Атом углерода в органических соединениях всегда четырехвалентен.

Типы органических реакций.

1. Реакция замещения:

_свет

CH₄ + Cl₂ CH₃Cl

метан - HCl хлорметан

2. Реакция отщепления:

_{t, K}

CH₃ ^_____ СH ^____ CH₂ CH₃ ^_____ CH = CH₂

^__ HBr

H Br

1-бромпропан пропен – 1

3. Реакции присоединения:

С H₃ ^____ CH = CH₂ + HBr CH₃ ^____ CH ^____ CH₃

пропен –1

Br 2- бромпропан

Правило Морковникова:

« Присоединение атомов водорода происходит всегда к наиболее гидрогинезированному атому углерода».

Присоединение HBr можно привести против правила Морковникова, взяв в качестве катализатора Н₂О₂ (пероксидный эффект).

4. Реакции перегруппировки или изомеризации:

_{t, K}

а ) CH₂ = CH ^____ CH₂ ^____ CH₃ CH₃ ^_____ CH = CH ^____ CH₃

бутен – 1 бутен – 2

_{t, K}

б ) СH₃ ^____ CH₂ ^____ CH₂ ^_____ CH₃ CH₃ ^____ CH ^_____CH₃

бутан CH₃ 2 – метилпропан

5. Органические реакции можно классифицировать и по механизму разрыва ковалентных связей в реагирующих молекулах. В зависимости от двух способов ее разрыва, реакции делятся на:

1. Радикальные реакции R (гомолитические) – реакции, в которых электронная пара делится между атомами с образованием частиц, называемых радикалами:

Н Н

.. ..

Н : С :Н Н :С• + Н• радикал водорода

.. ..

Н Н

метан радикал метил

Примером таких реакций является реакция галогенирования алканов.

Она протекает в несколько стадий:

а) Инициирование:

На этой стадии происходит распад молекулы хлора на 2 свободных радикала по свету.

_свет

C l : Cl 2Cl •

б) Рост цепи: радикал хлора атакует связь С ^___ Н в молекуле метана, вырывает радикал водорода и образует нейтральную молекулу хлороводорода. Молекула метана превращается в свободный метильный радикал СН₃•.

С Н₄ + Сl• •CH₃ + HCl

метан радикал радикал

хлора метил

В свою очередь метиловый радикал отрывает атом хлора от молекулы хлора

• СН₃ + Сl₂ CH₃Cl + Cl•

хлорметан

в) Обрыв цепи:

Реакция закончится, если произойдет исчезновение свободного радикала, поэтому реакционную смесь алкана и хлора нужно постоянно облучать или нагревать для образования свободных радикалов хлора.

Причем, возможны несколько комбинаций обрыва цепи:

С l• + Cl• Cl₂

• CH₃ + •CH₃ CH₃—CH₃

C l• + •CH₃ CH₃Cl

C l• + •CCl₃ CCl₄

По радикальному механизму протекают реакции при высокой температуре, под действием света или излучения. И такому разрыву подвергаются связи малой полярности (C ^___ C, C^___ H, C ^___ N).