ГОУ ВПО УРАЛЬСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ

МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ

Кафедра химии фармацевтического факультета

ПРАКТИКУМ

ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

методические указания к практическим занятиям для студентов дневной формы обучения

фармацевтического факультета

(часть 2)

Свердловск

2011

ГОУ ВПО "Уральская государственная медицинская академия Федерального агентства по здравоохранению и социальному развитию"

Кафедра химии фармацевтического факультета

органическая химия

методические указания к практическим занятиям для студентов дневной формы обучения фармацевтического факультета

(часть 2)

Свердловск

2010

Методическое пособие предназначено для организации самостоятельной работы студентов. В нем приведены контрольные вопросы, отражающие содержание всех тем курса органической химии, а также даны задания для самостоятельной подготовки к занятиям. Пособие является учебным материалом для студентов II курса фармацевтического факультета.

Составитель: доцент ГОЛОМОЛЗИН Б.В.

Редактор: профессор ТХАЙ В.Д.

Оглавление

Раздел I. Теоретические вопросы

	стр.
Тема 14. Аминокислоты, полипептиды, белки
Тема 15. Углеводы I. Моносахариды
Тема 16. Углеводы II. Полисахариды
Тема 17. Липиды
Тема 18. Нуклеотиды, нуклеиновые кислоты
Тема 19. Ароматические диазосоединения. Азокрасители.
Тема 20. Практикум – Синтез ацетона
Тема 21. Практикум – Синтез ацетилсалициловой кислоты
Тема 22. Пятичленные гетероциклы
Тема 23. Шестичленные гетероциклы
Тема 24. Конденсированные гетероциклы
Тема 25. Алкалоиды
Тема 26. Терпены
Тема 27. Стероиды

Раздел II. Лабораторные работы

	стр.
Лаб. р. №10. Качественные реакции на аминокислоты и белки
Лаб. р. №11. Качественные реакции на моносахариды
Лаб. р. №12. Качественная реакция на крахмал
Лаб. р. №13. Получение фенилдиазонийхлорида и его реакции
Лаб. р. №14. Синтез ацетона
Лаб. р. №15. Синтез ацетилсалициловой кислоты
Лаб. р. №16. Кислотные свойства мочевой кислоты
Лаб. р. №17. Качественная реакция обнаружения кофеина
Лаб. р. №18. Качественные реакции на алкалоиды

Раздел I. Теоретические вопросы

Тема 14: Аминокислоты, полипептиды, белки

ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ ТЕМЫ:

1. Строение аминокислот, их изомерия и физические свойства, биологические функции. Особенности строения и изомерии природных аминокислот, участвующих в построении полипептидов и белков. Классификация природных аминокислот по признакам химического строения. Заменимые и незаменимые аминокислоты.

2. Поведение аминокислот в водных растворах: амфотерность, образование биполярных ионов, изоэлектрическая точка, изменение заряда и электрофоретической подвижности в зависимости от рН среды.

3. Химические свойства аминокислот:

3.1. Образование солей с кислотами и основаниями, образование хелатов.

3.2. Реакции аминогруппы: ацилирование (реакция Шоттен-Баумана), качественная реакция с нингидрином.

3.3. Реакции карбоксильной группы: образование хлорангидридов, сложных эфиров, амидов; декарбоксилирование.

3.4. Реакции   -аминокислот при нагревании.

4. Основные пути синтеза аминокислот: аммонолиз -галогенкарбоновых кислот (реакция Геля – Фольгарда), и циангидриновый синтез из альдегидов (реакция Зелинского).

5. Применение аминокислот и их производных в качестве лекарственных препаратов (гистамин, аспарагиновая и глутаминовая кислоты, ГАМК, цистеин, метионин, тирамин, триптофан, глицин, -аминокапроновая кислота).

6. Определение понятия пептидов и белков, общая характеристика их биологической роли.

7. Пептидная связь и пептидная группа, их электронное и пространственное строение. Первичная структура белка, понятие о методах её определения.

8. Химические свойства пептидов и белков: амфотерность, заряд молекулы, его зависимость от рН, изоэлектрическая точка. Классификация белков по их способности к ионизации. Поверхностно-активные свойства. Растворимость белков, её зависимость от молекулярной массы, заряда и сольватации молекулы. Качественные реакции на пептиды и белки. Методы разделения и очистки белков.

9. Вторичная структура: α-спираль, β-структура (складчатый лист), стабилизирующие их связи.

10. Третичная структура: глобула, формирующие взаимодействия – ионное, гидрофобное, водородные и дисульфидные связи. Различие пептидов и белков. Четвертичная структура: агрегат глобулярных субъединиц. Биологическое значение четвертичной структуры. Определяющая роль первичной структуры в формировании вторичной, третичной и четвертичной структур.

11. Примеры лекарственных препаратов, производных аминокислот, полипептидов и белков:

аминокислоты – глицин, аспаркам, аминалон; антибиотики – пенициллины, грамицидины, актиномицины; гормоны – инсулин, вазопрессин, окситоцин; ферменты – трипсин, рибонуклеаза.

ПИСЬМЕННОЕ ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ:

1. Изучите строение и номенклатуру природных аминокислот, из которых строятся цепи пелипептидов и белков (см. таблицу в учебнике: Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. И. Биоорганическая химия – М: ДРОФА, 2007 – с. 317)

2. Запишите схемы диссоциации аспарагиновой кислоты, лизина и фенилаланина. При каком значении рН они существуют в виде биполярных ионов?

3. Напишите схемы следующих реакций:

4. Какие соединения образуются при нагревании , , -аминомасляных кислот?

5. Напишите схемы следующих реакций, приведите названия продуктов:

6. Проанализируйте формулу 6-аминопенициллановой кислоты:

Объясните трактовку этого соединения как дипептида, образованного двумя аминокислотами (какими?).

7. Имеется раствор, содержащий три белка со значениями pI = 4,5; 7,0; 8,9. Какие заряды имеют молекулы этих белков при рН = 7? Предложите метод их разделения.

8. К раствору белка в 0.1 н HCl прибавляют по каплям раствор NaOH (титрование). В определенной точке титрования (какой?) происходит помутнение раствора, а при дальнейшем прибавлении щелочи осадок вновь растворяется. Объясните эти явления.

9. Напишите формулы следующих полипептидов:

(I) –Асп-Гли-Прол-Лиз-Цис-Гис- ;

(II) –Лей-Тир-Илей-Фен-Три-Сер-

а) обозначьте связи, стабилизирующие α-спиральную вторичную структуру этих цепей;

б) приведите схемы качественных реакций, которыми можно определить эти пептиды. Какой качественной реакцией можно отличить их друг от друга?

ПРАКТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ:

Лабораторная работа №10 Качественные реакции на аминокислоты и белки.

ЛИТЕРАТУРА ДЛЯ ПОДГОТОВКИ:

Основная

1. Лекция "Строение и свойства аминокислот, полипептидов и белков".

2. Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. И., Биоорганическая химия – М: ДРОФА, 2007 – с. 316-345.

Дополнительная:

1. Овчинников Ю.А., Биоорганическая химия – М. Просвещение, 1987 г., с. 27-176.