Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
органика экзамен.docx
Скачиваний:
28
Добавлен:
23.09.2019
Размер:
2.2 Mб
Скачать

3. Положение о взаимном влиянии атомов.

Атомы, связанные в одну молекулу, взаимно влияют друг на друга. Молекулярной формуле С2Н6О соответствуют два метамера:

этиловый спирт

диметиловый эфир

Один из атомов водорода в спирте может замещаться на натрий, в то время как эфир с металлическим натрием не взаимодействует. Причина – в спирте один атом водорода связан с кислородом.

КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

По строению углеродного скелета все органические вещества делятся на три основных вида:

  1. Соединения с открытой цепью углеродных атомов (жирные, алифатические, ациклические).

  2. Соединения с замкнутой цепью углеродных атомов (карбоциклические, изоциклические).

  3. Соединения с замкнутой цепью, состоящей не только из атомов углерода, но и других элементов (гетероатомов), например: N, O, S (гетероциклические соединения).

Внутри каждого раздела проводится более детальная классификация по признаку состава и наличия функциональных групп.

Состоят из атомов

Функциональная группа

1.

Углеводороды

С, Н

-

2.

Галогенопроизводные

С, Н, Гал

Гал

3.

Кислородсодержащие соединения

С, Н, О

а) спирты

-ОН

б) альдегиды и кетоны

С=О

в) карбоновые кислоты

О

____С

ОН

4.

Серосодержащие соединения

С, Н, S (О)

а) тиоспирты

-SH

б) тиоэфиры

-S-

в) сульфокислоты

5.

Азотсодержащие соединения

С, Н, N (О)

а) нитросоединения

-NО2

б) амины

-NH2

6. Классификация органических реакций по механизму

Механизмы реакций органических соединений зависят от того, каким образом разрушаются химические связи.

Ковалентная связь может разрушаться двумя основными способами:

  1. Разрыв связи, происходящий с разъединением электронной пары, называется гомолитическим расщеплением.

+ . H

Промежуточно при этом образуются активные незаряженные частицы, имеющие неспаренный электрон, свободные радикалы. Так как эти частицы не заряжены – реакции, протекающие с их участием, называют гомеополярными или свободно-радикальными. Образование новой химической связи в этих реакциях идет за счет обобщения неспаренного электрона углерода с неспаренным электроном реагента,

2. Разрыв связи, происходящий без разъединения электронной пары, называется гетеролитическим расщеплением.

Гетеролитическое расщепление связи приводит к образованию частиц с противоположными зарядами, поэтому такие реакции называются гетерополярными.

Кроме классификации по механизму, реакции различаются по типам (направлению реакций), например, замещения (S – substitution), присоединения (A – adduction), отщепления (E – elimination), и по молекулярности, по порядку медленной стадии реакции. определяющей скорость всего процесса (моно-, бимолекулярные и др.). Например:

С 2Н5ОН + НBr H2O + C2H5Br протекает по механизму

SN2 - бимолекулярная реакция нуклеофильного замещения.

  1. Парафины (алканы). Образование и свойства σ связи.

Определение. Это углеводороды с открытой цепью углеродных атомов, связанных не только простыми связями, все остальные валентности углерода до предела насыщены водородом. (метан, этан, пропан). При этом образуется гомологический ряд. Общая формула этого ряда СnН2n+2, где n – число атомов углерода. Гомологический ряд – это ряд соединений одного класса, отвечающих общей молекулярной формуле, где каждый последующий член ряда отличается от предыдущего на метильную группу СН2. Члены одного ряда обладают общими химическими свойствами и закономерно изменяющимися физическими свойствами. С 4 члена ряда наблюдается появление изомеров, отличающихся строением углеродной цепочки. (Бутан изобутан)

В рациональной номенклатуре за основу принимается простейший член ряда – метан. Заместители в названии перечисляются перед названием основы в порядке возрастания сложности. При наличии одинаковых заместителей перед названием заместителя ставится множащая приставка (ди-, три-, тетра-).

Например: диметилпропилметан

В систематической номенклатуре за основу берется самая длинная углеродная цепь. Эта цепь нумеруется с того конца, к которому ближе располагается разветвление. Радикалы, не вошедшие в основную цепь, перечисляются перед названием основы в порядке возрастания сложности, положение их указывается цифрами. Количество цифр должно соответствовать количеству заместителей. Название основы строится исходя из соответствующего греческого числительного с окончанием "ан". Например: 2, 4-диметил-3-изопропилгексан