Лекция 2

Химические свойства моно- и олигосахаридов

циклические и ациклические

формы; особость 1-ОН

химические свойства моносахаридов:

реакции по гидроксильным группам

О-ацетилирование

А также:

бензоилирование,

хлорацетилирование,

сульфатирование

R-X + HOR’ ROR’

О-алкилирование

	Me
MeMe		CH3I
	Me	NaH
	Me

H

H

	Bn
BnBr
Bn	Bn
NaH Bn	Bn
TrCl (Ph3C-Cl), Py

CPh3

H

R (R=защита)

R-СHO + 2 HOR’ R-CH(OR’)2

синтез 4,6-бензилиденового производного глюкопиранозы;

галактоза реагирует аналогично

R-СHO, H+

Реально, вместо R-СHO используют R-CH(OMe)2

взаимодействие моносахаридов с кетонами

R2С=O + 2 HOR’ R2C(OR’)2

Id (изопропилиденовая или“ацетоновая”) группа как защитная

H

периодатное окисление

•аналитическая

химия

•деградация

углеводов

химические свойства моносахаридов:

реакции по С-1

есть альдегидная