экзамен. органика. второй вопрос

№

Химические свойства: в основном присоединение. π-связь легко поляризуется, атакуют электрофлы и радикалы.

19. Алкены - C_nH_2n. Изомерия – структурная (положение цепи или ветвления скелета), π-диастереоизомерия(цис-транс). Чем длиннее цепь, тем ниже Тпл и Ткип. До 4 углеродов – газы, до 17 – жидкости. Чем ветвистее, тем ниже Ткип. Неполярны. Получение:

Химические свойства:

1. Электрофильное присоединение: а – вода и галогенводороды (в кислой среде!!):

б – серная кислота:

в – галогены (кроме F):

г – хлорноватистая кислота(справа выше). 2. Радикальное присоединение:

3. Аллильное замещение:

4. Окисление:

5.Восстановление:

Значение – сырье для спиртов, альдегидов, кислот, полимеров (полиэтилен, каучук). Этилен ускоряет созревание овощей и фруктов.

№20. Алкины - C_nH_2n-2. Изомерия – структурная. До 4 углеродов – газы (Ткип 27), до 17 – жидкости. Неполярны. Получение:

Хим. свойства: 1. Гидрир-е:

2. Окисление. 3. Электрофильное присоед-е:

4. Нуклеоф. присоед-е (в присутств. Hg):

5. Кислотность: 6. Присоед-е к карбонильн. соед-ям:

№

Бутадиен получают методом ступенчатого дегидрирования бутан-бутеновой фракции крекинга нефти. Аналогично из изопентан-изопентеновой фракции получают изопрен.

18. Диены. Двойные связи бывают изолированные, кумулированные (-СН=С=СН-) и сопряженные (-СН=СН-СН=СН-). Кумулир-е при нагревании превращаются в тройную и одинарную. Сопряж. диены: Получ-е:

При низких температурах преимущество имеет 1,2-изомер как более быстро образующийся, при высоких - 1,4 изомер как более термодинам. устойчивому.

Химические свойства:

№21. Арены. Имеют сопряженную аром. систему. Делятся на бензоидные и небензоидные. Бензоидные бывают многоядерные (конденсиров-е или изолир-е). Бензол – жидкость с т.кип. 80^о; производные бензола – более высоко кипящие жидкости или низкоплавкие твердые вещества. Многоядерные арены – низкоплавкие твердые вещества. Все ароматические углеводороды имеют характерный запах. Способы получения:

Хим. свойства: 1. Электрофильн. замещ-е:

2. Разрушение системы (окис-е, гидрир-е, радик. хлорир-е):

3. Реакции боковых цепей алкилбензолов: а- радик. замещ-е:

б – окис-е:

4. Реакции многоядерных аренов:

№17. Спирты. Бывают первичные, вторичные, третичные. Одноатомные и многоатомные. До11 С-атомов – жидкости, больше– твердые. Плотность < 1. Полярны. Получение:

Химич. свойства:

1. Кислотность одноатомных: 2. Кислотность 1.2-диолов:

3. Основность: 4. Нуклеофильные свойства:

5. Нуклеоф. замещ-е гидрокс. группы: 6. Элиминирование:

Легкость дегидратации:

первичные < вторичные < третичные

В сложных реакция идет по

правилу Зайцева.

7. Мягкое окисление:

№22. Фенолы – ароматические спирты. Это пигменты, дубильн. в-ва и др. Одноатомные – низкоплавкие твердые. Многоатомные – менее летучи. Фенол мало растворим в воде. Многоатомные хорошо растворимы в воде. Способы получ-я:

Химические свойства:

1. Кислотность:

2. Нуклеофильность:

3. Замещ-е гидрокс. группы (только при наличии заместителей-акцепторов):

4. Электрофильное замещение в ядре:

5. Окисление:

№16. Галогенопроизводные. Изомерия – по структуре углеродной цепи и по положению галогена. Низшие – газы или низко кипящие жидкости. С увеличением массы галогенов (F→Cl→Br→I) и их количества увелич. плотность и Ткип. Способы получения:

Химические свойства: 1. Нуклеофильное замещение:

2. Отщепление: 3. Реакции аллил- и бензилгалогенидов:

4. Реакции винил- и арилгалогенидов:

В соединениях, содержащих галоген у двойной связи, подвижность последнего резко снижается.

№23. Карбоновые кислоты. Делятся на моно-, ди- и трикарбоновые. Низшие алифатические монокарбоновые кислоты – жидкости с резким запахом, ароматические и дикарбоновые – твердые. Способы получения:

Химические свойства: 1. Кислотность:

2. Нуклеоф. замещение:

3. Декарбоксилирование:

ОСОБЕННОСТИ ХИМИЧЕСКИХ СВОЙСТВ ДИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ:

№15. Альдегиды и кетоны. Способы получения:

Химические свойства: 1. Нуклеоф. присоед-е:

2. Кислотность:

3. Восстановление: 4. Окисление: 5. Диспропорционир-е (Тищенко и Канницарро):

№24. Амины. Первичн., вторичн., третичн. и соли четвертич. аммония. Получение:

Хим. св-ва: 1. Основ-ть (самые осн-е – вторичные):

2. Нуклеофильность (первая – р-я Гофмана, см. выше):

3. Реакции с азотистой к-той:

4. Электроф. замещ.

№14. Сложные эфиры. Получение:

Химические свойства: 1. Гидролиз:

2. Переэтерификация:

3. Сложноэфирная конденсация Кляйзена: : 5. Восстановление

4. Взаимод-е с магнийорг. соед-ми МАЛОНОВЫЙ ЭФИР

№25. Ангидриды. Это продукты отщепления воды от двух мол-л карб. к-ы. Получ-е:

Циклические ангидриды получаются при нагревании соответствующих дикарбоновых кислот.

Галогенангидриды. Получение: Хим. св-ва:

№13. Амиды и нитрилы. Амиды: Получение:

Химические св-ва:

Нитрилы (цианиды): Получение:

Химические св-ва:

№26. Серосод. соед-я – тиолы (R-SH), тиоэфиры (R-S-R’), дисульфиды (R-S-S-R), сульфоксиды, сульфоны, сульфоновые кислоты.

Тиолы: Получение: Кислотность: Окисление:

Тиоэфиры: Получение: Нуклеофильность:

Сульфоксиды и сульфоны: Получение: Сульфон. к-ы (R-SO₃H). Получ-е:

Химические св-ва:

№12. Нитросоединения: Получение:

Химические св-ва:

Мочевина – диамид угольной кислоты. Получение (синтез Вёлера):

Химические св-ва:

Гуанидин (иминомочевина) – азотистый аналог мочевины.

Обладает необычно высокой основностью. Это связано с высокой степенью структурной симметрии его протонированной формы и максимальной делокализацией (+)-заряда:

Остатки содержатся во многих прир. соед-ях и лекю в-вах:

№27. Соли диазония Алифатические неустойчивы, разлагаются с выделением азота, а ароматические устойчивы при T не больше 5°С за счет делокализации заряда.

Получение аром. солей диазония:

Хим. реакции с выдел-ем азота:

Без выдел-я азота:

Теория цветности объясняла наличие у вещества окраски присутствием в его структуре хромофоров – группировок, содержащих двойные связи: С=С, С=О, С=N, N=N и др. При включении хромофоров в сопряженную систему вещество приобретает окраску.

По современным представлениям собственно хромофором является развитая сопряженная система как, например, у азобензола:

Заместители у сопряженной системы углубляют окраску, это явление называется ауксохромным эффектом. Ауксохромами являются достаточно сильные и электронодоноры, и электроноакцепторы: они поляризуют молекулу и увеличивают интенсивность окраски.

Производные и аналоги азобензола получили широкое применение в качестве красителей. Главным исходным сырьем для получения послужил анилин, отсюда их название – анилиновые красители или азокрасители, поскольку основной метод получения этих веществ – это реакция азосочетания.

Многие красители изменяют цвет при изменении рН и применяются как индикаторы.

№11. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Гетероатомы имеют неподел. пару электронов, которая с π-электронами углеродных атомов образует циклич. сопряж. сис-му Средняя π-электронная плотность 1 атома больше, чем в бензоле, поэтому эти циклы π-избыточны. Это типичн. ароматич. соед-я, но из-за π-избыточности скорость электрофильн. р-й выше и они легко окисляются. Тиофен наиболее ароматичен, т.к. его энергия сопряж-я выше (доп. резонансная стр-ра за счет d-орбиталей серы). Наименее ароматич. фуран – его молекула наиболее полярна.

Получение: Хим. св-ва:

NH-кислотность (пиррол почти лишен основности).

В кислой среде пиррольный азот протонируется и система превращается в сопряженный диен, который полимеризуется. Из-за ацидофобности для сульфирования и нитрования применяются апротонные реагенты.

Реакции фурана:

Реакции тиофена (не ацидофобен!):

Аналог пиррола – индол:

№28. Диазолы. Получение:

Пиррольные атомы азота почти лишены основности и обладают

NH-кислотностью. Пиридиновые атомы обладают высокой основностью и образуют устойчивые соли с кислотами. Диазолы амфотерны:

По сравнению с пирролом у имидазола и пиразола реакции S_E затруднены и они устойчивы к окислению:

Таутомерия:

№10. Пиррол и индол. Пиррол: NH-кислотность (пиррол почти лишен основности).

В кислой среде пиррольный азот протонируется и система превращается в сопряженный диен, который полимеризуется. Из-за ацидофобности для сульфирования и нитрования применяются апротонные реагенты.

Аналог пиррола – индол:

По реакционной способности индол напоминает пиррол. Он ацидофобен, практически лишен основности. Проявляет себя как слабая NH-кислота. В реакциях электрофильного замещения более активным является пиррольное кольцо. При этом заместитель вступает в положение 3, в котором имеется некоторый избыток электронной плотности.

№29. Пиридин (шестичленный с одним азотом). Ароматичен. Есть свободная эл. пара у азота, не вовлеч. в сопряж-е, что объясняет основность и нуклеофильность. π-дефицитность углеродных атомов (электроотрицательный N стягивает электронную плотность), это затрудняет атаку С-атомов электрофилами и делает возможной атаку их нуклеофилами. Нуклеофильность и основность: Электроф. замещ-е:

Нуклеоф. замещ-е:

Нуклеоф. присоед-е: Присоед-е гидрид-иона:

Хинолин:

В отношении основности и нуклеофильности аналогичен пиридину:

Электрофильные реакции

Электрофильная атака хинолина идет по бензольному циклу, имеющему бόльшую электронную плотность, преимущественно в положения 5 и 8.

Нуклеофильные реакции:

№9. Диазины (пиримидин, пиридазин (N в 1 и 2), пиразин (N в 1 и 4), пиперазин).

Пиримидин (бензол с N в 1 и 3). По химическим свойствам – это соед-е, аналогичн. пиридину, обладающее основн. св-ми (меньше, чем пиридин) и более π-дефицитное.

Нуклеофилы атакуют в места с наименьш. электр. плотностью – 2, 4, 6; электрофилы – в 5, имеющее более высокую плотность. Электроф. реакции затруднены из-за пониженной π-электронной плотности, а нуклефильные – наоборот облегчены:

Возможна таутомерия!

Получение производных:

Получение пиридазина: Реакции пиридазина и его производных:

Препараты и применение:

№30. Пиран и бензопиран. γ-Пиран – не ароматическая система, но при окислении он превращается в ароматическую соль пирилия:

Характерным свойством γ-пирона является его сравнительно высокая основность, которая связана с тем, что образующийся катион имеет строение пирилиевой соли:

В растениях распространены соединения, содержащие конденсированную систему бензопирана. Этот цикл лежит в основе структуры токоферолов.

№8. Пурин. Пурин – ароматический цикл, устойчив к окислению. Растворим в воде. Амфотерен. Характерна 9NH-7NH-таутомерия. Это п-дефицитная система. Электроф. агенты присоединяются по N. Электроф. замещение по С характерно только для производных пурина с активирующими заместителями и идет всегда по положению 8. Производные пурина:

Синтез кофеина из мочевой кислоты:

Пурины, имеющие NH-группировку, образуют с тяжелыми металлами не растворимые в воде соли, что применяется для их качественного определения:

Мурексидная реакция – качественное определение ксантинов:

№31. Аминокислоты. Имеют карбоксильную группу и аминогруппу. Делятся на α, β и γ по полож-ю аминогруппы относ-но карбоксильной. Самые важные – альфа.

Обладают стереоизомерией. В организме L-аминокислоты.

Способы получения:

Химические свойства: 1. Амфотерность(в водном р-ре АК биполярны):

Изоэлектрич. точка (рI) –значение рН, при котором суммарный заряд молекулы равен О.

1) Если кол-ва групп COOH и NH₂ в молекуле одинаковы, то изолектрическая точка находится в области нейтрального рН (нейтральные АК).

2) Если преоблад. карбокс. группы, то изолектр. точка - в кислой области (кислые АК).

3) Если преоблад. аминогруппы, то изолектр. точка - в основной области (основные АК).

4) Если рН ниже ИЭТ - «+» заряд, если рН выше ИЭТ - «-» заряд.

Общие реакции карбокс. группы - образование солей и функциональных производных.

Общие реакции аминогруппы - солей, ацилирование, алкилирование.

Аминокислоты:

№7. Полипептиды и белки. Это полимеры, состоящие из остатков АК, связанных пептидными связями. Условно считают, что полипептиды - до 100 аминокислотных остатков, более 100– это белки. Олигопептиды – до 10 аминокислотных остатков.

Пептидная группа:

Вторичная структура. Делится на α-спираль и β-складчатую стр-ру. Строение пептидной группировки определяет пространственное строение полипептидной цепи.

Спираль: Между С=О 1-го и N-H 5-го аминокислотных остатков образуются водородные связи, направленные почти параллельно оси спирали, они скрепляют спираль. Боковые радикалы R расположены по периферии спирали.

Складчатая: вытянутые одна вдоль другой полипептидные цепи образуют водородные связи между собой. Многие белки имеют вторичную структуру с чередующимися фрагментами α-спирали и β-складчатой структуры.

Третичная структура:

α-Спираль, будучи достаточно протяженной, изгибаясь, складывается в клубок. Это происходит в результате взаимодействия боковых радикалов достаточно удаленных друг от друга. Образуется глобула. Виды связей: водородные между боковыми радикалами, ионные между боковыми радикалами, гидрофобное между неполярными радикалами, дисульфидные связи.

Четвертичная структура – это агрегат глобул. Она формируется теми же видами взаимодействия, что и третичная структура.

Биполярность и амфотерность:

Изоэлектрич. точка (рI) –значение рН, при котором суммарный заряд молекулы равен О.

1) Если кол-ва групп COOH и NH₂ в молекуле одинаковы, то изолектрическая точка находится в области нейтрального рН (нейтральные АК).

2) Если преоблад. карбокс. группы, то изолектр. точка - в кислой области (кислые АК).

3) Если преоблад. аминогруппы, то изолектр. точка - в основной области (основные АК).

4) Если рН ниже ИЭТ - «+» заряд, если рН выше ИЭТ - «-» заряд.

Всё это справедливо и для белков и полипептидов.

№32. Моносахариды C_n(H₂O)_n. Моносахариды – это вещества, содержащие оксогруппу и несколько (не менее двух) гидроксильных групп. Классификация и номенклатура:

1) по количеству атомов углерода: триозы, пентозы, гексозы и т.д.

2) по характеру оксогруппы: альдозы, кетозы.

Обладают стереоизомерией. Принадлежность к стереохим. ряду опр-ся по конфигурации последнего хирального атома. Все природные моносахариды относятся к D-ряду.

Главный моносахарид – глюкоза:

Химические свойства определяются функциональными группами (С=О, ОН).

Образ-е гликозидов:

Образ-е простых эфиров (алкилир-е):

Образ-е слож. эфиров: Окисление:

Еще р-и восст-я: глюкоза, над стрелкой H₂ и палладий, альд. группа восст. до спиртовой.

№6. Моносахариды C_n(H₂O)_n. Моносахариды – это вещества, содержащие оксогруппу и несколько (не менее двух) гидроксильных групп. Классификация и номенклатура:

1) по количеству атомов углерода: триозы, пентозы, гексозы и т.д.

2) по характеру оксогруппы: альдозы, кетозы.

Обладают стереоизомерией. Принадлежность к стереохим. ряду опр-ся по конфигурации последнего хирального атома. Все природные моносахариды относятся к D-ряду.

Фруктоза — структурный изомер глюкозы. Кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза. Химические свойства фруктозы обусловлены наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.

При восстановлении карбонильной группы фруктозы образуются сорбит и маннит.

Проба Селиванова — качественное обнаружение фруктозы. При нагревании пробы с фруктозой в присутствии резорцина и соляной кислоты появляется вишнево-красное окрашивание.

Фруктозе свойственны реакции глюкозы (образование эфиров, брожение).

№33. Моносахариды C_n(H₂O)_n. Моносахариды – это вещества, содержащие оксогруппу и несколько (не менее двух) гидроксильных групп. Классификация и номенклатура:

1) по количеству атомов углерода: триозы, пентозы, гексозы и т.д.

2) по характеру оксогруппы: альдозы, кетозы.

Обладают стереоизомерией. Принадлежность к стереохим. ряду опр-ся по конфигурации последнего хирального атома. Все природные моносахариды относятся к D-ряду.

Химические свойства рибозы обусловлены наличием альдегидной и гидроксильных групп. При восстановлении рибозы образуется спирт —рибит НОСН2—(СНОН)3—СН2ОН, а при окислении — рибоновая кислота НОСН2—(СНОН)3—СООН. В растворе рибоза существует в ациклической и циклической формах: бета-Д-рибопираноза, альфа-Д-рибопираноза, бета-Д-рибоза, альфа-Д-рибоза.

Реакции: окисление моносахаридов (например, «сереб. зеркало»); реакция спиртовых гидроксидов: а) взаимодействие с гидроксидом меди (II) с образованием алкоголята меди (II); б) образование простых эфиров; в) образование сложных эфиров при взаимодействии с карбоновыми кислотами — реакция этерификации; образование гликозидов); брожение. Брожение — это сложный процесс, при котором происходит расщепление моносахаридов под влиянием различных микроорганизмов.

№5. Полисахариды. Это полимеры из моносахаридных остатков, связанных гликозидными связями. Классификация:

1) по числу моносахаридных остатков: олигосахариды и высшие полисахариды;

2) по строению остатков: гомополисахариды и гетерополисахариды.

Дисахариды состоят из двух остатков, гликозидная связь образована гдикозидным гидроксилом одного остатка с гидроксилом второго остатка.

Если в образ-и связи участвует один гликозидный ОН и один спиртовый ОН, то такие дисахариды восстан-ют реактив Фелинга и называются восстанавливающими. Если же в образ-и связи участвуют оба гикозидных ОН, то они называются невосстанавливающими. Восстанавливающие – мальтоза, целлобиоза, лактоза. Невосст. – сахароза.

Высшие полисахариды. Гомополисахариды – крахмал, гликоген, целлюлоза, пектины, декстраны. Гетерополисахариды – гиалуроновая к-та, гепарин, хондроитин-сульфат.

Крахмал состоит из двух фракций: амилозы и амилопектина.

Структура амилозы – неразветвленная цепь, состоящую из 200-1000 остатков D-глюкопиранозы, соединенных α-(1→4)-гликозидными связями.

Амилопектин построен из таких же цепей, как амилоза, но разветвленных. В местах ветвлений боковые цепи соединяются с основной α-(1→6)-гликозидными связями.

Химические свойства:

Образует эфиры!

№34. Полисахариды. Это полимеры из моносахаридных остатков, связанных гликозидными связями. Классификация:

1) по числу моносахаридных остатков: олигосахариды и высшие полисахариды;

2) по строению остатков: гомополисахариды и гетерополисахариды.

Дисахариды состоят из двух остатков, гликозидная связь образована гдикозидным гидроксилом одного остатка с гидроксилом второго остатка.

Если в образ-и связи участвует один гликозидный ОН и один спиртовый ОН, то такие дисахариды восстан-ют реактив Фелинга и называются восстанавливающими. Если же в образ-и связи участвуют оба гикозидных ОН, то они называются невосстанавливающими. Восстанавливающие – мальтоза, целлобиоза, лактоза. Невосст. – сахароза.

Высшие полисахариды. Гомополисахариды – крахмал, гликоген, целлюлоза, пектины, декстраны. Гетерополисахариды – гиалуроновая к-та, гепарин, хондроитин-сульфат.

Целлюлоза представляет собой длинные неразветвленные цепи, состоящие из остатков D-глюкопиранозы, соединенных β-(1→4)-гликозидными связями.

Параллельные цепи скрепляются водор. связями, образуя волокнистую макроструктуру.

Целлюлоза гидролизуется в кислой среде, при её полном гидролизе образуется глюкоза.

Химическая модификация – образование простых и сложных эфиров целлюлозы по гидроксильным группам – дает большой ряд ценных в практическом отношении продуктов. Например:

Целлюлоза способна образовывать простые (метилцеллюлоза) и сложные (нитроцеллюлоза, ацетилцеллюлоза) эфиры.

№4. Полисахариды. Это полимеры из моносахаридных остатков, связанных гликозидными связями. Классификация:

1) по числу моносахаридных остатков: олигосахариды и высшие полисахариды;

2) по строению остатков: гомополисахариды и гетерополисахариды.

Высшие полисахариды. Гомополисахариды – крахмал, гликоген, целлюлоза, пектины, декстраны. Гетерополисахариды – гиалуроновая к-та, гепарин, хондроитин-сульфат.

Дисахариды состоят из двух остатков, гликозидная связь образована гдикозидным гидроксилом одного остатка с гидроксилом второго остатка.

Если в образ-и связи участвует один гликозидный ОН и один спиртовый ОН, то такие дисахариды восстан-ют реактив Фелинга и называются восстанавливающими. Если же в образ-и связи участвуют оба гикозидных ОН, то они называются невосстанавливающими. Восстанавливающие – мальтоза, целлобиоза, лактоза. Невосст. – сахароза.

Химические свойства дисахаридов, в основном, повторяют химические свойства соответствующих моносахаридов. Отличительной реакцией является кислотный гидролиз, в результате дисахарид распадается на составляющие его моносахариды.

Сахароза: Не проявляет восстанавливающих свойств - не реагирует с реактивом Фелинга. Не образует открытую форму, поэтому не проявляет свойств альдегидов и кетонов. Наличие гидроксильных групп в молекуле сахарозы легко подтверждается реакцией с гидроксидами металлов. Если раствор сахарозы прилить к гидроксиду меди (II), образуется ярко-синий раствор сахарата меди. Альдегидной группы в сахарозе нет: при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра (I) она не дает «серебряного зеркала», при нагревании с гидроксидом меди (II) не образует красного оксида меди (I).

Лактоза – восстанавливающий дисахарид (восстанавливает реактив Феллинга). Наиболее характерная реакция дисахаридов – кислотный гидролиз на моносахариды. Образует простые и сложные эфиры.

№35. Нуклеотиды – это соединения, сост. из остатков азотистого основания, углеводного остатка и фосфатной группы. Азотистые основания – это производные двух гетероциклов - пиримидина и пурина.

Нуклеозиды – это соединения, состоящие из остатков нуклеинового основания и углевода, связанных β-N-гликозидной связью.

Нуклеотиды – это нуклеозиды, содержащие фосфатную группу в 5'-положении).

Нуклеиновые кислоты – это полинуклеотиды – полимеры, состоящие из нуклеотидных остатков, связанных сахарофосфатными сложноэфирными связями.

Виды НК: ДНК – содержат остатки 2’-дезоксирибозы, не содержат урацила;

РНК – содержат остатки рибозы, не содержат тимина.

Первичная структура ДНК – это определенный порядок последовательности нуклеотидов в цепи.

Цепи НК содержат большое количество фосфатных остатков, обладающих высокой кислотностью и ионизированных в водной среде. Поэтому молекулы НК несут на себе большой отрицательный заряд, в выделяемых препаратах НК представляют собой натриевые соли. Сложноэфирные связи, соединяющие полинукл. цепи, неустойчивы в кислой и щелочной средах, и НК в этих условиях подвергаются гидролизу:

Вторичная стр-ра представляет собой спираль, состоящую из двух комплементарных друг другу и антипараллельных полинуклеотидных цепей ("двойная спираль").

№3. Липиды – это группа природных веществ разнообразных по химическому строению и объединенных общим св-вом: хорошо растворимы в неполярных органических р-лях.

Жиры (триглицериды) – это сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот.

Консистенция жира зависит от насыщенности. Насыщенные триглицериды – твердые.

Жирными кислотами называются монокарбоновые кислоты с длинной углеродной цепью и четным числом углеродных атомов.

Хим. св-ва жиров:

Еще переэтерификация и галогенир-е (йодное число).

№36. Липиды – это группа природных веществ разнообразных по химическому строению и объединенных общим св-вом: хорошо растворимы в неполярных органических р-лях.

Фосфолипиды являются главным компонентом клеточных мембран, а также источником фосфата для организма. По химической структуре фосфолипиды – это производные фосфатидных кислот:

Хим. свойства – гидролиз. Кислотный – до глицерина, ЖК, аминоспирта и фосфорной к-ты. Щелочной – до глицерина, аминоспирта, солей ЖК и соли фосфорной к-ты.

№2. Алкалоиды – большая группа природных соединений. Являются азотистыми основаниями и образуют соли с кислотами. Образуются в процессе биосинтеза из аминокислот. Различают истинные алкалоиды, протоалкалоиды (не содержат гетероцикла) и псевдоалкалоиды (образ. не из АК).

Химические реакции:

Общие химические реакции связаны с основностью. Исключение - те соединения, где N соседствует с С=О-группой или включен в ароматическую систему пиррола. Алкалоиды образуют растворимые соли с соляной кислотой, с орг. кислотами, это используется для извлечений растений. С комплекс. к-тами и к-тами Льюиса образуются мало растворимые и окрашенные комплексы, используются для качественного определения алкалоидов.

№37. Изопреноиды – это обширная группа природных соединений. углеродный скелет изопреноидов состоит из звеньев изопрена. Изопреноиды подразделяются на терпены, каротиноиды и стероиды. В классе терпенов выделяются понятия собственно терпенов и терпеноидов. Терпенами называются углеводороды с углеродным скелетом, построенным из изопреновых звеньев, соединенных по принципу «голова к хвосту». Терпеноиды – это продукты, в которых терпеновая основа включает кислородсодержащие заместители.

Терпены – вещества, не растворимые в воде и растворимые в неполярных органических растворителях. В зависимости от молекулярной массы и полярности это либо жидкости с различной Ткип, либо твердые вещества. Обладают запахом и широко применяются в парфюмерии. Терпены классифицируются:

1) по числу изопреновых звеньев: монотерпены – 2 изопреновых звена, сесквитерпены – 3 изопреновых звена, дитерпены – 4 изопреновых звена, тритерпены – 6 изопреновых звеньев, политерпены – высокомолекулярные полимеры (каучук)

2) по количеству циклов: ациклические, моноциклические, бициклические.

Монотерпены:

Тетратерпены: Сесквитерпены:

№1. Стероиды - группа биологически важных природных соединений, в основе структуры которых лежит скелет циклопентанопергидрофенантрена (стерана). Стероиды – это желчные кислоты, кортикостероиды, половые гормоны и др. Предшественником всех стероидов в организме является холестерин:

Желчные кислоты образуются в печени из холестерина. Наиболее распространенная из них – холевая кислота (остальные отличаются отсутствием одной или двух гидроксильных групп в положениях 7 и 12).

Кортикостероиды – это гормоны коркового вещества надпочечников. Делятся на две группы: глюкокортикоиды, регулирующие углеводный обмен и минералокортикоиды, регулирующие водно-солевой обмен. Структурной основой является прегнан.

Химические св-ва глюкокортикоидов: введение фтора в 9 положение (реакция с HF), окисление (вместо боковой цепи – карбокс. группа) и Минералокортикоиды:

Половые гормоны: женские (эстрогены – эстрадиол, эстрон и гестагены – прогестерон) и мужские (андрогены – андростерон и тестостерон).