Почти экзаменационная шпаргалка

Ацетиленовые у/в – это у/в, которые содержат тройную связь. Ацетилен – простейший представитель.

C₂H₂ – молекулярная ф-ла; H:C C:H – структурная ф-ла; H:C: : :C:H – электр. ф-ла.

Все атомы расположены на одной прямой, имеют линейное строение. Имеется 3 сигма-связи C-H; C-C; C-H. Каждый атом C образует две сигма связи=>sp-гибридизация. Остальные 2p облака атома C идут на образование ¶- связи. Всего 2¶ связи. Длина C-C связи 0,120 нм. Вращение вокруг 3-ой связи невозможно из-за ¶-связи.

Хим. св-ва:

I. Основной тип реакции р. Присоединения, но протекает труднее, чем у этиленовых за счет высокой прочности 3-й связи.

1.Гидрирование (прис. H₂)

C₂H₂+H₂>C₂H₄; C₂H₄+H₂>C₂H₆

HCCH+H-H>H₂C=CH₂; H₂CCH₂+H-H>H₃C-CH₃

2.Галогенирование: C₂H₂+2Cl₂>C₂H₂Cl₄

3.Гидрогалогенирование (по правилу Морковникова)

C₃H₄+2HBr>C₃H₆Br₂; HC=C-CH₃HBr>H₂C=C-CH₃;

4

2-бромпропен-1Br

4.Р. гидратации (р. Кучерова)

O

C₂H₂+H₂O>CH₃-C

уксусный альдегид H

II.Р. окисления

1.Горение – C₂H₂+3O₂>2CO₂+H₂O+Q

2.Качественные р-ции.

а).Окисление р-ром KMnO₄ – CHHC+4O>HOOC-HOOC

б).С бромной водой

III.Р. замещения (особые св-ва) – вз-е с аммиачным р-ром Ag

CHCH+Ag₂O>CAgCAg+H₂O

IV.Р. полимеризации. Тримеризация C₂H₂

3C₂H₂>C₆H₆

Получение: 1).2CH4>C2H2+2H2

2).Карбитный способ – CaC₂+2H₂O>C₂H₂+Ca(OH)₂

Альдегиды

Альдегиды-органические вещества содержащие функциональную группу –С=O

H

Альдегидная группа содержит в себе карбоксильную группу. Её особенности рассмотрим на примере фермальдегида (H-C=O)

H

R-радикал; б-связь существует между атомами углерода и водорода. Атом углерода получает частично положительный заряд. Атом кислорода получает частично отрицательный заряд.

Получение: лабораторный способ-

R-CH₂-O-H+O>R-C=O+H₂O

H

В промышленности наиболее выгодный способ-окисление метана кислородом в специальном растворе:

CH₄+O₂>H-C=O+H₂O

8

H

Менее выгодный способ-окисление метанола воздухом, пропуская пары смеси через реактор с раскалённой медной или серебряной сеткой.

2CH₃OH+O₂>2H-C=O+H₂O

Н

Можно получить гидратацией ацетилена (р-ция Кучерова)

H-CC-H+H₂O>CH3-C=O

H

Физические свойства метаналя-бесцветный газ с резким запахом. Остальные-жидкие, а высшие альдегиды-твёрдые.

Химические свойства:

Качественная реакция серебренного зеркала:

R-C=O+Ag₂O>R-C=O+2Ag

H OH

Серебро оседает, на пробирке остаётся орг. Кислота в виде налёта.

Окисление гидрооксидом меди:

R-C=O+2CH(OH)₂>R-C=O+2CuOH+H₂O

H OH

Р-ции присоединения обусловлены получением в корбоксильной группе п-связи, которая легко разрывается. В месте её разрыва присоединяются атомы.

H-C=O+HH>H₃C-OH

H

Применение:

Метаноль используют для получения фенолформальдегидной смолы, из которой получают фенопласты. Получают лекарства, различные лаки.

CH₃-CH₂-C=O+Br₂>CH₃-CH-C=O+HBr

H Br H

Р-ция полеконденсации

CH₂OC+C₆H₅OH>фенолформ. Смолa

Р-ция горения

2CH₂-CH₂+O₂>2[CH₂=CH-OH]>2CH₃-C=O

H

Применение формальдегида:в медицине и с/х-ве.

Предельные у/в

3

H H

C₂H₄-этилен; C=C -структурная ф-ла

H H

H:C::C:H – электронная ф-ла

Общая ф-ла непредельных у/в

H H

1. C_nH_2n – ряд этилена C=C - одна двойная связь (этилен)

H H

H H

2. C_nH_2n-2 – диеновые у/в C=C-C=C - две двойные связи (бутадиен)

H H H H

3. C_nH_2n-2 – рял ацетилена H-C=C-H – одна тройная связь (ацетилен)

Молекулы этилена имеют плоское строение, все атомы находятся на одной пл-ти.

В молекуле 3 сигма-связи (C-C; C-H; C-H), тип sp² – гибридизация, угол 120⁰, раст. 0,134 нм.

4p-электр. облако – имеющее форму гантели, располож. перпенд. сигма-связи, т.е. образ. 1p-связь (p-связь слабее сигма-св.). Вращение атомов вокруг 2-й св. невозможно, т.к. мешает p-св.

Гомологический ряд этиленовых у/в – это у/в с общей ф-лой C_nH_2n в молекулах которых имеется одна 2-я связь, эти у/в назыв. эиленовыми.

C_nH_2n – общая ф-ла. Окончания – ен и -илен.

C₂H₄ CH₂=CH₂ – этен, этилен

C₂H₆ CH₂=CH-CH₃ – пропан, пропилен

C₄H₈ CH₂=CH-CH₂-CH₃ – бутан, бутилен

C₅H₁₀ CH₂=CH-CH₂-CH₂-CH₃ – пентен, амилен

C₆H₁₂ CH₂=CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ – гексен, гексилен

Физ. св-ва: С₂-С₄ – газы, без цвета; C₅-C₁₈ – жидкости; C₁₉-… - твердые в-ва, м/р в H₂O

Хим. св-ва этиленовых у/в:

I. Горение: C₂H₄+3O₂>2CO₂+2H₂O+Q

II. Р. ПрисоединенияРРщфуывкцук по месту разрыва двойной связи

а). Гидрирование: C₂H₄+H₂>C₂H₆; CH₂=CH₂+H-H>CH₃-CH₃

б). Галогенирование: C₃H₆+Br₂>C₃H₆Br₂; CH₂=CH-CH₃+Br-Br>CH₂-CH-CH₃ Br

Br 1,2-дибромпропан

в).Гидрирование: C₂H₄+H₂O>C₂H₂OH; CH₂=CH₂+HOH>CH₃-CH₂-OH

г).Прис. галогеноводорода (по прав. Марковникова). Атом H₂ прис. к наиболее гидрированному атому C при 2-й связи, а атом галогена к менее гидр. атому C.

C₃H₆+HCl>C₃H₇Cl; CH₂=CH-CH₃+HCl>CH₃-CH-CH₃

Cl 2-хлорпропан

III. Р. полимеризации – это процесс соединения одинаковых молекул между собой, при этом образуется полимер.

nCH₃=CH₂>(-CH₂-CH₂-)n, n-степень полимеризации, (-CH₂-CH₂-) – структурное звено

IV. Р. окисления – качественная р-ция на этиленовые у/в

а). Взаим.с р-ром KMnO₄: CH₂=CH₂+O+H₂O>CH₂-CH₂-этиленгликоль

OH OH

б). Взаим. с бромной водой Br₂: CH₂=CH₂+Br₂>CH₂-CH₂ –1,2-дибромпропан Br Br

Ароматич. у/в назыв. у/в, которые содержат аромат. Связь или бензольное кольцо.

_CH

Структурная ф-ла _{CH CH} Молекулярн. ф-ла – C₆H₆-бензол

_{CH CH}

Хим. Св-ва бензола _CH

­I. Р. Горения: 1).2C₆H₆+15O₂>12CO₂+6H₂O+Q

2).Бензол устойчив к окисл., не вступает в р-цию, но его гамологи окисл. легче. (Окисление идет по радикалу).

O

5

C₆H₅-CH₃+3O>C₆H₅-C +H₂O

OH

II.р. замещения. 3). Галогенирование

C₆H₆+Br₂>C₆H₅Br+HBr

4). Нитрирование – C₆H₆+HONO₂>C₆H₅NO₂+H₂O

III. Р. Присоединения; 5). Гидрирование

C₆H₆+3H₂>C₆H₁₂

6).Хлорирование – C₆H₆+3Cl₂>C₆H₆Cl₆

Бензол занимает промежут. положение между пред. и непред. у/в проявляя особые св-ва.

Р. Замещения протекает легче, чем у пред. у/в, а р. присоед. – труднее, чем у непред.. Это связано с особен-ю циклического строен. бензола.

Получение. Выделяют из природных источников: камен. Уголь, нефть.

Применение. 1. В качестве растворителя

2. Для получения нитробензола

3. Для получения хлорбензола

4. В с/х как инсектицид

5. Для пол. Стирола, из которого пол. бензол

6. Для улучшения качеств моторного топлива

7. Для пол. лекарственных и душистых средств.

Фенолы-производные ароматических у/в в молекулах которых гидрооксильная группа связана с бензольным ядром.

П редельные ароматические углеводороды, содержащие гидрооксильные группы в боковой цепи относятся к ароматическим спиртам. Ароматические спирты по свойствам сходны с одноатомными предельными у/в. R-OH R-фенил-радикал С₆Н₅ . Фенил-радикал обладает свойствами оттягивать к себе электроны кислородного атома гидроксогруппы. По этому в молекуле фенола химическая связь между атомами кислорода и атомами водорода становится более полярной, а водородный атом более подвижным и реакциоспособным.

Получение: выделяют из каменноугольной смолы. Синт. Способ: C₆H₆>C₆H₅Cl>C₆H₅OH

В

7

ыгодный способ: разработал русский ученый.

Ф изические свойства фенола-бесцветное кристалическое вещество с характерным запахом, t_плавл=40,9⁰С. Малорастворим в холодной воде, но при t=70⁰C растворим. Ядовит.

Химические свойства: Наличие гидрооксильной группы предъопределяет сходство фенола со спиртами.

С х-во: 2C₆H₆OH+2Na>2C₆H₅ONa+H₂

Реакция бромирования:

Влияние бензольного ядра на гидрооксильную группу обусловливает большую подвижность её водородного атома. Фенол

Отличия.:C₆H₅OH+NaOH C₆H₅ONa+H₂O

реагирует сощелочами, т.е. обладает свойствами слабых кислот. Для фенола характерна цветная реакция с хлоридом железа (3). Раствор окрашевается в феолетовый цвет. Является качественной реакцией на фенол.

Применение:

1.Получение лекарств веществ	7. Красители
2. .Для дезинфекции	8. *Капрон
3. Фенолореактивы	9. * Текстолит
4. Волокнит	10. *.Карбомит
5. Стеклотекстелит	11. При лечении ожогов
6. .Взрывчатые	12. П-во фенолформальдегидных пластмасс

(в-ва отмеченые “*” получают из фенолформальдегидной смолы)

Альдегиды

Альдегиды-органические вещества содержащие функциональную группу –С(=O,-H)

Альдегидная группа содержит в себе карбоксильную группу. Её особенности рассмотрим на примере фермальдегида (H-C(=O,H)

R-радикал; б-связь существует между атомами углерода и водорода. Атом углерода получает частично положительный заряд. Атом кислорода получает частично отрицательный заряд.

Получение: лабораторный способ-

R-CH₂-O-H+O>R-C=O+H₂O

H

В промышлености наиболее выгодный способ-окисление метана кислородом в специальном растворе:

C

8

H₄+O₂>H-C=O+H₂O

H

Менее выгодный способ-окисление метанола воздухом, пропуская пары смеси через реактор с раскалённой медной или серебряной сеткой.

2CH₃OH+O₂>2H-C=O+H₂O

Н

Можно получить гидроатацией ацетилена (р-ция Кучерова)

H-CC-H+H₂O>CH3-C=O

H

Физические свойства метаналя-бесцветный газ с резким запахом. Остальные-жидкие, а высшие альдегиды-твёрдые.

Химические свойства:

Качественная реакция серебрянного зеркала:

R-C=O+Ag₂O>R-C=O+2Ag

H OH

Серебро оседает, на пробирке остаётся орг. Кислота в виде налёта.

Окисление гидрооксидом меди:

R-C=O+2CH(OH)₂>R-C=O+2CuOH+H₂O

H OH

Р-ции присоединения обусловлены получением в корбооксильной группе п-связи, которая легко разрывается. В месте её разрыва присоединяются атомы.

H-C=O+HH>H₃C-OH

H

Применение:

Метаноль используют для получения фенолформальдегидной смолы, из которой получают фенопласты. Получают лекарства, различные лаки.

CH₃-CH₂-C=O+Br₂>CH₃-CH-C=O+HBr

H Br H

Р-ция полеконденсации

CH₂OC+C₆H₅OH>фенолформ. Смолa

Р-ция горения

2CH₂-CH₂+O₂>2[CH₂=CH-OH]>2CH₃-C=O

H

Применение формальдегида:в медицине и с/х-ве.

К пред. карб. кислотам относ. орг. в-ва в молекулах которых имеется одна карбоксильная группа, связанная с радикалом пред. у/в или с атомом H₂.

O: O

R : C R-C =R-COO^-+H⁺ Атом водор. в гидроксильной группе карб. к-т

:O : H OH более подвижен, чем в мол. спиртов, поэтому в воде карб. к-ты отщипляют ионы H₂ и окрашивают лакмус в красный цвет.

O Изомерия аналогична изомерии альдегидов (-авоя к-та).

R-C

O-H

С-муравьиная HCOOH-муравьиная к-та, содерж. в муравьях, хвое ели. Масляная

С₂-уксусная к-та входит в состав прогорклого масла; Валериановая к-та содерж.

С₃-пропионовая в корнях валерианы.

С₄-масляная Получение: I. В лаборатории:

С₅-валериановая 2R-C=O –ONa+H₂SO₄>Na₂SO₄+2R-C(=O,-OH); 2CH₃-(CH₂)₁₆-

С₆-капроновая -C(=O,-Na)+H₂SO₄>Na₂S0₄+2CH₃-(CH₂)₁₆-C(=O,-OH)

С

9

₁₈-стеариновая II. В пром-ти из у/в:

1. 2CH₃+3O₂>4CH₃-C(=O,-OH)+2H₂O

2. 2C₄H₁₀+5O₂>4CH₃-C(=O,-OH)+2H₂O

III. Из спиртов: R-CH₃O+[O₂]>R-C(=O,-OH)+H₂O

IV. Из альдегидов: 2R-C(=O,-H)+O₂>2R-C(=O,-OH)

V. Специфическ. методы получения:

1. R-OH+CO>R-C(=O,-OH)

2. CO+NaOH>HCOONa; HCOONa+H₂SO₄>HCOOH+NaHSO₄

Физ. св-ва: низшие карб. кисл. – жидкости с острым запахом, хорошо раствор. в H₂O. С повышением молекулярной массы расворим-ть к-от в воде уменьш. Высшие к-ты начиная с пелоргеновой CH₃-(CH₂)₇-COOH – тв. в-ва без запаха, нерасвор. в H₂O.

Хим. св-ва

1.В водном р-ре диссоциируют (отщипляют ионы H₂) – 2C(=O,-OH)=H⁺R-CO(=O)

2. Реаг. с металлами – 2R-C(=O,-OH)+Mg>(R-COO)₂Mg+H₂

R-COO^-+2H⁺+Mg⁰>2CH₃COO^-+Mg²⁺+H₂⁰; 2H⁺+Mg⁰>Mg²⁺+H₂⁰

3. Взаим. с основными и амфотерными оксидами и гидроксидами

2R-COOH-MgO>(RCOO)₂Mg+H₂O

4. Взаим. с солями более слабых и летучих к-т

2R-COOH+CaCO₃>(R-COO)₂Ca+H₂CO₃(-H₂O,-CO₃)

5. CH₃-COOH CH₃-C(=O,-O) Ангидрид

CH₃-COOH^> CH₃-C(=O,O) +H₂O уксусной к-ты

6. Взаим. со спиртами

CH₃-COOH+HO-C₂H₁₁>^H2SO4CH₃-C(=O,-O-C₃H₄)+H₂O

Изопентиловый сп.

7. CH₃-COOH+Cl₂>Cl-CH₂-C(=O,-OH)+HCl – монохлороуксусная к-та

Хим. св-ва муравьиной к-ты. Из одноосн. карб. кисл. муравьиная явл.самой сильной к-той. Она легко окисляется (р. серебрян. зеркала). HCOOH+Ag₂O>^H2OHOC(=O,-OH)+2Ag

HOCOOH=H₂O+CO₂. При нагревании с конц. H₂SO₄, она отщипляет H₂O и обр. оксид углерода(II): HC(=O,-OH)>^{H2SO4, t} H₂O+CO₂

H O

H>C>C

H O-H

Применение. а). HCOOH; 1. сл. эфиры муравьиной к-ты в пр-ве растворителей и душистых в-в; 2. Восстановитель; 3. в медицине 1,25% р-р

б). CH3COOH; 1. ацетатный шелк; 2. соли; 3. получение лекарств; 4. кинопленки; 5. расворит. для лаков; 6. красители для тканей

Анилин – представитель аминов.

С

13

троение (можно изобразить несколькими способами)

:NH₂

C : NH₂

^HC _CH

1. C₆H₅-NH₂ 2. _{HC CH} 3.

CH

Хим. свойства анилина обусловлены наличием в его молекуле аминогруппы –NH₂ и бензольного ядра.

Подобно аминам, производным у/в предельного ряда, анилин реагирует с кислотами с образованием солей, но окраски р-ра лакмуса не изменяет.

Получение анилина в пр-ти основана на реакции восстановления нитробензола, нитробензол восстанавливают в присутствии чугунных стружек и соляной к-ты. В начале выделяется аромат. H₂, который и взаимодействует с нитробензолом.

Fe+2HCl>FeCl2+2H

C₆H₅-NO₂+6H>C₆H₅-NH₂+2H₂O

Белки. Нуклииновые кислоты.

Состав и структура:

R-CH-COOH; R-H,CH₃; HO-CH₂; и др.

NH₂

Белки-это сложные высокомолекулярные соединения построеные из аминокислот.

Состав: главные эл. (C, H, O, N)

Второстепенные: (Fe, S, P, галогены и др.)

Примеры: пепсин, альбутин, козеин, гемоглобин.

Синтез белка (теория Фитеза 19в)

Белок предельный (полепептидная)-соединение пептидной связи.

O H O H O

H₂N-CH₂-C +N-CH-C + N-CH-C>

16

OH H CH₃ OH H CH₂ H

5H

O H O H O

>H₂N-CH₂-C + N-CH₃ +C-N-CH₂-C+H₂O

OH H CH₂ H

5H

Свойства белков:

Одни растворимы другие нет. Амфотерные свойства белка обусловлены наличием двух функциональных групп (амино и карбоксильной). Проявляют св-ва основных кислот. Гидролиз белка образует смесь аминокислот. Проходят цветные р-ии на белок.

А) р-р белка+HNO₃>желтое окр.

Б) Биуретовая

Р-р белка+р-р NaOH+р-р CHSO₄>краснооранжевая окраска

Денатурация белка происходит при разрушении вторичной структуры белка. Она происходит под воздействием сильных кислот, щелочей, солей тяжёлых металлов, при нагревании, радиации и даже при сильном встряхивании.

Полная денатурация-полное разложение белка-процесс разрушения первичной структуры белка.

Применение:

1. Продукт питания

2. Изготовление обуви и пуговиц

3. Изготовление клея

Синтез белка:

1. Хим. Синтез-теория Фишера

2. Микробиологический синтез: жидкий у/в, нефть и белки растений.

Основная трудность при синтезе белка-это установить первичную структуру.

Ф-ции белка:

1. Белки выполняют строительную ф-цию в организме

2. Роль католизатора

3. Питательная ф-ция.

4. Транспортная

5. Защитная

Энергетическая

Природные источники у/в:

1.Газ

Основную часть газа составляет метан и его гомологи: этан, пропан, бутан.

Чем выше молекулярные массы в у/в, тем меньше его находится в природном газе.

Применение: как топливо (в элек печах..)

Приемущество:1.нет остатка золы

20

2.Теплота сгорания >

3.Экологичен в природе

2.Нефть.

смесь у/в (жидких, тв, газообразн)

парафин, циклопарафин и ароматич.

Физич св-ва

Горюч, маслянистый, с темным цветом,

с характерным запахом , не растворим в воде.

Нефть(40-200⁰-бензин),(450-250⁰-нигрол)

(180-310⁰-керосин)(190-350⁰-газ)...мазут

3.Кокс-

12.Крахмал, целлюлоза

строение: крахмала

(C₆H₁₀O₅)n-природный полимер

Макро молекулы крахмала отличаются друг от друга

1.числом структурных звеньев и относительной молекулярной массой.

2.Структурой макромолекул: линейное-20%,разветвлённое-80%.

Структурное звено крахмала представляет собой остаток от формы глюкозы в циклическом виде.

Структурное звено форму глюкозы.

Физические свойства: белый порошок, с характерным хрустом, растворим в горячей воде, и становится клейстером, а в холодной воде растворим.

Химические свойства:

1.Качественная реакция на крахмал- взаимодействие с I₂.

(C₆H₁₀O₅)n+I₂->синее окрашивание.

2.Гидролиз крахмала- взаимосвязь с H₂O (идёт ступенчато)

(C₆H₁₀O₅)n+ nH₂O-^H2SO4>nC₆H₁₂O₆

В 1811г. Кирхгоф.

Промежуточные продукты гидролиза:

(C₆H₁₀O₅)n->(C₆H₁₀O₅)m->xC₁₂H₂₂O₁₁->nC₆H₁₂O₆->крахмальное патока.

3.крахмал- это продукт фотосинтеза растений.

12

6CO₂+6H₂O-^свет>С₆H₁₂O₆+ 6O₂

nС₆H₁₂O₆->(C₆H₁₀O₅)n +nH₂O

Применение:

1.Крахмалица бельё, в кондитерском пр-ве, клей и тд.

Строение целлюлозы:

(C₆H₁₀O₅)n- как и у крахмала природный полимер.

Макромолекула состоит из молекул глюкозы.

Структурное звено целлюлозы представляет собой остаток от формы глюкозы степень полимеризации целлюлозы намного больше, чем у крахмала и имеет только линейное строение макромолекулы.

Физические свойства:

Целлюлоза- волокнистое вещество, нерастворимое ни вводе ни в обычных органических растворителях, прочное, имеет низкую теплопроводность, отличается мягкостью, блеском, меньше садится при стирке , но уступает хлопковому волокну. Растворителем является раствор гидроксида меди(2) с аммиаком, с которым она и взаимодействует.

Хим. Св-ва.

1.Способность целлюлозы в присутствии кислот подвергаться гидролизу:

(C₆H₁₀O₅)n+ nH₂O-^H2SO4>nC₆H₁₂O₆

2.Р.этрификации:

(С₆H₇O₂)-3OH +2nHONO₂-^H2SO4>(C₆H₇O₂ ) _O-NO2 ^O-NO2 ₊ 2nH₂O

n ^OH n

3.Взаимодействие целлюлозы с уксусным ангидридом

4.Целлюлоза горит, и при этом образуется оксид углерода 4 и вода

5.При нагревании древесины, без доступа кислорода происходит разложение целлюлозы. При этом получается древесный уголь, метан, метиловый спирт, уксусная к-та, ацетон.

ПРИМЕНЕНИЕ:

1. для пр-ва бумаги,в медицине, строительный материал,для получения взрывчатых вещ-в.

15

15.Общая характеристика ВМС.

Состав: _{структурное звено}

nCH₂=CH₂-^t,p>(- CH₂-CH₂-)n-число структурных звеньев

Мономер-это низко молекулярное вещ-во из которого получают полимер. Степень полимеризации это число молекул мономера. Полимер-это продукты реакции полимеризации (ВМС). Структурное звено- это повторяющиеся группы атомов полимера.

Получение: полиэтилен (- CH₂-CH₂-)n получали под высоким давлением и повыш. t, но это было сложно и начали полимеризацию проводить при атмосферном давлении и комнатной t в присутствии триэтиламония и хлорида титана (IV), потом полиэтилен плавят при более высокой t и он обладает большой механической прочностью, т.к имеет >Mr массу.

18.Взаимное влияние атомов в молекулах органических вещ-в.

М

18

ежду атомами в молекулах органических вещ-в сущ. Ковалентные связи с незначительной плотностью.Эти связи в органических соединениях образуются в результате перекрывания s-s-;s-p-электронных облаков и могут образовываться б и П связи.

Изомерия органических соединений.

1.Изомерия цепи атомов углерод различных органических соединений.

Пример: а)CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ –пентан

б) CH₃-CH-CH₂-CH₃ 2-метилбутан

17

CH₃

В) CH₃

CH₃­-С-CH₃ 2,2-диметилпропан

CH₃

2.Изомерия положения двойной или 3ой св

C₄H₆-бутан

а)CH₃-CH₂-С=СH 1-бутин

б) CH₃-C=С-CH₃ 2-бутин

3. Изомерия положения функциональной группы или отдельных атомов в молекуле.

С₃Н₇O₂N

NH₂- CH₂-CH₂-C(=O,-OH) 3-амминопропановая

CH₂-CH-С(=О,-ОН)2-амминопропановая

4.Пространственная, или стереофическая изомерия. С₁₇Н₃₃СOОН-аминовая к-та

а) H H

C C

CH₃(СH₂)₇ CH₃(СH₂)₇-COOH

Б) CH_3­-(СH₂)₇ Н

С=С -трансизомерия

Н (СH₂)₇-СО

Изомерия органических соединений -это вещ-ва

Имеющих состав молекул, на разное хим. строен.

Жиры-это сложные эфиры глицерина и карб. кисл. Твердые жиры обрызованы преимущественно высшими карб. кисл.: стеариновой C₁₇H₃₅COOH и C₁₅H₃₁COOH и др.

C

Жирные жиры образованы гл. обр. высшими непред. карб. кисл. C₁₇H₃₃COOH-олеиновой, C₁₇H₃₁COOH-линолевой и C₁₇H₂₉COOH.

H₂-O-C(=O,-R₁)

CH-O-C(=O,-R₂)

CH₂-O-C(=O,-R₃)

Жиры, как и белки, входят в состав организмов животных и растений. Они явл. важной частью пищи человека и животных.

Физ. св-ва: животные жиры в большинстве случаев твердые, но встречаются и жидкие(рыбий жир). Растительные жиры чаще всего жидкие в-ва, известны и тв. раст. жиры(кокосовое масло).

Хим. св-ва. 1.Гидролизируются

R-C(=O,-O-R₁)+H₂O>R-C(=O,-OH+R₁OH)

2.Взаим. со щелочами

C₁₇H₃₅-C(=O,-O-CH₂) C₁₇H₃₅-C(=O,-O-Na) CH₂-OH

C₁₇H₃₃-C(=O,-O-CH) +3NaOH>^t C₁₇H₃₃-C(=O,-O-Na) + CH-OH

C₁₇H₃₁-C(=O,-O-CH₂) C₁₇H₃₁-C(=O,-O-Na) CH₂-OH

3

10

.Гидрирование. При этом они превр. в тверд. жиры

C₁₇H₃₃(=O,-O-CH₂) C₁₇H₃₅-C(=O,-O-CH₂)

C₁₇H₃₁(=O,-O-CH) +6H>^{t, p, Ni} C₁₇H₃₅-C(=O,-O-CH)

C₁₇H₂₉(=O,-O-CH₂) C₁₇H₃₅-C(=O,-O-CH₂)

Применение: в кач-ве пищевого продукта для получения мыла: а).твердого, б).жидкого; натриевые соли высших карб. кисл получают при крекинге:

2CH₃(CH₂)₃₄CH₃+50₂>2H₂O+4CH₃(CH2)₁₆-C(=O,-OH)

При вз-и щелочи и соды

C₁₇H₃₅COOH+NaOH>C₁₇H₃₅COONaOH+H₂O

б).жидкое мыло

C₁₇H₃₅COOH+KOH>^t C₁₇H₃₅COOK+H₂O

2C₁₇H₃₅COOH+K₂CO₃>^t 2C₁₇H₃₅COOK+H₂O+CO₂

в).Синтетические моющие средства (СМС):натриевые соли кислот и сложных эфиров высших спиртов и H₂SO₄.

R-CH₂-OH-K₂-O-SO₂-OH>R-CH₂-O-SO₂-OH-H₂O

R-CH₂-O-SO₂-OH-NaOH>R-CH₂-O-SO₂-ONa-H₂O

Простейшим представителем моносахаридов явл. глюкоза.

Нахожд. в природе: содержится в органах растений, в соке винограда, во фруктах, плодах.

Физ. св-ва: кристаллическое в-во без цвета, без запаха, хорошо растворимо в воде.

Строение. C₆H₁₂O₆ – глюкоза

1. р-р глюкозы+Cu(OH)₂>синий р-р =>в молекуле присутствует OH-группа=>спирт

2.р-р глюкозы+Cu(OH)₂>^t красный осадок =>сущ. –C(=O,-H) =>альдегид

CH2-CH-CH-CH-CH-C(=O,-H) – альдегидспирт

O

11

H OH OH OH OH

Циклич. формы глюкозы CH₂COH

CH-OH O CH-O

CH C > CH CH

OH CH-CH H OH CH-CH OH

OH OH OH OH

В следствие вращения атомов вокруг C-C связи глюкоза принимает различные пространственные формы, в том числе и кольцеобразную. Альдегидная группа подходит ближе не к 6-му, а к 5-му атому C. Образуется 6-членный цикл, одним из звеньев которого явл. атом O₂. Внутри молекулы поисходит перегруппировка атомов или изоперизация, в рез-те чего альдегидная форма глюкозы превращается в циклическую.

У глюкозы 2 цикл. формы:и. Они отличаются положением гидроксила Ohпри C₁ и С₂: в -глюкозе гидроксил по одну сторону от связи С₁ и С₂, в b-по разные.

-форма(34%)>альдегидная форма (2%)>-форма глюкозы(64%)

Хим. св-ва. 1. Вз-е с гидроксидом меди (II)

H-C-CH-CH-CH-CH-CH₂ +HO >H-C-CH-CH-CH-CH-CH₂ +2H₂O

O OH OH OH OH OH HO ^Cu > O OH OH OH O O

Cu

H-C-CH-CH-CH-CH-CH₂ >^{H2SO4, t} CH₂-CH-CH-CH-CH-CH-C-H

O OH OH OH OH OH O O O O O O O

+ ^{COOH COOH COOH COOH COOH C C C C C C}

^{CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 O CH3 O CH3 O CH3 O CH3 O CH3 O}

глюкоза+уксусная к-та местиуксусный эфир глюк.

2. Cu₂-(CHOH)₄-C(=O,-H)+2Ag₂O>^t CH₂(вниз-OH)-(CHOH)₄-C(=O,-OH)+2Ag

Cu₂-(CHOH)₄-C(=O,-H)+Cu(OH)₂>^t CH₂-(CHOH)₄-C(=O,-OH)+Cu₂O+2H₂O

^{Глюконовая к-та}

3.р.присоединения: CH₂-(CHOH)₄-C(=O,-H)+H₂>^{t, Ni} CH₂-(CHOH)₄-CH₂

C₆H₁₂O₆>^t 2C₂H₅OH+2CO₂

C₆H₁₂O₆>t 2CH₃-CH(вниз –OH)-COOH

^{Молочная к-та}

Применение.1. Энергетическое (выд. много энергии)

C₆H₁₂O₆+6O₂>6CO₂+H₂O+Q

2.в медицине

3.в кондитерской пр-ти

4.в текстильной пр-ти для отделки тканей

5.для получения этанола

Научные предпосылки возникновения теории Бутлерова

1.Рзвитие и утверждение атомистических

п

1

редставлений СН₄-метан

2.Установление понятия валентности Н

3.Плнятие четырех валентностей углерода Н-С-Н

4.Идеи о соединений атомов углерода в цепи. Н

1861г.-год создании теории

1.Атомы молекулы органических в-в не беспорядочно, С₂Н₄Br₂-4-дибромэтан

а соединены друг с другом в строго H H

определённой послед-ти. H-C-C-H

2.Соединение атомов в молекулах происходит в H H

соответствии с их валентностьюсвободных

валентностей нет, углерод(С) всегда IV валентен

С₃Н₈-пропан CH₃-CH₂-CH₃

3.Св-ва вещ-в зависят не только от качественнного и количественного состава но и от того в каком порядке атомы соединены.

4.Атомы в молекулах орг. в-в взаимно влияют дру на друга в следствии чего в-ва приобритают другие св-ва.

CH₃COOH – уксусная к-та CH2(вниз-Cl)COOH- хлоруксусная к-та

^{слабая в 100 раз сильнее уксусной}

Хим. строение: по Бутлерову – это последсвие соединений атомов в молекуле, порядок их взаимосвязи и взаимного вляияния друг на друга.

Структурная ф-ла или ф-ла строения – это хим. ф-ла,в которой изображен порядок соединения атомов в молекуле.

5.Различное строение молекул при одном и томже составе относ. Молекулярной массе обуславливается изомерия.

6. Хим. строение молекул познаваемо, оно может быть установлено путем синтеза в-в известного состава и строения, при св-в полученного в-ва и продуктов его превращений.

Строение: из аминокислот построены молекулы белков, играют важнейшую роль в жизненных процессах.

H H H

1

14

.H-N-CH₂-C(=O,-OH)+H-N-CH₂-C(=O,-OH)>H₂N-CH₂-C(=O)-N-CH₂--C(=O,-OH)+H₂O

C_nH_2n+2

C_nH_2n,

Этилен. у/в

C_nH_2n+1OH

R-OH или фенолы R-(OH)_n

19

11,12

R-C(=O,-H)

_{13,14 4}

6

R-C(=O,-OH)

8 9

C_nH_2n-2 аце-тилен. у/в

Ароматич. у/в

17,18 3

27,28

R-C(=O,-O-R)или R-C(=O,-O-R₁)

7

1

C_nH_2n-2 дие-новые у/в

9,20

2

R-NH2

R –_NH или R- N-R₂

R₁- R₁-

_25,26

15,16

C_nH_2n, цик-лопарафин

1

_{23,24 21,22}

…-C-C(=O,-OH)

NH₂

10

5

1. +NONO₂>^{H2SO4, t} +H₂O; +6H> +2H₂O

2. +Cl₂>^FeCl3 +HCl; +NaOH>^t,p +NaCl

3.2CH₄+3O₂>^кат.2H-C(=O,-OH)+2H₂O

4.CH₄+O₂>^{t, кат.}H-C(=O,-H)+H₂O

5.CH₄+Cl₂>^светCH₃Cl+HCl; CH3Cl+KOH>^tCH₃OH+KCl

6.C₂H₂+KOH>^HgSO4CH₃-C(=O,-H)

7.3C₂H₂>^{t, Cакт} C₆H₆

8.CH₃-CH₂OH+CuO>^t CH₃-C(=O,-H)+Cu+2H₂O

9.CH₃-C(=O,-H)+Ag₂O>^t CH₃-C(=O,-OH)+2Ag

10.CH₃-C(=O,-O-CH₃)+HOH=^{t, H2SO4} CH₃-C(=O,-OH)+CH₃OH

CH₃-C(=O,-OH)+Cl₂>CH₂-C(=O,-OH)+HCl

Cl

CH₂-C(=O,-OH)+NH₃>CH₂-C(=O,-OH)+HCl

Cl NH₂

11.CH₃-CH₃>^{Ni, t} CH₂=CH₂+H₂

12.CH₂=CH₂+H₂>^Ni CH₃-CH₃

13.2CH₄>^t C₂H₂+3H₂

14.C₂H₂+2H₂>^{Ni, t} C₂H₆

15.C₃H₈+2Cl₂>^свет C₃H₆Cl₂+2HCl

^CH2 CH₂

CH₂ CH₂ +Zn>^t CH₂ CH₂ +ZnCl₂

Cl Cl

16. CH₂ +H₂>^Ni CH₃

CH₂ CH₂

17.CH₂=CH₂>^{Ni, t} CH=CH+H₂

18.CHCH₂+H₂>^{Ni, t} CH₂=CH₂

19.CH₂=CH-CH₂-CH₃>^{t, MgO} CH₂=CH-CH=CH₂

20.CH₂=CH-CH=CH₂+H₂>^Ni CH₃-CH=CH-CH₃

21.CH₂=CH-CH=CH₂+H₂>^Ni CH₃-CH=CH-CH₃

CH₃-CH=CH-CH₃+HOH>^{H2SO4, t} CH₃-CH( вниз-OH)-CH₂-CH₃

22.2CH₃-CH₂-OH>^{t, Al2O3} CH₂=CH-CH=CH₂+2H₂O+H₂

23.CH₃=CH-CH₂+HOH>^{H2SO4, t} CH₃-CH(вниз-OH)-CH₃

24.CH₃-CH(вниз –OH)-CH₃>^{H2SO4, t} CH₂=CH-CH₃

25. CH₂

CH₂ CH₂ >^{Pt, t} 3H₂

CH₂ CH₂

CH₂

26. +3H2>^{Ni, t}

27.CH₃-C(=O,-OH)+C₂H₅OH>t CH₃-C(=O,-OC₂H₅)

28.CH₃-C(=O,-OC₂H₅)+HOH>t CH₃-C(=O,-OH)+C₂H₅OH

Предельные одноатомные спирты: Cn+H_2n+1OH

Строение:

Спирты-это органические вещества, содержащие

углеводородный радикал, соединенный с

6

гидроксильной группой OH.

Простейшие представители предельных

одноатомных спиртов является этиловый

спирт (этанол)

С₂H₆O

H H H H

H– C–C>O<H H-C-O-C-H

H H _{СТРУКТУРНАЯ} H H

Этанол ^{ФОРМУЛА} диметиловый

По аналогии с к-тами,атомы металлов будут

вытеснять тот водородный атом который связан

с атомом кислорода.

Хим. с-ва:

1.одноатомные спирты не обладают

ни ярковыраженными щелочными,

ни кислотными с-вами. Водные

растворы спиртов на –ИН

2.спирты подобно воде реагируют с

активными металлами:

2CH₃-CH₂-OH+2Na>2CH₃-CH₂-Ona+H_­2|

этанол этилат натрия

этилат натрия в воде подвергается гидролизу

CH₃-CH₂-Ona+HOH= CH₃-CH₂-OH+NaOH

3.В присутствии концентрированной H₂SO₄

спирты реагируют с галогеноводородными

кислотами и образуют галогенопроизводные

углеводороды:

CH₃-OH+H-CL>^H2SO4CH₃CL+H₂O

Метанол метил хлорид

4.В присутствии водоотнимающих веществ и

при повышенной t от молекул спиртов

отщепляется вода и образуется непредельные у/в:

H₃C-CH₂-OH>^{t>140CH2SO4®}H₂C=CH₂+H₂O

При избытке спирта и более низкой t получаются

простые эфиры:( диэтиловый эфир)

5.одноатомные первичные спирты окисляются :

H H

H-C-C-O-H+CuO>CH₃-C_-H^=O+Cu+H₂O

Ацетальдегид

Этанол в воздухе горит синеватым пламенем:

6.спирты реагируют с кислотами с образованиемсюжных эфиров

7.спирты можно подвергать р.дегидрирования и дегидротации.

Физ.св-ва.С₁-С₁₁-твердые с определённой P и t кипения.С₁₂-тв.

С увеличением Mr растворимость спиртов уменьшается.

Получение:1.этанол получают гидротацией этилена при помощи

водного пара 2.за счет сбраживания сахаристых вещ-в,сод.глюкозу

3.из крахмалосодержащих продуктов.4.из древесины

Применение:1.Является растворителем,для производства

лаков, медикаментов, для текстильных нужд и т.д ­­

Предельные одноатомные спирты: Cn+H_2n+1OH

Строение:

Спирты-это органические вещества, содержащие

углеводородный радикал, соединенный с

6

гидроксильной группой OH.

Простейшие представители предельных

одноатомных спиртов является этиловый

спирт (этанол)

С₂H₆O

H H H H

H– C–C>O<H H-C-O-C-H

H H _{СТРУКТУРНАЯ} H H

Этанол ^{ФОРМУЛА} диметиловый

По аналогии с к-тами,атомы металлов будут

вытеснять тот водородный атом который связан

с атомом кислорода.

Хим. с-ва:

1.одноатомные спирты не обладают

ни ярковыраженными щелочными,

ни кислотными с-вами. Водные

растворы спиртов на –ИН

2.спирты подобно воде реагируют с

активными металлами:

2CH₃-CH₂-OH+2Na>2CH₃-CH₂-Ona+H_­2|

этанол этилат натрия

этилат натрия в воде подвергается гидролизу

CH₃-CH₂-Ona+HOH= CH₃-CH₂-OH+NaOH

3.В присутствии концентрированной H₂SO₄

спирты реагируют с галогеноводородными

кислотами и образуют галогенопроизводные

углеводороды:

CH₃-OH+H-CL>^H2SO4CH₃CL+H₂O

Метанол метил хлорид

4.В присутствии водоотнимающих веществ и

при повышенной t от молекул спиртов

отщепляется вода и образуется непредельные у/в:

H₃C-CH₂-OH>^{t>140CH2SO4®}H₂C=CH₂+H₂O

При избытке спирта и более низкой t получаются

простые эфиры:( диэтиловый эфир)

5.одноатомные первичные спирты окисляются :

H H

H-C-C-O-H+CuO>CH₃-C_-H^=O+Cu+H₂O

Ацетальдегид

Этанол в воздухе горит синеватым пламенем:

6.спирты реагируют с кислотами с образованиемсюжных эфиров

7.спирты можно подвергать р.дегидрирования и дегидротации.

Физ.св-ва.С₁-С₁₁-твердые с определённой P и t кипения.С₁₂-тв.

С увеличением Mr растворимость спиртов уменьшается.

Получение:1.этанол получают гидротацией этилена при помощи

водного пара 2.за счет сбраживания сахаристых вещ-в,сод.глюкозу

3.из крахмалосодержащих продуктов.4.из древесины

Применение:1.Является растворителем,для производства

лаков, медикаментов, для текстильных нужд и т.д ­­