Сводные вопросы к контрольной работе № 1 - 2006 год

Сводные вопросы к контрольной работе № 1 по Биоорганической химии

1. Докажите соответствие критериям ароматичности молекул следующих соединений:

- толуола;

- фенола;

- анилина;

- бензальдегида;

- бензойной кислоты;

- пиррола;

- фурана;

- тиофена;

- пиразола;

- имидазола;

- пиридина;

- пиримидина;

- пурина.

Алгоритм ответа:

• Какой вид сопряжения осуществляется в молекуле?

• Донорное или акцепторное влияние оказывают заместители или гетероатомы на ароматический цикл?

• Для азотсодержащих гетероциклических соединений изобразите электронное строение гетероатомов.

• Активируют или дезактивируют заместители или гетероатомы ароматический цикл по отношению к реакциям электрофильного замещения?

• К ориентантам какого рода относятся группы -CH3; -OH; -NH2; -COH; COOH ?

• Выделите в молекуле кислотные или основные центры. В какой роли -n- или π-основания – вступают гетероциклические соединения (пиррол, фуран, тиофен, имидазол, пиридин, пиримидин) во взаимодействие с протонсодержащими кислотами?

 

2. Заполните схему реакции. По какому механизму она протекает?

Напишите конечный продукт по заместительной номенклатуре.

 

3. Напишите уравнения реакций гидрогалогенирования следующих ненасыщенных углеводородов:

- этилена;

- пропена;

- 2-метилпропена;

- бутена-1;

- 2-метилбутена-1;

- бутадиена-1,3;

- 2-метилбутадиена-1,3;

- пентена-1;

- пропеновой (акриловой) кислоты.

Опишите механизм реакций. Покажите действие правила Марковникова (с учетом статистического и динамического факторов).

 

4. Напишите уравнения реакций гидратации:

- этилена;

- пропена;

- бутена-1;

- 2-метилбутена-1.

Опишите механизм и объясните роль катализатора. Объясните действие правила Марковникова.

 

5. Дайте определение понятия «кислота» по теории Бренстеда. Сравните кислотность (исходя из стабильности анионов) следующих групп соединений:

- н-пропиловый спирт, этиленгликоль;

- фенол, п-нитрофенол, п-аминофенол;

- этанол, этантиол, фенол;

- уксусная, щавелевая, муравьиная кислоты;

- фенол, п-гидроксибензойная кислота, п-дигидроксибензол;

- аммиак, этиламин, ацетамид СН₃-СО-NH₂;

- этанол, уксусная кислота, фенол.

Напишите уравнения реакций солеобразования.

 

6. Дайте определение понятия «основание» по теории Бренстеда. Сравните основность следующих групп соединений, исходя из стабильности анионов:

- этанол, этилмеркаптан, этиламин;

- анилин, п-аминобензойная кислота, п-аминофенол;

- диэтиловый эфир, диэтилсульфид, диэтиламин;

- бутанол-1, диэтилсульфид, диэтиловый эфир.

Напишите уравнения реакций солеобразования.

 

7. Качественно сравните силу основных центров в молекуле гистамина; силу кислотных центров в молекулах 3,4-дигидроксифенилаланина (ДОФА) и ПАСК’а (формулы соединений приводятся).

Напишите уравнения реакций солеобразования.

 

8. Какие молекулы проявляют хиральность? Дайте определение энантиомеров и диастереомеров. Напишите проекционные формулы стереоизомеров следующих соединений:

- глицеринового альдегида;

- винной кислоты;

- молочной (2-гидроксипропановой) кислоты;

- яблочной кислоты;

- валина (2-амино-3-метилбутановой кислоты);

- лизина (2,6-диаминогексановой кислоты);

- серина (2-амино-3-гидроксипропановой кислоты);

- треонина (2-амино-3-гидроксибутановой кислоты);

- 2-аминопентановой кислоты;

- 2-амино-3-метилпентановой кислоты.

Как определить их принадлежность к -D- и -L- стереохимическим рядам? Как можно предсказать количество оптически активных изомеров? Что такое мезо-форма? 

9. Дайте определение понятия «конформации». Изобразите в проекции Ньюмена заслонённую и заторможенную конформации:

- этиламина,

- этанола

- 2-аминоэтанола (коламина),

А также возможные конформации, возникающие при вращении вокруг σ-связи С₂-С₃ в молекулах:

- бутаналя,

- бутановой кислоты,

- бутандиовой кислоты,

- пентана.

Какому положению на энергетической кривой они соответствуют?

 

10. Изобразите возможные конформации следующих соединений:

- метилциклогексана;

- 1,2-диметилциклогексана;

- циклогександиола-1,3;

- циклогексангексанола-1,2,3,4,5,6 (миоинозита);

- стрептидина (формула приводится).

Укажите аксиальные и экваториальные связи. Какая из конформаций наиболее энергетически выгодна и почему? В каком случае возможно 1,3-диаксиальное взаимодействие?

11. С помощью соответствующих формул изобразите строение, конфигурацию и конформации молекул:

- этантиола;

- этандиола-1,2;

- циклогексиламина.

Сравните энергетическое состояние конформаций каждого соединения и их устойчивость.