- •«Челябинский государственный университет» (фгбоу впо «ЧелГу») органическая химия
- •1.Организация работы и техника безопасности
- •1.1. Общие правила работы в лаборатории органического синтеза
- •1.2. Меры предосторожности и первая помощь при несчастных случаях
- •1.2.1. Работа с токсичными веществами
- •1.2.2. Работа с горючими и легковоспламеняющимися веществами
- •1.2.3. Правила обращения со стеклом
- •1.2.4. Работа с электроприборами
- •1.2.5. Первая помощь при ожогах, отравления и поражениях электрическим током
- •1.2.6. Тушение местных возгораний и горящей одежды
- •2. Порядок записи в рабочем журнале и оформление отчета
- •3. Методы очистки и выделения органических веществ
- •3.1 Перегонка
- •3.1.1. Простая перегонка при атмосферном давлении
- •3.1.2. Перегонка с дефлегматором смеси растворителей
- •3.2. Перегонка анилина с водяным паром
- •3.3. Перекристаллизация
- •3.3.1. Перекристаллизация бензойной кислоты
- •3.3.2. Перекристаллизация ацетанилида
- •3.4. Возгонка нафталина
- •4. Реакции нитрования органических соединений
- •4.1. Синтез 1-нитронафталина
- •4.2. Нитрование салициловой кислоты
- •4.3. Получение п-нитроацетанилида
- •5. Реакции сульфирования органических соединений
- •5.1. Получение сульфаниловой кислоты.
- •5.2. Синтез п- толуолсульфокислоты (натриевой соли)
- •6. Синтез галогеналкилов на основе спиртов
- •6.1. Получение этилбромида
- •6.2. Получение бутилбромида
- •7. Реакции гидролиза и эферификации
- •7.1. Получение н-бутилацетата (изоамилацетата) с азеотропной отгонкой воды
- •7.2. Кислотный гидролиз ацетилсалициловой кислоты
- •8. Окисление органических веществ
- •8.1. Синтез ацетона
- •9. Реакция йодоформной пробы
- •9.1. Получение йодоформа из этилового спирта
- •Изучение свойств мочевины и ее производных
- •10.1. Синтез нитрата мочевины
- •10.2. Синтез нитромочевины
- •11. Реакция риттера
- •11.1. Синтез n-третбутилацетамида
- •12. Реакции конденсации
- •12.1. Синтез коричной кислоты
- •12.2. Синтез дибензилиденацетона
- •12.3. Синтез бензальанилина
- •12.4. Синтез флуоресцеина
- •13. Реакции восстановления
- •13.1. Синтез фенилгидроксиламина
- •13.2. Получение фенолфталина восстановлением хиноидной формы фенолфталеина
- •14. Реакции диазотирования
- •14.1. Синтез гелиантина (метилового оранжевого)
- •14.2. Получение йодбензола из соли диазония с выделением азота.
- •14.3. Синтез 2-метил-5-нитроанилина и 2-метил-5-нитрофенола
- •15. Реакции моносахаридов
- •15.1. Монокалиевая соль сахарной кислоты
- •15.2. Получение d-арабинозы из d-глюконата кальция по методу Руффа-Фентона
- •16. Гетероциклические соединения
- •16.1. Фурфурол
- •16.1.1. Получение фурфурола
- •16.1.2. Качественная реакция на фурфурол
- •16.2. Синтез акридона
- •16.3. Синтез хинолина по методу Скраупа
- •Список рекомендуемой литературы
- •Органическая химия
- •454001 Челябинск, ул. Братьев Кашириных, 129
- •454021 Челябинск, ул. Молодогвардейцев, 57б
1.2.6. Тушение местных возгораний и горящей одежды
1. При возникновении пожара необходимо немедленно отключить газ и электроприборы во всей лаборатории; быстро убрать все горючие вещества из зоны огня; тушить пламя с помощью углекислотного огнетушителя, песка или асбестового одеяла. Не следует заливать пламя водой, ибо во многих случаях это приводит лишь к расширению зоны пожара.
2. Растворимые в воде огнеопасные вещества (спирты, ацетон и др.) можно тушить водой.
3. Если горит нерастворимое в воде вещество (диэтиловый эфир, бензол, бензин, скипидар и др.), то воду применять для тушения пожара нельзя, так как он не только не будет ликвидирован, но даже может усилиться. В этом случае пламя следует тушить песком или использовать огнетушитель.
4. В случае воспламенения одежды не следует бежать во избежание раздувания пламени; надо набросить на пострадавшего халат, пиджак, брезент, асбестовое одеяло, которое должно всегда лежать на видном и доступном месте.
2. Порядок записи в рабочем журнале и оформление отчета
1). Название работы.
2). Цель работы.
3). Теоретическая часть, которая должна включать в себя ответы на контрольные вопросы к работе, теорию по изучаемой теме, уравнения реакций и их механизмы.
4). Свойства исходных соединений:
Формула, название |
Молярная масса (г/моль) |
Тпл, °С |
Ткип, °С |
Плотность (ρ, г/см3) |
Примечание (цвет, запах и т.п.) |
… |
|
|
|
|
|
5). Расчет количеств исходных веществ:
вещество |
масса, г |
объем, мл |
число молей |
… |
|
|
|
6). Ход работы с указанием наблюдений (изменение окраски, выделение газа и .т.п.).
7). Выходы и характеристики продуктов реакции:
Название вещества |
Выход |
Свойства продуктов |
||||
в граммах |
в % от теор. |
молярная масса |
Ткип |
Тпл |
Примечание
|
|
… |
|
|
|
|
|
|
(подпись преподавателя, подтверждающая полученные результаты)
8). Вывод (полученные результаты и их обсуждение).
(подпись преподавателя, подтверждающая зачет работы).
3. Методы очистки и выделения органических веществ
3.1 Перегонка
3.1.1. Простая перегонка при атмосферном давлении
Реактивы: толуол, бензол.
Приборы и оборудование: колба со шлифом, переходник, алонж, нисходящий холодильник, термометр, плитка, песчаная баня, цилиндр, рефрактометр.
Ход работы:
Соберите прибор, как показано на рис.1. В колбу Вюрца (1) ёмкостью 100 мл налейте 50 мл смеси из равных объемов бензола (tкип = 80,1°С) и толуола (tкип = 110,6 °С). В горлышко колбы поместите термометр (5). Верхняя часть ртутного шарика термометра должна находиться на уровне отводной трубки колбы. Отводную трубку соедините посредством корковой пробки с холодильником.
Рис.1. Установка для простой перегонки
Колбу Вюрца осторожно нагрейте на песчаной бане. К алонжу (З) холодильника (2) подставьте приемник (колбочку) (4). По мере удаления из смеси фракции, кипящей при низкой температуре, температура паров в перегонной колбе повышается. В первый приемник собирается то, что перегонится до температуры 90°С. Запишите, какое органическое вещество в основном находится в этой фракции, и с помощью мерного цилиндра, определите его объем.
Когда температура смеси будет выше 90°С, смените приемник (колбочку) и в него собирите фракцию, перегоняющуюся, при температуре от 90°С до 100°С. Какой состав имеет эта фракция? Определить ее объем. Затем снова смените приемник, в него соберите фракцию, перегоняющуюся от 100° до 110°С. Какой состав имеет эта фракция? Определите ее объем. Объемы, составы фракций и их показатели преломления, измеренные на рефрактометре, запишите в отчете. Сравните эти характеристики со справочными данными.