- •И. С. Колпащикова, а. Ф. Бетнев, е. М. Алов сборник задач по органической химии
- •1. Указания к выполнению домашней работы
- •2. Алканы
- •2.1. Изомерия
- •2.2. Конформации - изобразить проекции Ньюмена
- •2.3. Строение и температура кипения
- •2.4. Синтез Вюрца
- •2.5. Механизм радикального замещения: Механизм, расчет теплот реакций (2) и (3), медленная стадия – на примере углеводородов, которые в медленной стадии образуют один углеводородный радикал
- •2.6. Галогенирование высших алканов: строение радикалов, образующихся в медленной стадии, сравнение их устойчивости и легкости образования
- •2.7. Расчет процентного состава моногалогензамещенных, образующихся в реакции галогенирования алканов, или сравнение активностей алканов в реакции моногалогенирования
- •2.8. Цепочка превращений (сульфохлорирование, сульфоокисление, нитрование, электролиз, реакция Вюрца, галогенирование алканов
- •3. Алкены
- •3.1. Вывод структурных изомеров
- •3.2. Строение и устойчивость
- •3.3. Механизм электрофильного присоединения
- •3.4. Реакция электрофильного присоединения, протекающая с перегруппировкой
- •3.5. Озонолиз
- •3.6. Полимеризация
- •3.7. Способы получения и химические превращения
- •3.8. Синтез алкенов и их химические превращения
- •3.9. Установление строения соединений по их свойствам
- •3.10. Задача на стехиометрический расчет
- •4. Диены. Алкины
- •4.1. Структурные изомеры диеновых углеводородов
- •4.2. Сравнение длины, энергий, дипольных моментов связей
- •4.3. Электрофильное присоединение к диенам
- •4.4. Полимеризация, озонолиз полимера
- •4.5. Реакция Дильса-Альдера
- •4.6. Свойства алкина как кислоты, реакция с солями более слабых кислот
- •4.7. Реакция гидратации алкинов
- •4.8. Цепочка химических превращений
- •4.9. Синтез алкинов
- •4.10. Установление строения соединений по их свойствам
- •5. Арены. Гетероциклы
- •5.1. Ароматичность, критерии ароматичности
- •5.2. Механизм электрофильного замещения в ядре
- •5.3. Соединения с различными ориентантами в порядке изменения реакционной способности (4 соединения)
- •5.4. Механизм ориентирующего влияния определенной группы в seAr
- •5.5. Совместное влияние двух групп (согласованная и несогласованная ориентация)
- •5.6. Синтез замещенных аренов на основе бензола
- •5.7. Цепочка химических превращений
- •5.8. Электрофильное замещение в конденсированных многоядерных углеводородах
- •5.9. Физико-химические свойства гетероциклов
- •5.10. Реакции гетероциклов
- •6. Галогеналканы. Галогенарены
- •6.1. Методы синтеза галогеналканов и галогенаренов
- •6.2. Механизм нуклеофильного замещения
- •6.3. Cила нуклеофила
- •6.4. Растворитель
- •6.5. Уходящая группа
- •6.6. Стереохимия
- •6.7. Перегруппировка
- •6.8. Конкурирующие реакции
- •6.9. Элиминирование
- •6.10. Реакционная способность галогенов в соединениях, содержащих группировки
- •6.11. Цепочка химических превращений
- •6.12. Синтез и химические превращения галогеналканов
- •6.13. Реакции нуклеофильного замещения в галогенаренах
- •6.14. Стехиометрический расчет
- •7. Спирты. Фенолы. Простые эфиры
- •7.1. Спирты: строение - температура кипения
- •7.2. Спирты, фенолы: строение – кислотность
- •7.3. Получение спиртов на основе магнийорганических соединений
- •7.4. Гидратация алкенов, гидролиз галогеналканов, гидроборирование
- •7.5. Подбор исходных соединений для получения спиртов магнийорганическим синтезом, окисление спиртов
- •7.6. Превращение в простые эфиры
- •7.7. Превращение в сложные эфиры
- •7.8. Взаимодействие спиртов с галогенводородами
- •7.9. Элиминирование
- •7.10. Установление строения спирта по его химическим свойствам
- •7.11. Реакция Вильямсона
- •7.12. Реакция расщепления простого эфира
- •7.13. Получение фенолов щелочным плавом, гидролизом галогенбензола, кумольный метод
- •7.14. Реакции фенолов в ароматическом ядре и в группе – он
- •7.15. Установление строения фенола по его химическим свойствам
- •8. Карбонильные соединения
- •8.1. Получение ароматических альдегидов и кетонов
- •8.2. Получение алифатических альдегидов и кетонов
- •8.3. Реакция Кучерова, пиролиз солей карбоновых кислот
- •8.4. Подвижность α-водородного атома, нуклеофильное присоединение hcn, спиртов, гидросульфита натрия
- •8.5. Нуклеофильное присоединение производных аммиака, роль катализатора
- •8.6. Альдольная конденсация, другие реакции с участием карбанионов
- •8.7. Альдольная конденсация с участием соединений других классов
- •8.8. Получение спиртов с помощью альдольной конденсации
- •8.9. Реакция Канниццаро
- •8.10. Реакция окисления
- •8.11. Химические свойства карбонильных соединений
- •9. Карбоновые и сульфоновые кислоты
- •9.1. Окисление спиртов, превращение насыщенной кислоты в -амино-, гидрокси-, ненасыщенную или двухосновную кислоту через -галогензамещенную
- •9.2. Синтез карбоновых кислот (магнийорганический и нитрильный синтез)
- •9.3. Алкилирование бензольного ядра и последующее окисление алкилароматического углеводорода
- •9.4. Строение и кислотность
- •9.5. Цепочка химических превращений, свойства кислот и их производных
- •9.6. Механизм реакций этерификации, гидролиза, реакционная способность
- •9.7. Сравнение поведения карбонильной группы карбоновой кислоты и кетона, сравнение реакционной способности ацильного и насыщенного углеродов
- •9.8. Получение и превращение сульфоновой кислоты
- •9.9. Установление строения карбоновой или сульфоновой кислоты
- •10. Амины
- •10.1. Получение алифатических аминов реакцией восстановления нитрилов, алкилированием аммиака и аминов и восстановительным аминированием
- •10.2. Строение и основность
- •10.3. Получение ароматических аминов и их превращение
- •10.4. Превращение аминов в соли диазония и реакции солей диазония с выделением азота
- •10.5. Получение замещенных ароматических соединений на основе солей диазония
- •10.6. Получение азокрасителя
- •10.7. Подбор исходных соединений для синтеза азокрасителя
- •Библиографический список
- •150023, Ярославль, Московский пр., 88
4. Диены. Алкины
4.1. Структурные изомеры диеновых углеводородов
271. Напишите структурные формулы диеновых углеводородов с углеродным скелетом
Проведите классификацию, назовите соединения, укажите наиболее устойчивые.
272. Напишите структурные формулы диеновых углеводородов с углеродным скелетом
Проведите классификацию, назовите соединения, укажите наиболее устойчивые.
273. Напишите структурные формулы диеновых углеводородов с углеродным скелетом
Проведите классификацию, назовите соединения, укажите наиболее устойчивые.
274. Напишите структурные формулы диеновых углеводородов с сопряженными и кумулированными двойными связями с углеродным скелетом
Объясните причину более высокой устойчивости диенов с сопряженными двойными связями.
275. Напишите структурные формулы диеновых углеводородов с углеродным скелетом
Проведите их классификацию, назовите, укажите наиболее устойчивые.
276. Напишите структурные формулы диеновых углеводородов с углеродным скелетом
Проведите их классификацию, назовите, укажите наиболее устойчивые.
277. Напишите структурные формулы диеновых углеводородов с углеродным скелетом
Проведите их классификацию, назовите, укажите наиболее устойчивые.
278. Напишите структурные формулы диеновых углеводородов с углеродным скелетом
Проведите их классификацию, назовите. Укажите наиболее устойчивые.
279. Напишите структурные формулы диеновых углеводородов состава С5Н8. Проведите их классификацию, назовите. Укажите наиболее устойчивые.
280. Напишите структурные формулы диеновых углеводородов с углеродной цепью
Проведите классификацию соединений, назовите их, укажите наиболее устойчивые.
281. Напишите структурные формулы диеновых углеводородов с сопряженными двойными связями с углеродным скелетом
Назовите их, укажите причину их большей устойчивости по сравнению с диенами с изолированными двойными связями.
282. Напишите структурные формулы диеновых углеводородов с углеродным скелетом
Проведите классификацию соединений, назовите, укажите наиболее устойчивые.
283. Напишите структурные формулы диеновых углеводородов с указанным углеродным скелетом, содержащих сопряженные и изолированные двойные связи.
Назовите соединения, укажите причину более высокой устойчивости диенов с сопряженными двойными связями.
284. Напишите структурные формулы диеновых углеводородов с указанным углеродным скелетом, содержащих сопряженные и кумулированные двойные связи.
Назовите соединения, укажите причину более высокой устойчивости диенов с сопряженными двойными связями.
285. Напишите структурные формулы диеновых углеводородов с указанным углеродным скелетом, содержащих сопряженные двойные связи.
Назовите соединения, укажите причину более высокой устойчивости диенов с сопряженными двойными связями.
4.2. Сравнение длины, энергий, дипольных моментов связей
286. Напишите структурную формулу 2,3,3-триметил-1-гексен-5-ина. Рассмотрев гибридные состояния атомов углерода, сравните длины и энергии связей C1=C2, C3C4, C5C6, а также длины, энергии и дипольные моменты связей C4H, C6H.
287. Напишите структурную формулу 3-метил-1-гексен-5-ина. Рассмотрев гибридные состояния атомов углерода, сравните длины и энергии связей C1=C2, C3C4, C5C6; длины, энергии и дипольные моменты связей С3Н, С6Н.
288. Напишите структурную формулу 3-метил-2-пентен-4-ина. Рассмотрев гибридные состояния атомов углерода, сравните длины и энергии связей С2=С3, С4С5, С1C2, а также длины, энергии и дипольные моменты связей С1–Н, С5–Н.
289. Напишите структурную формулу 3,3-диметил-1-гексен-5-ина. Рассмотрев гибридные состояния атомов углерода, сравните длины и энергии связей С1=С2, С3–С4 и С5С6, а также длины, энергии и дипольные моменты связей С4–Н и С6–Н.
290. Напишите структурную формулу 3,4-диметил-1-гексен-5-ина. Рассмотрев гибридные состояния атомов углерода, сравните длины и энергии связей С1=С2, С3–С4, С5С6, а также длины, энергии и дипольные моменты связей С3–Н, С6–Н.
291. Напишите структурную формулу 2-метил-2-гексен-5-ина. Рассмотрев гибридные состояния атомов углерода, сравните длину и энергию связей С1–С2, C5C6, С3=С4, а также длину, энергию и дипольные моменты связей С1–Н, С6–Н.
292. Напишите структурную формулу 5-метил-3-гексен-1-ина. Рассмотрев гибридные состояния атомов углерода, сравните длину и энергию связей С1С2 и С3=С4, С5–С6, а также длины, энергии и дипольные моменты связей С1–Н, С5–Н.
293. Напишите структурную формулу 1-пентен-4-ина. Рассмотрев гибридные состояния атомов углерода, сравните длины и энергии связей С1=С2, С2–С3, С4С5, а также длины, энергии и дипольные моменты связей С3–Н, С5–Н.
294. Напишите структурную формулу 3,5-диметил-3-гексен-1-ина. Рассмотрев гибридные состояния атомов углерода, сравните длины, энергии и дипольные моменты связей С1–Н, С6 –Н, энергии и длины связей С4–С5, С3C4 , С1С2
295. Напишите структурную формулу 3-метил-2-гексен-5-ина. Рассмотрев гибридные состояния атомов углерода, сравните длины, энергии и дипольные моменты связей С1–Н, С6–Н, а также длины и энергии связей С5С6, С2=С3, С1–С2.
296. Напишите структурную формулу соединения 2-метил-2-гексен-5-ина. Рассмотрев гибридные состояния атомов углерода, сравните длины и энергии связей С1–С2, С5С6, С2=С3, а также длины, энергии, дипольные моменты связей С1–Н, С6–Н.
297. Напишите структурную формулу соединения 4-этил-3-гексен-1-ина. Рассмотрев гибридные состояния атомов углерода, сравните длины и энергии связей С1С2,С3С4, С5С6, а также длины, энергии, дипольные моменты связей С1Н, С6Н.
298. Напишите структурную формулу 3,3,4-триметил-1-гексен-5-ина. Рассмотрев гибридные состояния атомов углерода, сравните длины и энергии связей C1=C2, C3C4, C5C6; длины, энергии и дипольные моменты связей С4Н, С6Н.
299. Напишите структурную формулу 3-метил-1-пентен-4-ина. Рассмотрев гибридные состояния атомов углерода, сравните длины и энергии связей С1=С2, С4С5, С2C3, а также длины, энергии и дипольные моменты связей С5–Н, C3–H.
300. Напишите структурную формулу 1-гептен-6-ина. Рассмотрев гибридные состояния атомов углерода, сравните длины и энергии связей С1=С2, С3–С4 и С6С7, а также длины, энергии и дипольные моменты связей С5 – Н, С7 –Н.