Тема 3. Альдегиды и кетоны

Цель занятия: рассмотреть закономерности химического поведения оксосоединений и особенности реакционной способности альдегидов и кетонов.

Конкретные задачи

1. Студент должен знать классификацию и номенклатуру оксосоединений, формулы и тривиальные названия важнейших представителей альдегидов и кетонов, электронное строение карбонильной группы и химические свойства альдегидов и кетонов, особенности поведения альдегидов в отличие от кетонов.

2. Студент должен уметь: обосновать направление химических реакций по карбонильной группе, писать уравнения реакций нуклеофильного присоединения по карбонильной группе, реакций альдольной конденсации и дисмутации альдегидов; проводить реакции по идентификации альдегидов и кетонов: серебряного зеркала, с нитропруссидом натрия, йодоформную пробу, специфическую реакцию дисмутации формальдегида.

Мотивация. Альдегиды и кетоны широко используются в клинической медицине и санитарии, в фармацевтической и пищевой промышленности, в органическом синтезе. Карбонильную группу содержат многие природные соединения: углеводы, гормоны, витамины, оксокислоты. Все они играют исключительную роль в биохимических превращениях. Например, ретиналь относится к витаминам группы А, получается в организме окислением ретинола, участвует в процессе зрительного восприятия.

Пиридоксаль (витамин В₆) в виде пиридоксальфосфата участвует в обмене-аминокислот:

Пиридоксаль пиридоксальфосфат

Вопросы для самоподготовки

1. Напишите структурные формулы, используя систематические названия:

а) 3-метилбутаналь (изовалериановый альдегид);

б) 4-гидроксициклогексаналь;

в) 4-гидрокси-3-метоксибензальдегид (ванилин).

2. Назовите соединения по радикально-функциональной и заместительной номенклатурам ИЮПАК:

3. Какое соединение получится при взаимодействии пропеналя с фенилгидразином? Приведите уравнение реакции и ее механизм.

4. Опишите механизм реакции пропанона с гидроксиламином.

5. Напишите уравнение реакции получения циклического полуацеталя для -гидроксимасляного альдегида.

6. Напишите схему и механизм реакции восстановления метилизопропилкетона.

7. Укажите, у которого из указанных ниже альдегидов электрофильная активность карбонильной группы проявляется больше и почему? Назовите альдегиды по номенклатуре ИЮПАК:

8. Какое из соединений: бензальдегид или этаналь – вступает в реакцию альдольной конденсации? Напишите схему реакции, назовите ее продукты.

Этапы занятия и контроль усвоения знаний

Продолжительность занятия – 4 часа.

Этапы занятия	Формы проведения	Время
1. Контроль выполнения домашнего задания.	Проверка преподавателем выполнения домашнего задания в рабочих тетрадях.	15 мин
2. Контроль самоподготовки.	Написание тест – контроля и его оценка (0, 5, 10 баллов).	15 мин
3. Разбор теоретического материала.	Опрос студентов с коррекцией трудных моментов преподавателем. Демонстрация плакатов.	90 мин.
4. Приобретение практических навыков.	Выполнение лабораторных работ по теме.	30 мин.
5. Оформление протоколов лабораторных работ.	Оформление графы “Визуальные наблюдения” в протоколах лабораторных работ в рабочих тетрадях. Самостоятельный анализ полученных данных и выводы из проделанной работы.	15 мин
6. Проверка и защита протоколов.	Собеседование и оценка практических навыков.	15 мин.