Лабораторная работа «Альдегиды и кетоны» Правила по технике безопасности
1. Органические вещества и продукты их реакций могут быть токсичны или взрывоопасны. Поэтому четко следуйте методическим указаниям при выполнении лабораторной работы.
2. Ацетальдегид, уротропин, акролеин получайте в вытяжном шкафу.
3. Обязательно используйте охлаждение продуктов реакции при выполнении опыта, когда это указано в методических указаниях.
4. Осторожно и внимательно нагревайте реакционную пробирку, не допуская выброса из нее реакционной смеси.
5. В опыте №6 по образованию акролеина реакционную пробирку оставьте в вытяжном шкафу и заполните ее щелочным раствором KMnO4 для уничтожения остатков акролеина.
6. Опыты по получению акролеина и изучению его свойств производите только в вытяжном шкафу, так как акролеин имеет едкий запах (название акролеина происходит от от латинского acris- едкий).
Экспериментальная часть
Опыт № 1 Получение ацетальдегида при окислении спирта
В пробирку с газоотводной трубкой насыпьте 0,5 г K2Cr2O7, прилейте 2 мл разбавленной H2SO4 и 2 мл спирта. Смесь встряхните. Что вы наблюдаете?
Закрепите пробирку наклонно в лапке штатива и присоедините газоотводную трубку. Конец газоотводной трубки погрузите до дна другой пробирки – приемника, содержащей 2 мл холодной воды. Приемник поместите в стаканчик с холодной водой. Осторожно нагрейте реакционную пробирку на пламени горелки, регулируя равномерное кипение смеси, избегая ее выброса. В течение 2-3 мин объем жидкости в приемнике увеличится почти вдвое. После этого нагревание прекратите, и разберите прибор. Отгон в приемнике имеет резкий запах ацетальдегида. Раствор используйте для опытов №2 и №3.
Напишите уравнение реакции окисления спирта.
Опыт № 2 Восстановление альдегидами соединений серебра (реакция серебряного зеркала)
Предварительно приготовьте аммиачный раствор оксида серебра. Для этого добавьте к 2-3 мл раствора AgNO3 разбавленный водный раствор аммиака по каплям до растворения осадка, который образовался первоначально.
Раствор формальдегида и ацетальдегида (полученный в опыте №1) налейте в пробирки по 1 мл. В обе пробирки добавьте по 1 мл свежеприготовленного аммиачного раствора серебра. Встряхните пробирки и поставьте их в штатив. Если серебро не выделяется, то нагрейте пробирки несколько минут на водяной бане до 50-60°С. Что наблюдаете?
Напишите уравнения реакции окисления ацетальдегида и формальдегида.
Опыт № 3 Восстановление альдегидами соединений двухвалентной меди
Налейте в две пробирки по 1 мл формальдегида и ацетальдегида, полученного в опыте №1. В каждую пробирку добавьте по 0,5 мл разбавленного раствора щелочи и по каплям раствор CuSO4 до образования осадка.
Полученную смесь нагрейте до начала кипения. При этом осадок изменит окраску. Какую окраску вы наблюдаете? ( Соединения меди имеют следующую окраску: CuOH – желтый цвет, Cu2O – красный, Cu – коричнево-красный).
Напишите схематически уравнения реакции окисления альдегидов.
Опыт № 4 Получение уротропина и вычисление концентрации формалина
В предварительно взвешенную фарфоровую чашечку поместите 5-7 мл формалина. Взвесьте его с точностью до 0,1 гр. Добавьте к нему при помешивании концентрированный раствор аммиака до появления ясного неисчезающего запаха аммиака. Чашечку со смесью поместите на сетку и выпаривайте при помешивании палочкой до небольшого объема, а под конец выпаривайте досуха на кипящей водяной бане. Чашечку с сухим остатком взвесьте. Реакция образования уротропина 6CH2O+4NH3↔C6H12N4+6H2O.
Вычислите процентную концентрацию формальдегида и убедитесь, что уротропин получается практически с теоретическим выходом.
Опыт № 5 Получение оксима ацетона
В широкую пробирку налейте 7 мл воды и растворите в ней 2 г солянокислого гидроксиламина и 1,5 г безводной соды. При этом выделяется много углекислого газа. Полученный раствор охладите в ледяной воде. При встряхивании добавьте к нему 1,5 мл ацетона. Наблюдайте разогрев смеси, обильное выделение пузырьков CO2 и одновременно выпадение из раствора легких белых кристаллов оксима ацетона, имеющих слабый своеобразный запах.
В результате связывания гидроксиламина с ацетоном выделяется вновь СО2, который образовывал малопрочное соединение с гидроксиламином. Напишите уравнение реакции образования оксима ацетона.
Опыт № 6 Образование акролеина и опыты с ним
Опыт проводите обязательно в вытяжном шкафу. В сухую пробирку поместите 5-6 капель глицерина и около 1 г гидросульфата натрия (или калия). Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой, конец которой поместите до дна во вторую пробирку – приемник с 1-2 мл холодной воды, охлаждаемой в стакане с водой.
Смесь глицерина и гидросульфата натрия нагрейте 2-3 мин до прекращения заметного образования белых паров. После этого разберите прибор.
Реакционную пробирку оставьте в вытяжном шкафу и залейте ее щелочным раствором KMnO4 для уничтожения остатков акролеина в ней. Отгон в приемнике имеет резкий запах акролеина. Разделите жидкость отгона на две части.
В первую пробирку с 1 мл исследуемого раствора акролеина добавьте равный объем раствора соды и по каплям раствор KMnO4, сильно взбалтывания до образования бурого осадка или коричнево-красного окрашивания.
Во вторую пробирку с исследуемым раствором акролеина добавьте компоненты для получения Cu(OH)2 аналогично тому, как это сделано в опыте №3. Уравнение реакции образования акролеина:
Окисление акролеина гидроксидом меди (II).
1) Взаимодействие акролеина с KMnO4 (реакция Вагнера):
2)
