Производные угольной кислоты

Фосген. Синтез, свойства и применение. Эфиры хлоругольной и угольной кислот. Карбаминовая кислота: карбаматы, эфиры (уретаны). Мочевина. Мето­ды синтеза. Строение и реакции. Биурет. Ацилирование мочевины (уреиды).

Оксикислоты

Классификация. Двухатомные одноосновные кислоты. Изомерия. Номен­клатура. Гликолевая кислота. Молочные кислоты и их стереоизомерия. Методы синтеза -, - и -оксикислот. Химические свойства. Дегидратация оксикислот. Лактиды и лактоны. Двухосновные трех­атомные оксикислоты. Яблочные кис­лоты. Стереоизомерия. Явление вальденовского обращения.

Двухосновные четырехатомные оксикислоты. Винные кислоты, их стерео­изомерия. Виноградная и мезовинная кислоты. Стереохимия со­единений с дву­мя асимметрическими атомами, одинаковыми и разны­ми. Рацематы. Диасте­реомеры. Мезоформы. Ароматические оксикислоты. Салициловая кислота. По­лучение и применение. Аспирин.

Оксокислоты (альдегидо- и кетокислоты)

Классификация. Номенклатура. Глиоксиловая и пировиноградная кислоты. Получение и свойства. Декарбоксилирование и декарбонили­рование. -Ке­токислоты: ацетоуксусная кислота и ее эфир. Синтез аце­тоуксусного эфира. Сложноэфирная конденсация Кляйзена, ее меха­низм. Химические свойства аце­тоуксусного эфира. Реакции, характерные для кетонной и енольной форм аце­тоуксусного эфира. Явление таутомерии. Кето-енольная таутомерия ацетоук­сусного эфира. Причины относительной стабильности енольной формы. Кис­лотное и кетонное расщепление ацетоуксусного эфира. Синтез кетонов, моно- и дикарбоновых кислот.

Оксиальдегиды и оксикетоны. Углеводы

Гликолевый альдегид. Глицериновый альдегид. Диоксиацетон.

Углеводы (полиоксиальдегиды и полиоксикетоны). Простые углево­ды (моносахариды, монозы). Классификация. Изомерия. Альдозы и кетозы. Стерео­химия моноз. D- и L-ряды альдоз и их стереохимическое отношение к глице­риновому альдегиду. Вывод стереоизомерных фор­мул моноз. Оксоциклотау­томерия. Циклические формулы Хеуорса: фуранозы и пиранозы. Конформаци­онный анализ моносахаридов. - и -аномеры. Явление мутаро­тации. Взаимное превращение циклических и открытых форм. Гликозидный (полуацетальный) гидроксил и его осо­бые свойства. Гликозиды и их гидролиз. N-гликозиды и их биологическое значение. Химические свойства моноз. Реакции нециклических форм моносахаридов: восстановление, окисление, нуклеофильное присоеди­нение по карбонильной группе (синильной кислоты, гидроксиламина, фенил­гидразина). Озазоны и озоны. Взаимное превращение альдоз и кетоз. Эпимеры. Реакции с участием гидро­ксильных групп в монозах (метилирование, ацети­лирование). Реакции удлинения и уко­рочения цепи моноз. Методы установ­ления величины цикла в монозах (исчерпывающее метилирование с последу­ющим гидролизом и окисле­нием). Рибоза, 2-дезоксирибоза. Глюкоза, манноза, фруктоза. Аскорбиновая кислота (витамин С), ее строение.

Сложные углеводы (полисахариды).Классификация. Дисахариды: восста­навливающие и невосстанавливающие. Мальтоза. Целлобиоза. Лактоза. Сахаро­за. Строение и свойства. Гидролиз. Мутаротация. Несахароподобные полиса­хариды, их нахождение в природе и значение. Клетчатка (целлюлоза) и ее стро­ение. Кислотный гидролиз клетчатки. Эфиры целлюлозы: нитраты, ацетаты и их применение. Крахмал. Основные фракции крахмала: амилоза и амилопектин. Их разделение. Строение и свойства.