2. Ионные реации – это реакции, в которых при разрыве связи общая электронная пара остается у одного атома. Такой разрыв приводит к образованию органических катионов и анионов.

C H₃ : Cl CH₃⁺ + : Cl^-

_{хлорметан метилкатион хлориданион}

Органические ионы поступают в дальнейшее превращение, при этом катионы взаимодействуют с нуклеофильными частицами, с частицами, имеющими отрицательный заряд («нуклеос» – ядро (греч.), «филео» – люблю (греч.) К нуклеофильным частицам относятся: Н₂О, NH₃, Cl^-, Br^-, I^-, анионы кислот. Органические анионы взаимодействуют с электрофильными частицами (частицами имеющими положительный заряд). К электрофильным частицам относятся катионы водорода, катионы металлов и т.д.

а ) СН₃⁺ + : ОН^- СН₃ОН

_{катион метил анион гидроксогруппы} ^{метанол}

^{(нуклеофильная частица)}

б ) : СН₃^- + Н⁺ СН₄

_{метиланион электрофильная метан}

^{частица}

б) Основу молекул органических соединений составляют атомы углерода и водорода. Они получили название органогенов. Другие атомы периодической системы встречаются в органических соединениях реже, поэтому они получили название: гетероатомы.

Для обозначения состава и структуры органических соединений на плоскости листа используются несколько видов формул, а именно:

1. Электронные формулы, показывающие порядок соединения атомов в молекуле с обозначением точками всех внешних электронных и образуемых ими связей..

Н

··

Н :С : Н

··

Н

2. Полные структурные формулы или формулы строения показывают последовательность соединения атомов в молекуле в виде цепочек или колец с обозначением связей между атомами в виде черточек. Причем, каждая черточка обозначает одну электронную пару связи, поэтому кратные связи обозначаются несколькими черточками.

H

H ^___ C ^___ H

H

3. Краткие структурные формулы, аналогичны полным структурным формулам, но черточки связей сохраняются только между некоторыми атомами, чаще всего между атомами углерода. Эти формулы наиболее компактны и поэтому чаще всего используются в литературе по химии.

СН₄, Н₃С ^___ СН₃, Н₂С === СН₂, НС ≡≡≡ СН.

метан этан этен этин

Для циклических молекул формулы еще более упрощены. Атомы углерода в углах цикла обычно не пишутся , а сами циклы рисуются в виде геометрических фигур. Атомы водорода в них, как правило, тоже опускаются из-за экономии места. Для иллюстрации приведена формула циклического соединения – бензола.

бензол

4. Брутто-формулы отражают только качественный и количественный состав соединений, а не его строение. Они содержат только символы элементов и число атомов каждого элемента в соединении. Причем, в брутто-формулах органических соединений сначала записывается углерод, затем водород, а потом уже все другие элементы- гетероатомы в алфавитном порядке. Брутто-формулы удобны для уравнений реакций, по которым производятся количественные расчеты. С₆Н₆

бензол

Номенклатура органических реакций.

Номенклатура – это система названий каких-то однородных объектов. В данном случае это органические реакции. Ряд реакций называют по имени ученых, открывших их. Такие реакции называются именными реакциями.

Например взаимодействие ацетилена с водой в присутствии солей ртути (II) с образованием уксусного альдегида получило название реакции Кучерова:

О

_Hg+2 //

H C == CH + H₂O CH₃ ^___ C

\

Н

ацетилен уксусный альдегид

Большинство реакций получили название по названию более простого по составу реагента ( реакции замещения и присоединения), либо по названию неорганическому продукту отщепления ( реакция отщепления – элиминирования). В случае элиминирования к названию продукта отщепления добавляется приставка де- (удаление). Ниже приведены примеры отдельных реакций органических соединений и их названия:

Гидрогенирование (присоединение водорода) Дегидрирование (отщепление водорода) Хлорирования (присоединение хлора) Дехлорирование (элиминирование хлора) Гидратация (присоединение воды) Дегидратация (отщепление воды) Гидрохлорирование (присоединение HCl) Дегидрохлорирование (элиминирование HCl)

C H2= CH2 + H2 CH3 ^___CH3 2 CH4 HC ≡≡ CH + H2 C H4 + Cl2 CH3Cl + HCl C H2Cl ^___CH2Cl + Zn CH2 == CH2 + ZnCl2 C H2 + CH2 + H2O CH3 ^___ CH2OH C H3 ^___CH2OH CH2 == CH2 + H2O C H2 == CH2 + HCl CH3 ^___CH2Cl C H3CH2Cl + KOH CH2 == CH2 + KCl + H2O

Элиминирование – это отщепление двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними π-связи.

Введение в курс органической химии. Алканы.