Карбонильные соединения

К карбонильным соединениям относятся соединения, содержащие карбонильную группу( альдегиды, кетоны)

-альдегиды

-кетоны.

Номенклатура

Для альдегидов к названию главной цепи добавляется окончание «аль» или «ал».

Для кетонов «он»

- пропаналь

- пропанон-2

Также альдегиды называются по названию тех кислот, в которые они переходят при окислении.

- пропионовый альдегид

- масляный альдегид

Изомерия.

Изомерия альдегидов зависит от изомерии радикалов, соединений с карбонильной группой.

- бутаналь (масляный альдегид)

- 2-метилпропаналь(изомасляный альдегид)

Строение карбонильной группы

В альдегидах и кетонах карбонильный атом углерода находится в sp²– гибридном состоянии и образует 3 σ-связи, которые располагаются в плоскости под углом 120^о друг к другу. Вследствие большей электроотрицательности атома кислорода электронная плотность π–связи смещена в его направлении. В результате этого у атома кислорода карбонильной группы создаётся повышенная электронная плотность и он приобретает частичный отрицательный заряд δ^- а на атоме углерода возникает частичный положительный заряд δ⁺. Атом углерода приобретает электрофильные свойства и активно взаимодействует с нуклеофильными реагентами (реакции присоединения), а атом кислорода становится нуклеофильным и поэтому способен взаимодействовать с электрофильными реагентами.

*Большая реакционная способность карбонильной группы объясняется сильной поляризацией этой группы. С одной стороны, атом кислорода оказывает влияние на атом водорода, соединенный с карбонильной группой и он легко окисляется, а с другой стороны, так как есть двойная связь, то для карбонильной группы характерны реакции присоединения по карбонильному углеродному атому, на котором частичный положительный заряд (

Физические свойства.

Карбонильные соединения бывают газообразные (формальдегиды); жидкие(уксусный альдегид); твердые(параформ). Также у них нет водородных связей, то температура кипения ниже, чем у спиртов. Имеют характерный запах.

Получение карбонильных соединений

1. Окисление спиртов

В качестве окислителей обычно используется CuO(1 стадия окисления), кислород воздуха в присутствии катализаторов(Cu и др.), подкисленный раствор KMnO₄ или K₂Cr₂O₇ .

При окислении первичных спиртов на первой стадии образуются альдегиды которые далее могут окисляться до карбоновых кислот. Вторичные спирты в этих условиях окисляются до кетонов.

Например: