1. Кислотные свойства
В связи с тем, что неподелённая электронная пара атома кислорода гидроксильной группы вступает во взаимодействие с π – электронами бензольного ядра, электронная плотность смещается в сторону бензольного ядра(+М-эффект), на последнем возникает дефицит электронной плотности и атом водорода приобретает большую подвижность.
По этой причине фенол является слабой кислотой
а) В водных растворах диссоциируют по кислотному типу:
C6H5OH = C6H5O- + H+
б) Реакция с активными металлами.
2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H2
в) В отличие от спиртов растворяется (как и другие фенолы ) в водных растворах щелочи, образуя феноляты
C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O
Феноляты, будучи солями слабых кислот, частично гидролизованы в водном растворе, который поэтому обладает щелочной реакцией.
Фенолы можно выделить из фенолятов подкислением даже такими слабыми кислотами как угольная: C6H5ONa + H2O + CO2 = C6H5OH + NaHCO3
2. Реакции электрофильного замещения в бензольном кольце
а) При взаимодействии с бромной водой образуется 2, 4, 6, - трибромфенол, так как кислород гидроксигруппы сопрягается с двойной связью бензольного кольца и в орто- и пара- положениях увеличивается электроотрицательность. Наблюдается обесцвечивание бромной воды и выпадение белого творожистого осадка( качественная реакция).
б) При нитровании фенола концентрированной азотной кислотой образуется 2,4,6-тринитрофенол(пикриновая кислота). Благодаря наличию
трёх групп –NO2 связь О-Н ещё больше поляризуется и кислотные свойства усиливаются.
2,4,6-тринитрофенол
При нитровании фенола разбавленной азотной кислотой образуется смесь ортонитрофенола и паранитрофенола.
3. Окислительно-восстановительные реакции
а)Окисление
Фенолы( особеннои многоатомные фенолы) легко окисляются, давая многообразные продукты окисления. Лёгкая окисляемость позволяет использовать их в качестве антиоксидантов.
Антиокислительные свойства фенолов связаны с их способностью реагировать с пероксидными радикалами RO2• , ведущими цепь окисления, с образованием в результате этого малоактивных радикалов, не способных продолжать окисление:
гидрохинон пероксидный
радикал
б)Восстановление
Ni, 150oC
C6H5OH + 3H2 C6H11OH
При действии Li[AlH4] при 350оС фенол восстанавливается в бензол
Li[AlH4], 350oC
C6H5OH C6H6