Спирты

СПИРТЫ

Спирты — это гидроксильные производные углеводородов R-ОН. Они бывают предельными, непредельными и ароматическими. Это определяется радикалом, который связан с гидроксильной группой. Спир- ты с одной гидроксильной группой относятся к одноатомным спиртам, с несколькими — к многоатомным. Одноатомные спирты называются алкоголями, двухатомные гликолями, трехатомные — глицеринами. В зависимости от того, при каком углеродном атоме -первичном, вторичном или третичном - находится гидроксильная группа, различают первичные, вторичные и третичные спирты.

первичный вторичный третичный

Спирты с гидроксильной группой при атоме углерода с двойной связью или с несколькими группами, связанными с одним и тем же атомом углерода, не существуют. Если при химических реакция, возможно образование подобных соединений, то они подвергаются или изомеризации; или дегидратации соответственно.

Спирты обычно называют по радикалу, связанному с гидроксильной группой:

СН₃ —ОН— метиловый спирт

СН₃—СН₂ —ОН — этиловый спирт

СН₂ =СН—СН₂—ОН — аллиловый спирт

С₆Н₅—СН₂—ОН — бензиловый спирт

Иногда спирты рассматривают как производные простейшего метилового спирта — карбинола СН_ЗОН

Ф

—диметилэтилкарбинол

По номенклатуре ИЮПАК название спирта составляется из названия соответствующего углеводорода с добавлением суффикса – ОЛ и указания номера углеродного атома в цепи, который связан с гидроксильной группой:

— 2-метилбутанол-I

При названии многоатомных спиртов используют умножающие пристав- ки ди- три- и т.д.

— пропантриол

Получение спиртов

I. Гидролиз галогенопроизводных углеводородов

2. Гидратация (присоединение воды) этиленовых углеводородов. Присоединение воды происходит в присутствии серной кислоты

Реакция идет по правилу Марковникова.

3. Каталитическое восстановление альдегидов и кетонов. При восстановлении альдегидов получаются первичные спирты, н при восстановлении кетонов - вторичные.

Химические свойства спиртов

Химические свойства спиртов обусловлены наличием гидроксиль- ной группы, причем при химических реакциях может разрываться связь С-О или О-Н.

1. Взаимодействие с активными металлами.

Спирты — практически нейтральные вещества: они не изменяют окраску индикаторов, не вступают в реакции ни с водными растворами щелочей, ни с разбавленными кислотами. Однако спирт, подобно воде, могут взаимодействовать с активными металлами, кото- рые вытесняют водород из гидроксильной группы, в результа- те чего образуются алкоголяты

Алкоголяты необратимо гидролизуются водой.

2. Дегидратация (отщепление воды) спиртов.

а) межмолекулярная дегидратация приводит к образованию простых эфиров

б) внутримолекулярную дегидратацию проводят при более высокой температуре. В результате реакции образуются алкены

Отщепление воды происходит по правилу Зайцева.

3. Реакция этерификации (образование сложных эфиров). При взаимодействии спиртов с карбоновыми кислотами образуются сложные эфиры

Для смещения равновесия в сторону образования сложного эфира реакцию проводят в присутствии водоотнимающих средств.

4. Замещение гидроксильной группы, на галоген под действием галогеноводородных кислот или галогенидов фосфора

5. Окисление спиртов. Окисление спиртов проводят или кислородом воздуха на мед- ном катализаторе, или бихроматом калия, или перманганатом калия.

Первичные спирты превращаются в альдегиды, вторичные — в ке- тоны. Окисление третичных спиртов происходит с трудом и сопровож- дается разрывом углеродного скелета, в результате чего образуется смесь органически кислот и кетонов

ФЕНОЛЫ

В отличие от ароматических спиртов в фенолах гидроксильная группа непосредственно связана с бензольным кольцом.

Обычно. используются тривиальные названия

Получение фенолов

I. Сплавление солей судьфокислот со щелочами

2. Гидролиз галогенопроизводных ароматических углеводородов

3.Кумольный способ

Химические свойства

Факелы в отличие от спиртов обладают кислотными свойствами

Поэтому они реагируют с едкими щелочами с образованием фенолятов

Фенолы с хлоридом железа образуют окрашенные комплексные соли. Это используют для качественного открытия фенолов. Для фено- лов возможны такие реакции, характерные как для спиртов, так и для

ароматических углеводородов, причем реакции галогенирования, суль- фирования и нитрования идут более энергично, чем для ароматических углеводородов.

Простые эфиры можно рассматривать как продукты замещения атомов водорода в воде на радикалы

Получают их обычно межмолекулярной дегидратацией спиртов

другой способ получения заключается в реакции галогенопроизводных углеводородов с алкоголятами:

Это малореакционные вещества, разлагающиеся под действием концентрированной йодистоводородной кислоты, в результате чего образуютсяя в общем случае четыре вещества;

При избытке кислоты образовавшиеся вещества восстанавливаютсяя до углеводородов, имеющих состав R' - H и R" – Н.