Шаманин В.В., Осадчев А.Ю., Скороходов С.С. - Гомосопряжение в кремнийорганических соединениях (2000)(ru)

61

7.Литература.

[1]S.N. Ushakov and I.M. Itenberg, Zh. Obshch. Khim., 7 (1937) 2495.

[2]L. Pauling, The Nature of the Chemical Bond and the Structure of Molecules and Crystals, 3rd edn., Cornell Univ. Press, Ithaca-New York, 1960.

[3]R.T. Sanderson, J. Amer. Chem. Soc., 105 (1983) 2259.

[4]М.Г. Воронков, В.П. Милешкевич, Ю.А. Южелевский, Силоксановая связь, Наука, Новосибирск, 1976.

[5]Z. Rappoport and Y. Apeloig (Eds.), The Chemistry of Organic Silicon Compounds, Vol. 2, Parts 1, 2, 3, John Wiley & Sons, Chichester-New York- Weinheim-Brisbane-Singapore-Toronto, 1998.

[6]D. Kost and I. Kalikhman, Hypervalent Silicon Compounds, in Z. Rappoport and Y. Apeloig (Eds.), The Chemistry of Organic Silicon Compounds, Vol. 2, Part 2, John Wiley & Sons, Chichester-New York-Weinheim-Brisbane-Singapore-Toron- to, 1998, Chapter 23.

[7]F.E. Hahn, M. Keck and K.N. Raymond, Inorg. Chem., 34 (1995) 1402.

[8]C. Breliere, F. Carre, R.J.P. Corriu and G. Royo, Organometallics,

7 (1988) 1006.

[9]C. Breliere, F. Carre, R.J.P. Corriu G. Royo, M. Wong Chi Man and J. Lapasset, Organometallics, 13 (1994) 307.

[10]F. Carre, C. Chuit, R.J.P. Corriu, A. Mehdi and C. Reye, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 10 (1994) 1097.

[11]J.L. Robinson, W.M. Davis and D. Seyterth, Organometallics, 10 (1991) 3385.

[12]A.R. Bassindale, S.J. Glynn, P.G. Taylor, Activating and Directive Effects of Silicon, in Z. Rappoport and Y. Apeloig (Eds.), The Chemistry of Organic Silicon Compounds, Vol. 2, Part 1, John Wiley & Sons, Chichester-New York-Weinheim- Brisbane-Singapore-Toronto, 1998, Chapter 7.

[13]J.B. Lambert and X. Liu, J. Organomet. Chem., 521 (1996) 203.

[14]L.O. Brockway and F.T. Wall, J. Amer. Chem. Soc., 56 (1934) 2373.

[15]L. Pauling, The Nature of the Chemical Bond, 2nd edn., Cornell Univ. Press,

New York, 1950.

62

[16]Современные проблемы органической химии, Изд-во ЛГУ, Ленинград, 1969.

[17]S. Sujishi and S. Witz, J. Amer. Chem. Soc., 76 (1954) 4631.

[18]J. Chatt and A.A. Williams, J. Amer. Chem. Soc., 76 (1954) 4403.

[19]R.A. Benkeser and H.R. Krysiak, J. Amer. Chem. Soc., 75 (1953) 2421.

[20]L. Goodman, A.H. Konstam and L.H. Sommer, J. Amer. Chem. Soc., 85 (1965) 1012.

[21]L. Delmulle and G.P. van der Kelen, J. Mol. Struct., 66 (1980) 309.

[22]S. Yamaguchi and K. Tamao, Bull. Chem. Soc. Japan, 69 (1996) 2327.

[23]H. Kwart and K.G. King, d-Orbitals in the Chemistry of Silicon, Phosphorus and Sulfur, Springer, Berlin, 1977.

[24]R. Ponec, L. Dejmek and V. Chvalovsky, Collect. Czech. Chem. Commun.,

46 (1981) 2663.

[25]A.E. Reed, C. Schade, P.v.R. Schleyer, P.V. Kamath and J. Chandrasekhar, J. Chem. Soc. Chem. Commun., (1988) 67.

[26]A.N. Egorochkin, G.A. Razuvaev and M.A. Lopatin, J. Organomet. Chem., 344 (1988) 49.

[27]H.Bock, Angew. Chem., 101 (1989) 1659.

[28]А.Н. Егорочкин, Успехи химии, 61 (1992) 1092.

[29]R.S. Mulliken, J. Chem. Phys., 7 (1939) 339.

[30]J.W. Beker and W.S. Nathan, J. Chem. Soc., (1935) 1844.

[31]T.G. Traylor, W. Hanstein, H.J. Berwin, N.A. Clinton and R.S. Brown, J. Amer. Chem. Soc., 93 (1971) 5715.

[32]C.G. Pitt, J. Chem. Soc. Chem. Commun., (1971) 816.

[33]C.G. Pitt, J. Orgnomet. Chem., 61 (1973) 49.

[34]W. Kaim, J. Organometal. Chem., 282 (1985) 1.

[35]T. Schaefer, R. Sebastian and G.H. Penner, Can. J. Chem., 69 (1991) 496.

[36]D. Bethell and V. Gold, Carbonium Ions an Introduction, Academic Press, London-New York, 1967.

[37]C.E. Keller and R. Pettit, J. Amer. Chem. Soc., 88 (1966) 604.

[38]S. Winstein, H.D. Kaesz, C.G. Kreiter and E.C. Friedrich,

63

J.Amer. Chem. Soc., 87 (1965) 3267.

[39]D.J. Cram, Fundamentals of Carbanion Chemistry, Academic Press, New York-London, 1965.

[40]A.J. Noest and N.M.M. Nibbering, J. Amer. Chem. Soc., 102 (1980) 6427.

[41]R.E. Lee and R.R. Squires, J. Amer. Chem. Soc., 108 (1986) 5078.

[42]A.I. Shatenshtein, Advan. Phys. Org. Chem., 1 (1963) 186.

[43]J. Mathieu, R. Panico, Mechanismes Reactionnels en Chimie Organique, Hermann, 1972.

[44]Ю.А. Жданов, Теория строения органических соединений,

Высшая школа, Москва, 1971.

[45]H.-D. Martin, B. Mayer, R.W. Hoffmann, A. Riemann and P. Rademacher, Chem. Ber., 118 (1985) 2514.

[46]H. Krawczyk, H. Szatylowicz and A. Cryff-Keller,

Magn. Reson. Chem., 33 (1995) 349.

[47]O.M. Steward and O.R. Pierce, J. Amer. Chem. Soc., 83 (1961) 4932.

[48]A. Streitwieser Jr., Molecular Orbital Theory for Organic Chemists, John Wiley & Sons, New York-London, 1961.

[49]E.A. Fehnel and M. Carmack, J. Amer. Chem. Soc., 71 (1949) 84, 2889.

[50]H.H. Jaffe and Milton Orchin, Theory and Applications of Ultraviolet Spectroscopy, John Wiley & Sons, New York-London, 1962.

[51]K. Kobayashi, K. Ono, T. Ishida, S. Masuda and Y. Harada,

Chem. Lett., (1987) 257.

[52]J. Nagy, J. Reffy, A. Kuszmann-Borbely, K. Palossy-Becker, J. Organometal. Chem., 3 (1967) 393.

[53]B.G. Ramsey, Electronic Transitions in Organometalloids, Academic Press, New York-London, 1969.

[54]T. Kawamura and J.K. Kochi, J. Amer. Chem. Soc., 94 (1072) 648.

[55]G. Griller, K.C. Mao, J. Amer. Chem. Soc., 95 (1973) 6459.

[56]J.B. Lambert, Tetrahedron, 46 (1990) 2677.

[57]H.-U. Siehl and T. Müller, Silyl-Substituted Carbocations, in Z. Rappoport and Y.Apeloig (Eds.), The Chemistry of Organic Silicon Compounds, Vol. 2, Part 1,

64

John Wiley & Sons, Chichester-New York-Weinheim-Brisbane-Singapore-

Toronto, 1998, Chapter 12.

[58]J.B. Lambert, Y. Zhao, R.W. Emblidge, L.A. Salvador, X. Liu, J.-H. So and E.C. Chelius, Acc. Chem. Res., 32 (1999) 183.

[59]A. Schweig, U. Weidner and G. Manuel, Angew. Chem., Intern. Ed.,

11 (1972) 536.

[60]C. Guimon, G. Pfister-Guillouzo and P. Mazerolles, J. Organometal. Chem., 149 (1978) 149.

[61]I. Bertoti, S. Cradock, E.A.V. Ebsworth and R.A. Whiteford, J. Chem. Soc. Dalton Trans., (1976) 937.

[62]F. Bernardi, M. Guerra and G.F. Pedulli, Tetrahedron, 34 (1978) 2141.

[63]A.C. Hopkinson and M.H. Lien, J. Org. Chem., 46 (1981) 998.

[64]E. Magnusson, Tetrahedron, 41 (1985) 2945.

[65]A.E. Reed and P.v.R. Schleyer, J. Amer. Chem. Soc., 109 (1987) 7362.

[66]A.E. Reed and P.v.R. Schleyer, Inorg. Chem., 27 (1988) 3969.

[67]Silicon Chemistry, Chemical Review, 95 (1995) No 5.

[68] F.C. Whitmore and L.H. Sommer, J. Amer. Chem. Soc., 68 (1946) 481.

[69]L.H. Sommer, E. Dorfman, G.M. Goldberg and F.C. Whitmore F.C., J. Amer. Chem. Soc., 68 (1946) 488.

[70]G. Distefano, S. Pignataro, L. Szepes and J. Borossay, J. Organometal. Chem., 104 (1976) 173.

[71]T. Veszpremi, Y. Harada, K. Ohno and H. Muton, J. Organometal. Chem., 266 (1984) 9.

[72]T. Doerner, R. Gleiter and F.A. Neugebauer, Eur. J. Org. Chem., (1998) 1615.

[73]R. Gleiter, T. Doerner and H. Irngartinger, Liebigs Ann. Org. Bioorg. Chem., (1996) 381.

[74]T. Haumann, J. Benet-Buchholz, F.-G. Klärner and R. Boese,

Liebigs Ann./Recueil, (1997) 1429.

[75]R. Gleiter, R. Merger and H. Irngartinger, J. Amer. Chem. Soc., 114 (1992) 8927.

[76]R.O. Angus and R.P. Johnson, J. Org. Chem., 53 (1988) 314.

[77]L. Isaacs, A. Wehrsig and F. Diederich, Helv. Chim. Acta, 76 (1993) 1231.

65

[78]R.C. Haddon and K. Raghavachari, Tetrahedron, 52 (1996) 5207.

[79]H. Iikura, S. Mori, M. Sawamura and E. Nakamura, J. Org. Chem., 62 (1997) 7912.

[80]A.G. Martinez, J.O. Barcina, A.d.F. Cerezo and R.G. Rivas, J. Amer. Chem. Soc., 120 (1998) 673.

[81]C. F. Jr.Wilcox, D.A. Blain, J. Cladry, G. Van Duyne, R. Gleiter and M. Eckert-Maksic, J. Amer. Chem. Soc. 108 (1986) 7693.

[82]С.С. Скороходов, Д.Н. Асиновская, А.И. Григорьев, А.Я. Волков, С.В. Лукасов, А.Д. Савенков, С.В. Жуков, Высокомолек. Соед., 35А (1993) 237.

[83]А.Ю. Осадчев, А.И. Григорьев, Н.А. Андреева, В.В. Шаманин,

С.С.Скороходов, Высокомолек. Соед., 41А (1999) 417.

[84]Т.И. Борисова, В.П. Малиновская, С.В. Жуков, А.Ю. Осадчев,

С.С.Скороходов, Высокомолек. Соед., 41А (1999) 1341.

[85]Т.П. Степанова, Т.И. Борисова, А.Ю. Осадчев, С.С. Скороходов, Высокомолек. Соед., 41А (1999) 1613.

[86]А.Д. Петров, Ю.П. Егоров, В.Ф. Миронов, Г.И. Никишин, А.А. Бугоркова, Изв. АН СССР, ОХН, (1956) 50.

[87]А.Д. Петров, Е.А. Чернышев, М. Биску, Изв. АН СССР, ОХН, (1956) 1445.

[88]В.Ф. Миронов, Н.А. Погонкина, Изв. АН СССР, ОХН, (1959) 81.

[89]Е.А. Чернышев, Изв. АН СССР, ОХН, (1960) 80.

[90]А.Н. Несмеянов, Избр. Труды, Т. 3, Изд-во АН СССР, Москва, 1959.

[91]А.Д. Петров, В.Ф. Миронов, В.А. Пономаренко, Е.А. Чернышев,

Синтез кремнийорганических мономеров, Изд-во АН СССР, Москва 1961.

[92]В.Ф. Миронов, Диссертация, МХТИ им. Д.И.Менделеева, Москва, 1952.

[93]W. Schäfer and A. Schweig, Chem. Commun, (1972) 824.

[94]U. Weidner and A. Schweig, J. Organomet. Chem., 39 (1972) 261.

[95]A.W.P. Jarvie, Organomet. Chem., Rev. Sect., A6 (1970) 153.

[96]H. Bock und W. Ensslin, Agew. Chem., 83 (1971) 435.

[97]M. Imachi, J. Nakawaga and M. Hayashi, J. Mol. Struct., 102 (1983) 403.

[98]T. Yamabe, K. Nakamura, Y. Shiota, K. Yoshizawa, S. Kawauchi and

66

M. Ishikawa, J. Amer. Chem. Soc., 119 (1997) 807.

[99]Б.И. Ионин, Б.А. Ершов, А.И. Кольцов, ЯМР-спектроскопия в органической химии, Химия, Ленинград, 1983.

[100]M. Imachi, J. Nakawaga and M. Hayashi, J. Mol. Struct., 102 (1983) 403.

[101]В.И. Нефедов и В.И. Вовна, Электронная структура органических и элементоорганических соединений, Наука, Москва, 1989.

[102]Y. Takeuchi and T. Takayama, 29Si NMR Spectroscopy of organosilicon compounds, in Z. Rappoport and Y.Apeloig (Eds.), The Chemistry of Organic Silicon Compounds, Vol. 2, Part 1, John Wiley & Sons, Chichester-

New York-Weinheim-Brisbane-Singapore-Toronto, 1998, Chapter 6.

[103]Ю.П. Егоров, П.А. Бажулин, Докл. АН СССР, ОХН, 88 (1953) 647.

[104]Н.А. Чумаевский, Колебательные спектры элементоорганических соединений элементов IVБ и VБ групп, Наука, Москва, 1971.

[105]В.Л. Ермолаев, Е.Н. Бодунов, Е.Б. Свешникова, Т.А. Шахвердов,

Безызлучательный перенос энергии электронного возбуждения, Наука, Ленинград, 1977.

[106]W.M. Shubert and J. Robins, J. Amer. Chem. Soc., 80 (1958) 559.

[107]C. Eaborn, Organosilicon Compounds, Butterworths Scientific Publications, London, 1960.

[108]N.C. Kutress, A.R. Katrizky, C. Eaborn, R.M. Walton and R.D. Topsom, J. Organomet. Chem., 42 (1972) 131.

[109]J.B. Lambert and R.A. Singer, J. Amer. Chem. Soc., 114 (1992) 10246.

[110]S.Q.A. Rizvi, B.O. Gupta, W. Adcock, D. Doddrel and W. Kitching, J. Organomet. Chem., 63 (1973) 67.

[111]J.A. Barltrop and J.D. Coyle, Excited States in Organic Chemistry,

John Wiley & Sons, London-New York-Sydney-Toronto, 1975.

[112]Einführung in die Photochemie von einem Autorenkollektiv, VEB Deutsher Verlag der Wissenschaften, Berlin, 1976.

[113]S.B. Speck, J. Org. Chem., 18 (1953) 1689.

[114]A. Carrington and A.D. McLachlan, Introduction to Magnetic Resonance with Applications to Chemistry and Chemical Physics, Harper & Row, New York-

67

Evanston-London, 1967.

[115]S.P. McGlynn, T. Azumi and M. Kinoshita, Molecular Spectroscopy of the Triplet State, Prentice-Hall, New Jersey, 1969.

[116]F.A. Cotton and G. Wilkinson, Advanced Inorganic Chemistry,

John Wiley & Sons, New York-London-Sydney, 1966.

[117]V.V. Shamanin, Adv. Polym. Sci., 112 (1994) 135.

[118]Ионы и ионные пары в органических реакциях. Под ред. М.Шварца. Пер. с англ. Под ред. И.П.Белецкой. - М.: Мир, 1975, 424 с.

[119]V. Pestunovich, S. Kirpichenko and M. Voronkov, Silatranes and Their Tri-

cyclic

Analogs, in Z. Rappoport and Y. Apeloig (Eds.), The Chemistry of Organic Sili-

con

Compounds, Vol. 2, Part 2, John Wiley & Sons, Chichester-New York-Weinheim- Brisbane-Singapore-Toronto, 1998, Chapter 24.

[120]N.W. Mitzel and U.Losehand, J. Amer. Chem. Soc., 120 (1998) 7320.

[121]T. Nakajima, in S. Nagakura and T. Nakajima (Eds.), Quantum Theory in Chemistry, Iwanami Shoten, Tokyo, 1979, Chapter 2.

[122]А.Ю. Осадчев, В.В. Шаманин, С.С. Скороходов, Неопубликованные данные.

[123]А.Ю. Осадчев, С.С. Скороходов, Журн. Прикл. Хим., 71 (1998) 697.

68

Таблица 1.

Ковалентные и вандерваальсовы радиусы (для простых связей) атомов первого, второго и третьего периодов периодической системы элементов [2, 3].

Ковалентные радиусы, Å

H 0.30
C	0.772	N	0.74	O	0.74	F	0.72
Si	1.169	P	1.10	S	1.04	Cl	0.99

Вандерваальсовы радиусы, Å

H1.2

C	1.70	N	1.5	O	1.4	F	1.35
Si	2.17	P	1.9	S	1.85	Cl	1.80

69

Таблица 2. Химические сдвиги 13C- и 29Si-ЯМР-сигналов в м.д. для

тетраметилсилана (ТМС), диметилдиаллилсилана (1), гексаметилдисилана (ГМДС), тетраметилдиаллилдисилана (2) и 1,5-гексадиена (ГД).

	-13СH2-	-13СH=	=13СH2	-13CH3	29Si
ТМС	—	—	—	0.00	0.00
1	24.35	137.98	114.91	-3.26	-0.17
ГМДС	—	—	—	-1.67	-6.23
2	24.20	138.45	115.29	-4.55	-6.42
ГД	32.20	137.06	113.72	—	—

70

Таблица 3.

Частоты колебаний в ИК- и Раман-спектрах тетраметилсилана (ТМС), диметилдиаллилсилана (1), гексаметилдисилана (ГМДС), тетраметилдиаллилдисилана (2) и 1,5-гексадиена (ГД).

Частоты колебаний, см-1

Соединение		ИК-спектр		Раман-спектр
	νС=С	νSi-CH3 ν=С-H		νС=С νSi-CH3 ν=С-H
ТМС	—	1254	—	—	1254	—
1	1630	1252	3078	1628	1253	3075
ГМДС	—	1259	—	—	1259	—
2	1629	1255	3079	1627	1258	3076
ГД	1645	—	3078	1640	—	3090