занятие 22

Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования

«КИРОВСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ»

Министерства здравоохранения Российской Федерации

Кафедра ХИМИИ

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ДЛЯ ВНЕАУДИТОРНОЙ РАБОТЫ СТУДЕНТОВ

II курса специальности «МЕДИЦИНСКАЯ БИОХИМИЯ»

Физическая и Органическая химия

ЗАНЯТИЕ № 22

ТЕМА: МОНОСАХАРИДЫ. СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ. ТАУТОМЕРИЯ. СВОЙСТВА.

Цель изучения темы: сформировать знания стереохимического строения, таутомерии, важнейших химических свойств моносахаридов как основу для понимания их метаболических превращений и для изучения структурной организации полисахаридов.

ЗАДАНИЯ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ ВНЕАУДИТОРНОЙ РАБОТЫ:

Ознакомиться с теоретическим материалом по теме занятия с использованием конспектов лекций и рекомендуемой учебной литературы.

Ответить на вопросы для самоконтроля:

1. Углеводы, классификация, биологическое значение.

2. Определение и классификация моносахаридов, стереоизомерия. Формулы Фишера. Эпимеры.

3. Цикло-оксо-таутомерия моносахаридов. Таутомерные превращения D-глюкозы, D-фруктозы, D-рибозы. Аномеры. Формулы Хеуорса.

4. Химические свойства моносахаридов. О- и N- гликозиды. Гидролиз гликозидов.

5. Окисление моносахаридов. Гликуроновые кислоты.

6. Восстановление моносахаридов. Ксилит, сорбит, их применение.

7. Фосфаты моносахаридов, их биологическое значение.

8. Аминосахара. Строение, свойства, биологическое значение.

9. Аскорбиновая кислота (витамин С). Строение, свойства, биологическое значение.

Выполнить другие задания, предусмотренные рабочей программой по дисциплине:

1. Напишите схему таутомерных превращений, происходящих при растворении в воде a-D-глюкопиранозы и назовите все таутомерные формы.

2. Напишите по Хеуорсу формулы b-D-рибофуранозы и β-D-дезоксирибофуранозы.

3. Напишите схему реакции взаимодействия b-D-галактопиранозы с этанолом в присутствии HCl.

4. Напишите формулы D-глюкуроновой и D-галактуроновой кислот по Хеуорсу.

5. Составьте структурную формулу 2-дезокси-2-амино-β-D-глюкопиранозы.

6. Напишите по Хеуорсу формулу 6-фосфата D-глюкопиранозы.

Рекомендуемая литература:

1. Э.Т. Оганесян «Органическая химия» - М.: Изд. Центр «Академия», 2011,

2. «Общая и биоорганическая химия» / под ред.В.А. Попкова, А.С.Берлянда. - М.: Изд. Центр «Академия», 2011,

3. Лекции по органической химии.

Зав. кафедрой химии

д.м.н., профессор Цапок П.И.