Название аминокислоты	Формула кислоты	Название аминокислоты	Формула кислоты
Глицин (2-аминоэтановая кислота)		Серин (2-амино-3-гидроксипропановая кислота)
Аланин (2-амино-аминопропановая кислота)		Треонин (2-амино-3-гидроксибутановая кислота)
Валин (2-амино-3- метилбутановая кислота)		Изолейцин (2-амино-3-метилпентановая кислота)
Лейцин (2-амино-4-метилпентановая кислота)

Таблица 11. Диаминомонокарбоновые кислоты

Название аминокислоты	Формула кислоты
Лизин 2,6-диаминогексановая кислота)
Оксилизин (2,6-диамино-4-гидроксигексановая кислота
Аргинин

Таблица 12. Моноаминодикарбоновые аминокислоты

Название аминокислоты	Формула кислоты
Аспаргиновая кислота (2-аминобутандиовая кислота)
Аспаргин (моноамид 2-амино-бутандиовой кислоты)
Глутаминовая кислота (2-аминопентандиовая кислота)
Глутамин (моноамид 2-амино-пентандиовой кислоты)

Природные аминокислоты делятся на протеиногенные (входящие в состав белков) и непротеиногенные (не входящие в состав белков). В природных объектах обнаружено свыше 150 аминокислот, 26 из них входят в состав белковю.

По биологическому значению аминокислоты подразделяются на заменимые, полузаменимые и незаменимые.

Заменимые аминокислоты синтезируются в организме человека. К ним относятся глицин, аланин, серин, цистеин, тирозин, аспаргиновая кислота, глутаминовая кислота, аспаргин, глутамин.

Полузаменимые аминокислоты: тирозин, аргинин, гистидин – синтезируются в организме в количествах, недостаточных для нормальной жизнедеятельности, их недостаток должен восполняться белковой пищей.

Незаменимые аминокислоты не могут синтезироваться в организме животных и человека, они поступают в организм только с пищей. Ими являются: валин, лейцин, изолейцин, треонин, лизин, метионин, фенилаланин, триптофан.

Таблица 13. Ароматические аминокислоты

Название аминокислоты	Формула кислоты
Фенилаланин
Тирозин
3,5-дибромтирозин
3,5-дийодтирозин
Трийодтиронин
Тироксин

Таблица 14. Гетероароматические аминокислоты

Название аминокислоты	Формула кислоты
Пролин
Оксипролин
Триптофан
Гистидин

Таблица 15. Серусодержащие аминокислоты

Название аминокислоты	Формула кислоты
Цистеин (2-амино-3-тиопропановая кислота)
Цистин
Метионин (2-амино-4-метилтиобутановая кислота)

Аминокислота тирозин является исходным веществом для синтеза в организме некоторых соединений, участвующих в передаче нервных импульсов в клетке. Кроме того, тирозин является предшественником меланина – полимерного продукта, отвечающего за темный цвет кожи и волос человека (за исключением рыжих).

Под действием ферментов тирозин полимеризуется в меланин. В чередующихся одинарных и двойных связях сопряженной системы меланина электроны удерживаются относительно слабо и могут возбуждаться под влиянием света любой длины волны. Меланин связывается с белковыми молекулами и концентрируется в гранулах, цвет которых может изменяться от желтого до коричневого.

С процессами меланоидинообразования связывают потемнение фруктов и овощей при повреждении, некоторых кисломолочных продуктов при технологическом процессе, например, при приготовлении ряженки. Темный цвет чая обусловлен аналогичными по строению меланоидиноподобными полимеризованными фенолами.

Белки.

Таблица 16. Классификация простых белков

Название	Свойства	Пример
Альбумины	Нейтральные, Растворимы в воде и в разбавленных солевых растворах	Яичный альбумин, Сывороточный альбумин крови
Глобулины	Нейтральные, Не растворимы в воде, Растворимы в разбавленных солевых растворах	Содержащиеся в крови антитела, Фибрин
Гистоны	Основные, Растворимы в воде, Не растворимы в разбавленном водном растворе аммиака	Связаны с нуклеиновыми кислотами в нуклеопротеидах клетки
Склеропротеины	Нерастворимы в воде и большинстве растворителей	Кератин волос, кожи, перьев; Коллаген сухожилий и межклеточного вещества костной ткани; Эластин связок

Таблица 17. Классификация сложных белков

Название	Простетическая группа	Пример
Фосфопротеины	Фосфорная кислота	Казеин молока, Вителлин яичного желтка
Гликопротеины	Углевод	Плазма крови, Муцин (компонент слюны)
Нуклеопротеины	Нуклеиновая кислота	Компоненты вирусов, Хромосомы, Рибосомы
Хромопротеины	Пигмент	Гемоглобин-гем (железосодержащий пигмент), Цитохром (дыхательный пигмент)
Липопротеины	Липид	Компонент мембран, Липопротеины крови – транспортаня форма липидов
Флавопротины	Флавинадениндинуклеотид (ФАД)	Компонент цепи переноса электронов при дыхании
Металлопротеины	Металл	Нитрат-редуктаза – фермент, катализирующий в растениях превращение нитратов в нитриты

Таблица 18. Классификация белков по функциям

Класс белков	Примеры	Локализация и функция
Структурные белки	Коллаген	Компонент соединительной ткани, костей, сухожилий, хряща
	Склеротин	Наружный скелет насекомых
	Α-Кератин	Кожа, перья, ногти, волосы, рога
	Эластин	Эластическая соединительная ткань (связки)
	Мукопротеины	Слизистые секреторные выделения
	Белки оболочки вирусов	“Обертка” нуклеиновой кислоты вируса
Ферменты	Трипсин	Катализирует гидролиз белков
	Рибулозобифосфат-карбоксилаза	Катализирует карбоксилирование (присоединение СО2) рибулозобифосфата при фотосинтезе
	Глутаминсинтетаза	Катализирует образование аминокислоты глутамина из глутаминовой кислоты и аммиака
Гормоны	Инсулин, глюкагон	Регулирует обмен глюкозы
Транспортные белки	Гемоглобин	Переносит О2 в крови позвоночных
	Гемоцианин	Переносит О2 в крови некоторых беспозвоночных
	Миоглобин	Переносит О2 в мышцах
	Сывороточный альбумин	Служит для транспорта жирных кислот, липидов
Защитные белки	Антитела	Образуют комплексы с инородными белками
	Фибриноген	Предшественник фибрина при свертывании крови
	Тромбин	Участвует в процессе свертывания крови
Сократительные белки	Миозин	Подвижные нити миофибрилл саркомера
	Актин	Неподвижные нити миофибрилл саркомера
Запасные белки	Яичный альбумин	Белок яйца
	Казеин	Белок молока
Токсины	Змеиный яд	Ферменты
	Дифтерийный токсин	Токсины, вырабатываемые дифтерийной палочкой

Таблица 19. Классификация белков по структуре

Класс белков	Характеристика	Функции
Фибриллярные	Наиболее важна вторичная структура (третичная практически не выражена). Не растворимы в воде. Отличаются большой механической прочностью. Длинные параллельные полипептидные цепи, скрепленные друг с другом поперечными сшивками, образуют длинные волокна или слоистые структуры.	Выполняют в клетках и в организме структурные функции, например, в составе соединительной ткани. К этой группе относятся среди других: коллаген (сухожилия, межклеточное вещество костной ткани), миозин (саркомеры мышц), фиброин (шелк, паутина), кератин (волосы, рога, ногти, перья).
Глобулярные	Наиболее важна третичная структура. Растворимы в воде и легко образуют коллоидные суспензии. Полипептиддные цепи свернуты в компактные глобулы.	Выполняют функции ферментов, антител (глобулины сыворотки крови и в некоторых случаях гормонов – инсулин). Играют важную роль в протоплазме, удерживая в ней воду и некоторые другие вещества. Способствуют поддержанию молекулярной организации
Промежуточные	Фибриллярной природы, растворимые в воде.	Растворимый фибриноген превращается в нерастворимый фибрин при свертывании крови.