4.2.3. Строение и функции сесквитерпенов, ди-, три-, тетра-

и политерпенов

Сесквитерпены (С₁₅), как и монотерпены, имеют алифатические и цик-лические формы. К известным представителям алифатических форм сескви-

терпенов относят a-изомер фарнезена, который содержится в покровном воске и эпидермисе созревающих яблок. В результате накопления α-фарне-зена в поверхностных тканях яблок происходит их побурение вследствие окисления этого терпеноидного соединения и образования гидропероксидов. К циклическим сесквитерпенам относится абсцизовая кислота – один из рас-тительных гормонов, участвующий в ингибировании ростовых процессов.

Фитоалексины картофеля, томатов и перцев также являются сесквитер-пенами, определяющими устойчивость этих растений к действию фитопато-генов. Из кислородных производных сесквитерпенов следует отметить неролидол – компонент эфирного масла апельсиновых цветков, который используется в парфюмерии в качестве вещества, понижающего летучесть эфирных масел.

абсцизовая кислота α-фарнезен

К производным дитерпенов (С₂₀) относятся некоторые важные биоло-гически активные соединения: растительные гормоны группы гиббереллина; спирт фитол, входящий в состав хлорофилла; витамин А. В растительных выделениях смолах содержатся циклические кислоты, состав которых может быть выражен общей формулой С₁₉Н₂₉СООН. Важнейшие представители смоляных кислот – абиетиновая и левопимаровая кислоты:

СН₂ СН₃ СН СН₃

／ ＼ ／ ／ \\ ／

СН₂ С－СН СН₂ С－СН

￨ ‖ ＼ ￨ ￨ ＼

Н₂С СН₃СН СН СН₃ Н₂С СН₃СН СН СН₃

／ ＼ ￨ ／ ＼ ／ ／ ＼ ￨ ／ ＼ //

СН₂ С С СН₂ С С

￨ ￨ ‖ ￨ ￨ ￨

СН₂ СН СН СН₂ СН СН₂

＼ ／ ＼ ／ ＼ ／ ＼ ／

С СН₂ С СН₂

／ ＼ ／ ＼

СН₃ СООН СН₃ СООН

абиетиновая кислота левопимаровая кислота

Особенно много таких кислот в смоле хвойных деревьев. Например, в смоле сосен содержание смоляных кислот составляет 66 %. При её перера-ботке путём отгонки с водяным паром получают скипидар. Кроме смоляных кислот в состав смолы входят также смоляные спирты, фенольные соедине-ния, циклические углеводороды.

Важнейшим тритерпеном (С₃₀) является сквален (см. с. 342), который служит предшественником синтеза других тритерпенов, а также стероидных липидов и их производных. Тетратерпены (С₄₀) в растениях представлены каротином (см. с. 118) и его различными производными, относящимися к каротиноидным пигментам.

К политерпенам относятся каучук и гутта, представляющие собой полимеры изопрена. Каучук синтезируется в млечных трубках, тканях листа, в клетках паренхимы корней и стеблей большой группы каучуконосных рас-тений. Особенно много его накапливается в млечном соке (латексе) бразиль-ской гевеи, корнях тау-сагыза и кок-сагыза (до 40 %). Каучук в латексе со-держится в виде микрочастиц, называемых каучуковыми глобулами. Поли-изопреновая цепочка каучука имеет цис- конфигурацию и включает до 6 тыс. изопреновых остатков. В отличие от каучука гутта имеет транс-конфигура-цию. Она используется для получения полимера – гуттаперчи, включающей более 100 изопреновых остатков. Гутта содержится в млечном соке некото-рых тропических деревьев, в тканях корней бересклета, в листьях эвкомии.