- •Тема 3. Альдегиды и кетоны 36
- •Вопросы для самоподготовки
- •Этапы занятия и контроль усвоения знаний
- •Основные направления реакционной способности углеводородов в зависимости от их электронного строения
- •Циклоалканы
- •Циклопропан с3н6
- •Транс-1,4-диметилциклогексан цис-1,4-диметилциклогексан
- •1. Гидрирование
- •Пропен пропан
- •2. Галогенирование
- •3. Гидрогалогенирование:
- •6. Полимеризация:
- •Алкадиены Это углеводороды, содержащие две двойные связи. Общая формула Сn h2n-2.
- •1. Гидрирование:
- •2. Гидрогалогенирование:
- •Ароматические углеводороды (арены)
- •Химические свойства
- •Заместители 2 рода ( -cooh, -so3h, -cho, -no2 и др.) – электроноакцепторы, уменьшают электронную плотность в кольце, затрудняют реакцию se и ориентируют электрофил в мета-положение.
- •Тема 2. Спирты. Фенолы. Нафтолы. Тиолы
- •Вопросы для самоподготовки
- •Этапы занятия и контроль усвоения знаний
- •Содержание этапов занятия
- •Кислотность и основность органических соединений
- •Кислоты тон
- •Одноатомные спирты
- •Дегидрирование альдегид
- •Дегидрирование кетон
- •Многоатомные спирты
- •Спирты высшей атомности
- •Свойства фенолов как ароматических соединений. Реакции электрофильного замещения
- •Нафтолы
- •Ароматические спирты
- •Химические свойства
- •Глоссарий
- •Тема 3. Альдегиды и кетоны
- •Пиридоксаль пиридоксальфосфат
- •Этапы занятия и контроль усвоения знаний
- •Содержание этапов занятия
- •I. Реакции нуклеофильного присоединения
- •4. Взаимодействие с галогенсодержащими реагентами
- •II. Реакции за счет -сн2-звена
- •1. Галогенирование:
- •III. Реакции, характерные только для альдегидов
- •Глоссарий
- •Тема 4. Карбоновые кислоты и их функциональные производные
- •Конкретные задачи
- •Вопросы для самоподготовки
- •Содержание этапов занятия
- •Этановая кислота 2-метилпропановая бутен-3-овая кислота
- •Высшие жирные кислоты (вжк)
- •Изомерия
- •Малеиновая фумаровая кислота
- •Линолевая кислота
- •Химические свойства
- •2. Реакции нуклеофильного замещения (sn ):
- •Двухосновные карбоновые кислоты
- •Трехосновные кислоты
- •Ноос–сн2–с–сн2–соон лимонная 3-гидрокси – 3-карбокси -
- •Специфические реакции двухосновных кислот
- •Тема 5. Липиды
- •Конкретные задачи
- •Вопросы для самоподготовки
- •Этапы занятия и контроль усвоения знаний
- •Омыляемые липиды
- •Омыляемые липиды
- •Жирные кислоты
- •Простые омыляемые липиды
- •Сложные омыляемые липиды
- •Фосфолипиды
- •Глицерофосфо- сфингофосфо-
- •Гликолипиды
- •Стероиды
- •Классификация стероидов
- •Эстрадиол
- •Глоссарий
Дегидрирование альдегид
СН3-СН2-ОН
первичный
спирт О2 О
Н2О +
катализатор кислота
каталитическое
Н2 +
Дегидрирование кетон
СН3-СН-СН3
ОН О2
вторичный Н2О +
спирт катализатор
6. Замена гидроксила на аминогруппу: в жестких условиях (300°С, окись алюминия) гидроксильная группа может быть заменена на аминогруппу:
Al2O3
СН3-ОН + NH3 CH3–NH2
-H2Oметиламин
Многоатомные спирты
Многоатомные спирты (гликоли, глицерины) хорошо растворимы в воде, имеют высокие температуры кипения, имеют сладкий вкус. В химические реакции вступают как одна, так и все гидроксильные группы, давая полные и неполные продукты реакции (см. «Одноатомные спирты»).
Увеличение числа гидроксильных групп усиливает кислотный характер. Поэтому многоатомные спирты образуют соли под действием не только щелочных металлов, но и гидроксидов тяжелых металлов. При этом образующиеся соли имеют комплексный характер и называются «хелатами» («клешня краба»): H
СН2-О-Н НОHO–CH2СH2-O:O-CH2
\CuOH Cu .
СН2-ОН H O-CH2 -2H2O CH2-O: O-CH2
H
этиленгликоль гликолят меди
При нагревании глицерина с водоотнимающими веществами (например, бисульфат калия) образуется простейший непредельный альдегид акролеин, обладающий острым неприятным запахом и раздражающим действием на слизистые оболочки глаз, носа и дыхательных путей:
изомеризация
- 2 Н2О
глицерин акролеин
При действии галогенидов фосфора замещаются галогеном все три гидроксила:
СН2ОН СH2-Br
СН – ОН + PBr3CH-Br+H3PO3
фосфористая
СН2-ОНCH2-Brкислота
1,2,3-трибромпропан
Из производных глицерина наибольший интерес представляет тринитроглицерин – сложный эфир (взрывчатое вещество, применяемое для изготовления динамита). В малых количествах оно используется как средство для расширения кровеносных сосудов сердца:
СН2-О-NO2
CH –O-NO2
CH2-O-NO2
Сложный эфир с высшими органическими кислотами представляет собой жир:
R1,R2,R3– радикалы высших жирных кислот