H C

CH

CH

CH3

H3C

CH

CH2 CH

H3C

CH

CH2 CH

2

CH2 C

3

2

CH2 C

3

3

HC

2

CH

2

HC

HC

HC

2

OH

OH

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

О2

фермент

О2

фермент

CH

(печень)

CH

(печень)

CH

CH

CH

CH

CH2

CH2

CH2

HO

HO

HO

Холкальциферол 2,5-Гидроксихолкальциферол 1,25-Дигидроксихолкальциферол (витамин) Д3

Преобразование витамина Д3 в 1,25-дигидроксихолкальциферол

Источники

Наибольшее количество витамина D содержится в продуктах животного происхождения: сливочном масле, желтке яиц, печени, жирах, в том числе в рыбьем жире. Из растительных продуктов наиболее богаты провитамином D растительные масла (подсолнечное, оливковое и др.); много витамина D в дрожжах. Для профилактики рахита в детском возрасте кроме полноценною питания, включающего масло, молоко, жиры, мясо и др., рекомендуется применять солнечные ванны, облучение кварцевыми лампами. Витамин D чувствителен к свету и кислороду воздуха.

Суточная потребность в витамине D для детей колеблется от 12 до 25 мкг (1 мкг равен 0,001 мг) в зависимости от возраста, физиологического состояния организма, соотношения солей фосфора и кальция в рационе. Если человек получает достаточную дозу ультрафиолетового облучения (солнечных лучей), у него нет необходимости в дополнительных количествах витамина D. У беременных женщин и кормящих матерей потребность в этом витамине возрастает в связи с повышенным обменом веществ. Гипервитаминоз сопровождается увеличением отложения солей Са в мягких тканях и внутренних органах (почках, печени).

20.3 Витамины группы Е

Витамин Е (токоферол) также представляет группу близких по химическому строению соединений. Первоначально из масла пшеничных зародышей и из хлопкового масла было выделено вещество, которое оказалось необходимым для нормального размножения животных, предохраняя их от бесплодия. Отсюда витамин Е получил свое название. Токоферол в переводе с греческого означает: «токос» – потомство и «феро» – нести.

В настоящее время известно 8 природных соединений, обладающих биологической активностью витамина Е. Наиболее известным из них является α-токоферол.

30

Молекула токоферолов состоит из ароматического кольца и длинной изопреноидной боковой цепи. С химической точки зрения токоферолы – это производные 2-метил-2(4/, 8/, 2/-триметилтридецил)-хроман-6-ола, или токола.

Молекулы различных токоферолов (α, β, γ и др.) отличаются друг от друга числом и расположением метильных групп в бензольном кольце.

HO

CH3

CH3

HO

CH3

CH3

СH2(CH2CH2

CHCH2)3H

СH2(CH2CH2CHCH2)3H

H3C

O

CH3

O

CH3

CH3 5,7,8-Триметилтокол

CH3 5,8-Диметилтокол

(α -токоферол)

(β -токоферол)

HO

CH3

СH2(CH2CH2CHCH2)3H

OCH3

CH3 7,8-Диметилтокол (γ -токоферол)

Витамин Е: α, β, γ-токоферолы

При недостатке витамина Е наблюдаются шелушение кожи, мышечная дистрофия, жировая инфильтрация печени, дегенерация спинного мозга, появление так называемых старческих пятен на руках.

Биологическая роль

Витамин Е – один из самых сильных антиоксидантов. Он предохраняет от окисления в первую очередь полиненасыщенные жирные кислоты и препятствует тем самым образованию вредных для живых организмов свободных радикалов и органических пероксидов. Витамин Е защищает также чувствительный к действию кислорода витамин A от окислительного разрушения, усиливая тем самым снабжение организма витамином А. При недостатке витамина Е наблюдается снижение интенсивности дыхания, так как витамин Е участвует в цепи переноса электронов от восстановленных анаэробных дегидрогеназ. Витамин Е регулирует синтез убихинона (кофермента Q).

Наиболее достоверна роль витамина E в защите жирных кислот в составе липидов клеточных биомембран от окислительного разрушения, нарушающего нормальное функционирование мембранных структур клетки, т.е. выполняет роль «ловушки» свободных радикалов. Витамин Е предохраняет жиры от прогоркания.

Источник

Человек получает достаточное количество витамина E с растительными маслами. Недостаточность его отмечена и некоторых тропических странах, где

31

основным источником пищи являются углеводы, тогда как жиры употребляются в незначительных количествах.

Витамин Е широко распространен в природе. Важнейшим источником витамина Е для человека являются растительные масла (подсолнечное, оливковое, хлопковое, соевое, кукурузное и др.), а также листовые овощи – салат и капуста. Наибольшие количества витамина Е содержатся в пшеничном зерне в зародыше в алейроновом слое: 15,84 и 5,77 мг на 100 г соответственно. В муке содержание витамина Е незначительно: 1,1 мг на 100г. К сожалению, высокое содержание витамина Е в зерновых культурах мало используется в питании человека, так как при технологической переработке зерна в крупу или муку витамин Е переходит в отруби. Суточная потребность в витамине E для взрослых составляет 20...30 мг, при большой нагрузке (беременности, тяжелом физическом труде), а также с возрастом она увеличивается.

20.4 Витамины группы К

Витамин K (нафтохинон) представлен двумя соединениями. К группе витаминов K относятся два типа хинонов (витамины К1 и К2) с боковыми цепями, представленными изопреновыми звеньями, в основе циклической структуры которых лежит кольцо 1,4-нафтохинона. Витамин К1 – это филлохинон-4, а витамин К2

– менахинон-6. Витамин К1 впервые выделен из люцерны, витамин К2 – из рыбной муки, где он синтезировался микроорганизмами. В основе циклической структуры обоих витаминов лежит кольцо 1,4-нафтахинона.

Витамин К1 (филлохинон-4) обнаружен в растениях. Он имеет боковую цепь из четырех изопреновых единиц.

O

O

C C CH3

C

CH3

C

C C

CH3

CH

CH

CH3

CH

C C

3

3

3

CH

CH

C (СН )

3

CH (СН

)

3

CH

(СН )

3

CH CH

O

СН2СН

C CH2

6

H

O

2

2

2

2

3

Филлохинон

Менахинон

Витамин К2 (менахинон-6) обнаружен у животных, он содержит в боковой цепи от шести до девяти изопреновых единиц.

Витамины группы K выдерживают температуру до 120 0С, но разрушаются щелочами, кислотами, а также под действием света и кислорода воздуха.

При авитаминозе K возникают самопроизвольные кровотечения (носовые кровотечения, внутренние кровоизлияния). Кроме этого, любые повреждения кровеносных сосудов при авитаминозе K могут привести к обильным кровотечениям. У человека авитаминоз K встречается реже, чем другие авитаминозы. Это объясняется тем, что смешанная пища содержит довольно много витамина K; кроме того, витамин K синтезируется клеточной микрофлорой кишечника в количестве, достаточном для предотвращения К-авитаминоза. Несколько по-иному обстоит дело у грудного ребенка. В первые дни жизни у него еще нет бактерий в кишечнике, поэтому витамин K должен поступать к нему с материнским молоком.

32