- •Теории химического строения
- •Основные положения теории бутлерова:
- •2. Положение о зависимости свойств от химического строения.
- •3. Положение о взаимном влиянии атомов.
- •6. Классификация органических реакций по механизму
- •Пространственное строение предельных углеводородов
- •Способы получения предельных углеводородов
- •Лабораторные способы получения алканов
- •Физические свойства предельных углеводородов
- •I. Замещение
- •II. Окисление
- •IV. Изомеризация предельных углеводородов
- •Номенклатура
- •Способы получения
- •Химические свойства олефинов
- •1. Реакции присоединения
- •2. Реакции окисления
- •3. Реакции полимеризации
- •4. Реакции аллильного замещения
- •Физические свойства
- •Особенности электронного строения диенов с сопряженными связями
- •1. Реакции присоединения
- •Классификация
- •Способы получения
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •I.Реакции нуклеофильного замещения
- •Реакции отщепления галогена
- •III. Реакции отщепления галогеноводорода
- •Карбонильные соединения
- •Способы получения
- •Отличие химических свойств альдегидов и кетонов
- •Химические свойства
- •III. Реакции окисления и восстановления
- •Реакции восстановления
- •Карбоновые кислоты
- •Номенклатура
- •Способы получения
- •4) Дегидратация кислот
- •Определение
- •Классификация
- •Изомерия
- •Получение
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Основные признаки ароматичности
- •Ароматические соединения
- •Гомологический ряд, изомерия и номенклатура ароматических углеводородов
- •Названия ароматических радикалов
- •Способы получения ароматических углеводородов
- •Б. Синтетические способы получения ароматических углеводородов
- •Химические свойства
- •Механизм электрофильного замещения
- •Нитрование гомологов бензола
- •Реакции присоединения (нетипичны)
- •Галоидпроизводные ароматических углеводородов Классификация, изомерия, номенклатура
- •Получение
- •Физические свойства галогенопроизводных ароматических углеводородов
- •Химические свойства
- •Нитросоединения ароматического ряда
- •1.Нитросоединения с нитрогруппой в ядре
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •II. Реакции в ядре
- •II. Нитросоединения с группой no2 в боковой цепи
- •Способы получения
- •Химические свойства ароматических нитросоединений с группой no2 в боковой цепи
- •Ароматические сульфокислоты
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •I тип реакций. Реакции, характерные для органических кислот.
- •II тип реакции. Восстановление сульфогруппы
- •III тип реакций. Реакции нуклеофильного замещения сульфогруппы
- •IV тип реакций. Реакции электрофильного замещения в ядре идут в соответствии с правилами замещения
- •27. Ариламины. Ароматические амины Классификация
- •I. По положению аминогруппы относительно ароматического ядра.
- •II. По количеству радикалов, связанных с азотом
- •III. По количеству аминогрупп
- •Получение
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •II. Реакции замещения водорода в аминогруппе
- •IV. Окисление
- •V. Реакции замещения в ароматическом ядре
- •VI. Реакции конденсации ароматических аминов с другими органическими и неорганическими соединениями
- •Диазо- и азосоединения
- •Ароматические диазосоединения
- •1. Реакция диазотирования - -получение солей диазония.
- •Химические свойства солей диазония
- •I. Реакции с выделением азота
- •II. Реакции диазосоединений без выделения азота
- •Азокрасители
- •Связь строения с цветностью
- •Ароматические оксисоединения
- •Классификация
- •Физические свойства фенолов
- •Химически свойства фенолов
- •I. Реакции подвижного водорода в группе он
- •II. Реакции электрофильного замещения в ядре
- •III. Окислительно-восстановительные реакции
- •IV. Конденсация фенолов с другими органическими соединениями
- •Ароматические альдегиды и кетоны
- •Способы получения
- •II. Частные способы получения альдегидов и кетонов
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Ароматические кислоты
- •Способы получения
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Полициклические ароматические углеводороды и их производные
- •Ароматические углеводороды с изолированными ядрами
- •Способы получения
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Наиболее важные группы многоядерных соединений. Группа дифенила
- •Группа трифеиилметана
- •Полициклические ароматические углеводороды с конденсированными ядрами
- •Получение
- •Физические свойства
- •Особенности химических свойств
- •Ароматические моноциклические пятичленные гетероциклы
- •Номенклатура гетероциклических соединений
- •Способы получения
- •Физические свойства
- •34. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом
- •Получение
3. Положение о взаимном влиянии атомов.
Атомы, связанные в одну молекулу, взаимно влияют друг на друга. Молекулярной формуле С2Н6О соответствуют два метамера:
|
|
этиловый спирт |
диметиловый эфир |
Один из атомов водорода в спирте может замещаться на натрий, в то время как эфир с металлическим натрием не взаимодействует. Причина – в спирте один атом водорода связан с кислородом.
КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
По строению углеродного скелета все органические вещества делятся на три основных вида:
Соединения с открытой цепью углеродных атомов (жирные, алифатические, ациклические).
Соединения с замкнутой цепью углеродных атомов (карбоциклические, изоциклические).
Соединения с замкнутой цепью, состоящей не только из атомов углерода, но и других элементов (гетероатомов), например: N, O, S (гетероциклические соединения).
Внутри каждого раздела проводится более детальная классификация по признаку состава и наличия функциональных групп.
|
|
Состоят из атомов |
Функциональная группа |
1. |
Углеводороды |
С, Н |
- |
2. |
Галогенопроизводные |
С, Н, Гал |
Гал |
3. |
Кислородсодержащие соединения |
С, Н, О |
|
|
а) спирты |
|
-ОН |
|
б) альдегиды и кетоны |
|
С=О |
|
в) карбоновые кислоты |
|
О ____С ОН |
4. |
Серосодержащие соединения |
С, Н, S (О) |
|
|
а) тиоспирты |
|
-SH |
|
б) тиоэфиры |
|
-S- |
|
в) сульфокислоты |
|
|
5. |
Азотсодержащие соединения |
С, Н, N (О) |
|
|
а) нитросоединения |
|
-NО2 |
|
б) амины |
|
-NH2 |
6. Классификация органических реакций по механизму
Механизмы реакций органических соединений зависят от того, каким образом разрушаются химические связи.
Ковалентная связь может разрушаться двумя основными способами:
Разрыв связи, происходящий с разъединением электронной пары, называется гомолитическим расщеплением.
|
|
|
+ . H |
Промежуточно при этом образуются активные незаряженные частицы, имеющие неспаренный электрон, свободные радикалы. Так как эти частицы не заряжены – реакции, протекающие с их участием, называют гомеополярными или свободно-радикальными. Образование новой химической связи в этих реакциях идет за счет обобщения неспаренного электрона углерода с неспаренным электроном реагента,
2. Разрыв связи, происходящий без разъединения электронной пары, называется гетеролитическим расщеплением.
Гетеролитическое расщепление связи приводит к образованию частиц с противоположными зарядами, поэтому такие реакции называются гетерополярными.
Кроме классификации по механизму, реакции различаются по типам (направлению реакций), например, замещения (S – substitution), присоединения (A – adduction), отщепления (E – elimination), и по молекулярности, по порядку медленной стадии реакции. определяющей скорость всего процесса (моно-, бимолекулярные и др.). Например:
С 2Н5ОН + НBr H2O + C2H5Br протекает по механизму
SN2 - бимолекулярная реакция нуклеофильного замещения.
Парафины (алканы). Образование и свойства σ связи.
Определение. Это углеводороды с открытой цепью углеродных атомов, связанных не только простыми связями, все остальные валентности углерода до предела насыщены водородом. (метан, этан, пропан). При этом образуется гомологический ряд. Общая формула этого ряда СnН2n+2, где n – число атомов углерода. Гомологический ряд – это ряд соединений одного класса, отвечающих общей молекулярной формуле, где каждый последующий член ряда отличается от предыдущего на метильную группу СН2. Члены одного ряда обладают общими химическими свойствами и закономерно изменяющимися физическими свойствами. С 4 члена ряда наблюдается появление изомеров, отличающихся строением углеродной цепочки. (Бутан изобутан)
В рациональной номенклатуре за основу принимается простейший член ряда – метан. Заместители в названии перечисляются перед названием основы в порядке возрастания сложности. При наличии одинаковых заместителей перед названием заместителя ставится множащая приставка (ди-, три-, тетра-).
Например: диметилпропилметан
В систематической номенклатуре за основу берется самая длинная углеродная цепь. Эта цепь нумеруется с того конца, к которому ближе располагается разветвление. Радикалы, не вошедшие в основную цепь, перечисляются перед названием основы в порядке возрастания сложности, положение их указывается цифрами. Количество цифр должно соответствовать количеству заместителей. Название основы строится исходя из соответствующего греческого числительного с окончанием "ан". Например: 2, 4-диметил-3-изопропилгексан