Лекция Стереоизомерия. Окси-, оксокислоты
.pdfЛекция |
лектор - доцент Гейн Л.Ф |
Стереоизомерия. Оксо-, оксикислоты
Мы знакомы с таким видом изомерии как структурная изомерия. Структурные изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, но разную структуру (строение). Существует другой тип изомерии – стреоизомерия. Раздел химии, который изучает пространственное строение органических соединений, называется стереохимия.
Зеркальная или оптическая изомерия.
Стереоизомеры или пространственные изомеры – это вещества, молекулы которых имеют одинаковый состав, одинаковое строение, но разное расположение заместителей в пространстве относительно друг друга. Расположение в пространстве называется конфигурация, следовательно, стереоизомеры отличаются конфигурацией.
Стереохимия рассматривает молекулу как геометрическое тело, к которому можно применить такие понятия как элементы симметрии (ось симметрии, плоскость симметрии). Существуют молекулы, которые не обладают элементами симметрии. Они называются хиральными, от слова « хира» - рука. Хиральность – это свойство предмета не совпадать со своим зеркальным изображением. В природе существуют хиральные объекты: пара ботинок, пара перчаток, левая и правая рука. Хиральная молекула имеет центр хиральности. Центр хиральности – это чаще всего атом углерода (С) в sp3- гибридизации, у которого все 4 заместителя разные. Он также называется асимметрический атом углерода, обозначается звездочкой С*. Если молекула хиральна, она существует в виде 2 стереоизомеров, которые называются энантиомеры.
Энантиомеры – это стереоизомеры, молекулы которых относятся друг к другу как предмет и не совместимое с ним зеркальное изображение. Рассмотрим на примере молочной кислоты. Атом углерода С-2 в молочной кислоте хиральный, так как находится в sp3-гибридизации, имеет 4 разных заместителя и тетраэдрическое строение, поэтому она существует в виде двух энантиомеров в форме тетраэдра.
*
CH3 - CH(OH)- COOH
Хиральный атом углерода
|
|
COOH |
|
|
COOH |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
C* |
|
OH |
HO |
|
C* |
|
H |
||
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
CH3 |
Для изображения энантиомеров на бумаге используют проекционные формулы Фишера: углеродную цепочку располагают вертикально, вверху пишут старшую функциональную группу, на пересечении вертикальной и горизонтальной линий располагают хиральный центр, на горизонтальной линии – неуглеродистые заместители Н и ОН.
|
|
COOH |
Зеркало |
|||
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
C* |
|
||||
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
D( ) - молочная кислота
COOH
HO C* H
CH3
L(+) - молочная кислота
Так как абсолютную конфигурацию хирального центра установить сложно, определяют относительную в сравнении с конфигурационным стандартом – D-глицериновым альдегидом.
*
CH2(OH) - CH(OH)- CHO
Энантиомер глицеринового альдегида, у которого ОН группа при хиральном центре находится справа, называется D-глицериновый альдегида, а другой энантиомер – L-глицериновый альдегид.
H |
|
|
O |
H |
|
|
O |
||||
|
|
C |
|
|
C |
||||||
H |
|
|
|
|
OH |
HO |
|
|
|
|
H |
|
C* |
|
|
C* |
|
||||||
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH 2OH |
|
|
CH 2OH |
||||||
D - глицериновый |
L - глицериновый |
||||||||||
альдегид |
альдегид |
Энантиомер молочной кислоты, у которого конфигурация хирального центра совпадает с конфигурацией D-глицеринового альдегида, называется D- молочная кислота.
Энантиомеры обладают одинаковыми физическими и химическими свойствами, они также обладают таким свойством как оптическая
активность. Оптическая активность – это способность энантиомеров поворачивать плоскость колебаний плоско поляризованного луча. Энантиомеры поворачивают плоскость колебаний плоско поляризованного луча на одинаковый угол, но в противоположные направления, поэтому они называются оптические антиподы. Один поворачивает плоскость колебаний поляризованного луча по часовой стрелке и называется правовращающий, обозначается плюсом (+), другой против часовой стрелки
– левовращающий, обозначается минусом (-). Знак вращения не зависит от принадлежности к D-,L-ряду и определяется экспериментально. Например, D-глицериновый альдегид – правовращающий, а D-молочная – левовращающая.
Смесь равных количеств энантиомеров называется рацемическая смесь или рацемат, она оптически не активна, обозначается (±).
Левовращающая молочная кислота получается при молочнокислом брожении под действием бактерий, правовращающая молочная кислота содержится в мышцах.
С увеличением числа хиральных центров увеличивается число стереоизомеров по формуле Фишера N= 2n , где N – число стереоизомеров, n – число хиральных центров. Рассмотрим на примере винной кислоты (2,3 – дигидроксибутендиовой).
HOOC CH CH COOH
OH OH
Второй и третий атомы углерода являются хиральными, так как у каждого по 4 заместителя и все разные. Поэтому у винной кислоты должно быть 4 стереоизомера, 2 пары энантиомеров, которые бы отличались конфигурацией хиральных центров. В одном случае гидроксильные группы расположены по разные стороны от углеродной цепочки, это одна пара энантиомеров – D- винная и L-винная. Принадлежность к D – или L – ряду определяют по верхнему хиральному центру в сравнении с конфигурационным стандартом. В другом случае обе гидроксильные группы расположены с одной стороны от углеродной цепочки, но при таком расположении молекула становится симметричной, (имеет плоскость симметрии) и второго энантиомера не существует, такой изомер винной кислоты называется мезовинная кислота. Она оптически не активна.
|
|
COOH |
|
|
COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COOH |
|||||||||||||||||||||||||
H |
|
|
|
|
OH |
HO |
|
|
|
|
H |
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
||||||||||||
|
C* |
|
|
C* |
|
|
|
|
|
|
|
C* |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C* |
|
|
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
H |
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
||||||||||||
|
C* |
|
|
C* |
|
|
|
|
|
|
|
C* |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C* |
|
|
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
COOH |
|
|
COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COOH |
|||||||||||||||||||||||||
D(+) - винная кислота |
L()- винная кислота |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
мезовинная кислота |
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
I |
|
|
|
|
II |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
III |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
IV |
|
|
|
I, II – энантиомеры; III, IV – одно и то же вещество,
I и III; II и III – σ-диастереомеры.
Итак, у винной кислоты не 4 стереоизомера, как предполагалось, а только три: – D-винная, L-винная и мезовинная. D-винная -правовращающая, L- винная – левовращающая и мезовинная. D-винная и L-винная –
энантиомеры, зеркальные изомеры, оптические антиподы.
Стереоизомеры, которые не являются энантиомерами называются δ- диастереомеры. Мезовинная кислота и энантиомеры винной кислоты являются δ-диастереомеры.
Диастереомеры – стереоизомеры, не являющиеся энантиомерами. В отличие от энантиомеров диастереомеры отличаются физическими и химическими свойствами.
Биологическая активность веществ зависит от их пространственного строения. Один изомер может быть менее активен или вообще не активен по сравнению с другим. Например, D (-) адреналин в 15 раз более активен, чем L (+) адреналин. Посмотрите Формулы по учебнику.
Еще один вид пространственной изомерии – геометрическая изомерия
или цис-, транс-изомерия.
Цис-, транс-изомерия характерна непредельным соединениям, имеющим разные заместители при атомах углерода при двойной связи. Цис-, трансизомеры отличаются расположением одинаковых заместителей относительно плоскости двойной связи. Рассмотрим на примере бутендиовой кислоты.
НООС-СН=СН-СООН
H |
H |
HOOC |
H |
HOOC |
COOH |
H |
COOH |
Цис-изомер |
транс-изомер |
Малеиновая кислота |
Фумаровая кислота |
Цис-, транс-изомеры имеют разные физические и химические свойства. Их называют π-диастереомеры. Малеиновая кислота – токсична, фумаровая кислота – метаболит, участвует в цикле Кребса.
Гетерополифункциональные соединения
Это соединения, содержащие несколько одинаковых или разных функциональных групп. Большинство биологически важных веществ являются гетерополифункциональными соединениями.
Оксикислоты содержат одновременно карбоксильную и гидроксильную группы (СООН, ОН).
Одноосновные оксикислоты: (они содержат одну карбоксильную группу)
HO-CH2COOH CH3- |
|
CHCOOH |
CH3- |
|
CH-CH2COOH |
CH2-CH2--CH2COOH |
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
OH |
OH |
OH |
Гликолевая молочная β-оксимасляная γ-оксимасляная
Двухосновные: (они содержат 2 карбоксильные группы)
HOOC-CH2- |
|
CH-COOH |
HOOC- |
|
CH- |
|
CHCOOH |
|
|
|
|||||
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
OH OH |
||||||
Яблочная |
Винная |
Трехосновные: (они содержат 3 карбоксильные группы)
OH
HOOC - CH2 - C - CH2 - COOH
COOH
Лимонная кислота
Химические свойства оксикислот.
1.Оксикислоты проявляют и свойства кислот и свойства спиртов.
|
|
HOH |
|
_ |
|
|
|||||
CH3- |
|
CHCOOH |
CH3- |
|
CH-COO + H3O+ |
|
|||||
|
|
|
|||||||||
OH |
OH |
|
|
||||||||
|
|
|
NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NAD+ |
|
|
CH3-CHCOONa |
+ |
HOH |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
NH3 |
|
OH |
|
|
|||
CH3-C-COOH |
|
|
CH3- |
|
CHCONH2 |
+ |
HOH |
||||
|
|
ROH |
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|||||||
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
OH |
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
CH3- |
CHCOOR |
|
ROH CH - |
CHCOOR |
|||||
|
|
|
|
|
3 |
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
OR |
|
2.Особенности химических свойств оксикислот.
- γ- Оксикислоты. Эти кислоты при нагревании претерпевают внутримолекулярную дегидратацию. Гидроксильная группа в оксикислотах может вступать в реакцию с карбоксильной группой с образованием устойчивых 5- или 6-членных циклов. Продуктами взаимодействия являются циклические сложные эфиры, которые называются лактоны. Реакция внутримолекулярной циклизации обратима, обратная реакция называется гидролиз.
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
CH2CH2CH2 |
|
OH |
|
|
|
+ HOH |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
||||
OH |
|
|
|
O |
O |
||
|
|
|
|
|
|||
γ-гидроксимасляная |
|
γ-бутиролактон |
- β-оксикислоты. Для β-оксикислот характерны реакции внутримолекулярного элиминирования с образованием α,β-ненасыщенных кислот.
y |
|
|
b a |
CH3CH=CH-COOH + HOH |
CH3- |
|
CH-CH2COOH |
||
|
||||
|
|
|
|
|
|
OH |
|
||
β-гидроксимасляная |
α,β-ненасыщенная кислота |
Оксокислоты содержат одновременно карбоксильную и карбонильную группы (альдегидную и кетонную) (СООН, СНО). В соответствии с этим различают альдегидокислоты и кетонокислоты.
К альдегидокислотам относится глиоксиловая кислота НООС – СНО. Важную роль в биохимических процессах играют кетонокислоты.
CH3- |
C-COOH |
CH3- |
C-CH2-COOH |
HOOC- |
C-CH2-COOH |
|
|
|
|||||
|
|
|
O |
|
|
|
O |
O |
|||||
Пировиноградная |
ацетоуксусная |
щавелевоуксусная |
Биосинтез лимонной кислоты. Синтез лимонной кислоты в цикле Кребса начинается с янтарной кислоты, которая в процессе биологического окисления превращается в фумаровую кислоту. Фумаровая кислота путем гидратации переходит в яблочную, которая далее окисляется коферментом НАД+ в щавелевоуксусную кислоту. Биосинтез лимонной кислоты в цикле трикарбоновых кислот происходит по типу конденсации щавелевоуксусной кислоты с ацетилкоферментом А.
|
H |
COOH |
|
|
|
|
|
|
|
COOH |
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
[O] |
|
||
+ |
HOH |
|
|
HO |
|
|
C |
|
|
|
H |
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
фермент |
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COOH |
||||||
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
CH 2 |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
HOOC |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
фумаровая кислота |
|
|
|
|
яблочная кислота |
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COOH |
|
|
|
|||||||||
|
[O] |
|
|
|
|
|
CH3COSKoA,H2O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 COOH |
|||||||
|
C |
|
O |
|
HO |
|
|
|
|
C |
|
|
|
||||||||||||||||
фермент |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
-HSKoA |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
CH2 COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 COOH |
|
|
|
щавелевоуксусная |
лимонная кислота |
|
кислота |
||
|
Кетоновые (ацетоновые) тела. Ацетоуксусная кислота образуется в организме (in vivo) в организме в процессе метаболизма высших жирных кислот и как продукт окисления β-гидроксимасляной кислоты. Продуктом дальнейшего ее превращения является ацетон. Эти три вещества накапливаются в организме у больных сахарным диабетом и называются «ацетоновые» или «кетоновые» тела.
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
[O] |
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
H3C |
|
CH |
|
|
|
CH2COOH |
|
|
|
C |
|
CH2COOH |
|
|
CH3 |
|
C |
|
CH3 |
|||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
-CO2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
β-гидроксимасляная |
ацетоуксусная |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ацетон |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Схема образования: |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HOH |
|
|
|
Высшие |
фермент |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
[O] |
|
||||||||||||
Липиды |
|
|
|
|
|
|
жирные |
|
|
CH 3 |
|
|
|
|
CH |
|
|
CH 2 |
|
|
|
COOH |
|
|
||||||||||||||||||||||||||||
фермент |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
фермент |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
кислоты |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
- гидроксимасляная |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
[O] |
|
|
|
|
CH 3 |
|
|
C |
|
CH 2 |
|
|
COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
C |
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
фермент |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CO2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ацетоуксусная |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ацетон |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
кислота
Кето-енольная таутомерия. Таутомерия – это динамическая равновесная изомерия, которая заключается во взаимном превращении изомеров друг в друга за счет переноса протона Н+. Такие их изомеры называются таутомеры. Причина – подвижность α-водородного атома, характерная для карбонильных соединений.
C |
C |
|
:OH |
|
C |
C |
|||
|
|
|||
H |
O |
|
|
Кетон |
|
енол |
|
Примеры: |
|
|
|
CH3- |
C-CH3 |
|
CH2=C-CH3 |
|
|||
O |
|
OH |
|
Ацетон, кетон |
|
енол |
CH3- |
C-COOH |
|
CH2=C-COOH |
||
|
|||||
|
|
||||
|
|
|
|
OH |
|
O |
|
ПВК, пируват, кетон |
енолпируват |
При наличии второго ЭА-заместителя содержание енольной формы увеличивается, так как Н становится более подвижным, а енол более устойчивым за счет внутримолекулярной водородной связи.
CH3 - |
C - |
CH- |
C - CH3 |
CH3 |
|
|
|
|
|
CH3 |
||
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
O |
O |
|||||
O H O |
||||||||||||
|
|
|
H |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
Кетонная форма |
енольная форма |
В присутствии молекуле дополнительной элетроноакцепторной группы, прикрепленной к α-углеродному атому, содержание енольной формы резко возрастает, так как подвижность протона H+ увеличивается, а енольная форма становится более устойчивой благодаря внутримолекулярной водородной связи
COOH |
|
|
|
|
|
|
COOH |
|
|
|
|
COOH |
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
* |
|
|
OH |
|
HO |
|
|
|
|
* H |
||||
*CH -OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
CH3 |
|||||||||||
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
Молочная кислота |
|
D(-) – молочная |
L(+) - молочная |
||||||||||||||||||||||||||
H |
|
|
O |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
O |
|
H |
|
|
O |
|||||||||
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
* |
|
OH |
|
HO |
|
|
|
* H |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
*CH -OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2-OH |
|
|
|
|
CH2-OH |
|||||||||
|
|
CH2-OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
Глицериновый альдегид |
|
|
|
|
|
|
|
D(+)-энантиомер |
|
|
L(-)-энантиомер |
||||||||||||||||||
|
|
|
COOH |
|
COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
COOH |
|
|
|
|
|
|
|||||||||
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
HO |
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
HO |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
H |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
H |
OH |
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
COOH |
|
COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
COOH |
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
D-винная |
L-винная |
|
|
|
мезовинная кислота |
|
|
|