Реакции замещения производных бензола
Активирующие
заместители в бензольном кольце
увеличивают
электронную плотность в орто-
и
пара-
положениях
больше, чем в мета-положении. Поэтому
замещение
направляется в орто-
и
пара-положения.
Дезактивирующие
группы оттягивают электроны из орто-
и
пара-положений также сильнее, чем из
мета-положен|ия,
поэтому замещение направляется в мета
–положение.
Исключение
составляют галогены. Они дезактивируют
кольцо, но являются
орто- пара - ориентантами.
Таблица.
Влияние заместителей в ароматическом
ядре на реакционную способность и
ориентацию электрофильного замещения
Активируют
сильно (+ + +), умеренно (+ +), слабо (+);
дезактивируют сильно (---), умеренно (--),
слабо
(-).