- •II. Методические рекомендации по выполнению лабораторных работ
- •Лабораторная работа №1. Методы очистки и выделения органических соединений
- •1. Фильтрование
- •2. Кристаллизация (перекристаллизация)
- •3. Перегонка
- •4. Экстракция
- •5. Возгонка
- •Лабораторная работа №2. Качественный элементный анализ органических соединений
- •1. Обнаружениеуглерода пробой на обугливание
- •2. Обнаружение углерода и водорода
- •4. Обнаружение галогенов
- •5. Обнаружение серы
- •Углеводороды лабораторная работа №3.
- •1. Алканы
- •1.1. Отношение алканов к брому
- •1.2. Отношение алканов к окислителям
- •1.3. Горение алканов
- •2. Алкены, диены, алкины (Непредельные углеводороды)
- •2.1. Отношение непредельных углеводородов к брому
- •2.2. Отношение непредельных углеводородов к окислителям
- •2.3. Особые свойства алкинов (получение ацетиленида меди)
- •4.1. Отношение бензола к брому (тяга!)
- •4.2. Отношение бензола и его гомологов к окислителям
- •4.3. Горение ароматических углеводородов (тяга!)
- •Лабораторная работа №5. Спирты. Фенолы. Простые эфиры
- •1. Спирты
- •2. Фенолы
- •Лабораторная работа №6. Альдегиды и кетоны (карбонильные соединения)
- •1. Отношение карбонильных соединений к слабым окислителям
- •3. Цветные реакции на альдегиды и кетоны
- •Лабораторная работа №7. Карбоновые кислоты и их производные
- •1. Карбоновые кислоты
- •1) Взаимодействие с металлами
- •1) Растворимость жиров в органических растворителях
- •2) Омыление жира
- •Лабораторная работа №8
- •I. Амины
- •1. Сравнение основных свойств первичных, вторичных, третичных аминов и аммиака
- •2. Образование и разложение солей ароматических аминов
- •3. Взаимодействие первичных алифатических аминов с азотистой кислотой
- •4. Некоторые свойства ароматических аминов
- •II. Аминокислоты
- •1. Отношение аминокислот к индикаторам
- •2. Общие качественные реакции α-аминокислот:
- •3. Взаимодействие аминокислот с азотистой кислотой
1. Обнаружениеуглерода пробой на обугливание
Углерод в составе неизвестного органического соединения определяют прокаливанием или обугливанием его под действием водоотнимающих веществ.
а) обугливание при прокаливании
Несколько кристалликов сахара на кончике металлического шпателя внесите в пламя горелки и прокалите (ТЯГА!). При этом образуется масса черного цвета - углерода. Следовательно, в составе сахара присутствует углерод.
Задание:
1.Сделайте вывод об отношении органических соединений к нагреванию.
б) обугливание при действии водоотнимающего вещества
На листе бумаги сделайте надпись 1% раствором серной кислоты, бумагу высушите сначала на воздухе, а потом осторожно нагрейте над пламенем горелки (не допускать возгорания бумаги!). Участки бумаги, смоченные кислотой, обугливаются (образуется углерод), надпись становится видимой.
Задание:
1. Напишите уравнение реакции обезвоживания целлюлозы при действии серной кислоты.
2. Обнаружение углерода и водорода
Метод основан на разложении органического вещества при нагревании и последующем окислении образующихся углерода и водорода (в присутствии СuО) до оксида углерода (IV) и воды.
В пробирку с газоотводной трубкой поместите немного оксида меди (II) и сахара (5:1). Смесь тщательно перемешайте, сверху насыпьте еще небольшое количество оксида меди. В верхнюю часть пробирки поместите небольшой кусочек ваты, на которую насыпьте немного безводного сульфата меди. Пробирку со смесью закрепите в лапке штатива с небольшим наклоном в сторону пробки. Необходимо прогреть всю пробирку, а затем сильно нагреть ту часть, где находится реакционная смесь. Выделяющийся газ пропустите через известковую воду. Что происходит?
Какой газ выделяется при нагревании реакционной массы? Какой элемент обнаружен таким образом в составе сахара?
После окончания реакции обратите внимание на цвет сульфата меди. Почему он изменился? Какой элемент в этом случае обнаружен в составе сахара?
Задание:
1. Напишите уравнения реакций окисления сахарозы оксидом меди (II), взаимодействия продуктов окисления с известковой водой и безводным сульфатом меди.
З. Обнаружение азота
В пробирку поместите немного азотосодержащего органического вещества (мочевина) и натронной извести (2:1). Пробирку закройте кусочком ваты, сверху поместите увлажненную универсальную индикаторную бумагу.
Пробирку нагрейте - сначала слабо, а затем сильно. При этом цвет индикаторной бумаги меняется - она синеет. Почему? Можно осторожно понюхать: ощущается сильный запах аммиака. Следовательно, в составе мочевины присутствуют азот.
Задания:
1. Напишите уравнение реакции взаимодействия мочевины (NН2)2СО с натронной известью (смесь NаОН и СаО).
2. Напишите уравнение реакции взаимодействия аммиака с водой.
4. Обнаружение галогенов
а) проба Бейльштейна
Медную проволоку с маленькой петлей на конце прокалите в пламени горелки до прекращения окрашивания пламени и образования на поверхности проволоки черного налета оксида меди (II). После охлаждения проволоку опустите в пробирку, в которую заранее поместите немного галогенсодержащего органического вещества (например, бромэтана, иодэтана, хлороформа), кончиком проволоки с петлей захватите немного исследуемого вещества и снова внесите в пламя горелки.
Сначала пламя становится светящимся (сгорает углерод), а затем появляется интенсивное зеленое окрашивание вследствие образования летучих галогенидов меди. Следовательно, в составе органического вещества присутствуют атомы галогена.
Задание:
1. Напишите уравнение окисления органического вещества оксидом меди (II) при нагревании.
б) открытие галогенов по Степанову
Для определения атомов галогена в органическом веществе его восстанавливают водородом в момент выделения, при этом галоген отщепляется в виде аниона, который можно открыть качественной реакций с нитратом серебра.
В пробирку налейте 3-4 мл этилового спирта и 1 каплю (или поместите несколько кристаллов) органического вещества, содержащего галоген. Добавьте небольшой кусочек (с половину горошины) металлического натрия. Начинается энергичная реакция, пробирка разогревается.
После растворения всего взятого натрия к смеси добавьте 2-3 мл воды, 10% раствора азотной кислоты до кислой реакции (проверить по индикаторной бумаге!) и каплю раствора нитрата серебра. При наличии в испытуемом веществе галогена образуется галогенид серебра белого (хлорид серебра) или желтого цвета (бромид и иодид серебра).
Задания:
1. Напишите уравнения реакций:
а) взаимодействия натрия с этиловым спиртом;
б) восстановления органического вещества атомарным водородом;в) взаимодействия HCI (HBr, HI) с алкоголятом натрия;
г) взаимодействия хлорида натрия (бромида или иодида) с нитратом серебра.