Кислота бензойная Натрия бензоат

Структура. Химическое название	МНН, латинское название. Формы выпуска. Фармакологическое действие
Кислота бензойная бензолкарбоновая кислота	Benzoic acid Acidum benzoicum Субстанция Дерматологическое, Антисептическое средство
Натрия бензоат	Natrii benzoas Субстанция Отхаркивающее средство

Получение

Кислота бензойная содержится во многих плодах и ягодах. Но для медицинских целей её получают окислением толуола различными окислителями (азотная или хромовая кислота, калия дихромат, диоксид марганца) в кислой среде.

Современный промышленный способ основан на жидкофазном окислении толуола кислородом воздуха при 130-160 ^оС и давлении 308-790 кПа.

2

+ 3O₂ 2

+ 2H₂O

Натрия бензоат получают, выпаривая досуха раствор соответствующей бензойной кислоты , нейтрализованный эквивалентным количеством Nа₂СО₃ (натрия карбоната)

Описанне

Кислота бензойная – бесцветные игольчатые кристаллы или белый мелкокристаллический порошок, без запаха. При нагревании возгоняется, перегоняется с водяным паром.

Натрия бензоат – белый кристаллический или аморфный порошок без запаха или с очень слабым запахом.

Растворимость

Кислота мало растворима в воде (растворима в кипящей), легко растворяется в этаноле, эфире.

Натриевая соль легко растворима в воде, трудно в спирте, не растворима в эфире.

Подлинность

1. ФС УФ-спектр водного раствора натрия бензоата в области 220-300 нм должен иметь максимум поглощения при 226±2 нм.

2. ФС. Реакция солеобразования с солями тяжелых металлов (с FеСl₃). Реакция на бензоат-ион. Кислоту предварительно переводят в натриевую соль. Проводится в нейтральной среде, т.к. в кислой среде осадок комплексной соли растворяется (поэтому кислоту предварительно растворяют в 0,1н NаОН), а в щелочной – выпадает бурый осадок Fе(ОН)₃.

Эффект реакции - образование труднорастворимой комплексной соли железа окрашенной в розовато-желтый цвет (телесный цвет).

или

С₆Н₅СООН + NаОН → C₆H₅COONa + Н₂О (до нейтральной рН)

бензойная кислота экв.

6C₆H₅COONa + 2FеСl₃ + 10Н₂О →

→ (С₆Н₅СОО^-)₃ Fе³⁺ · Fе(ОН) ₃ · 7Н₂О ↓ + 3С₆Н₅СООН + NаСl

осадок розовато-желтого цвета

3. ФС температура плавления бензойной кислоты. В натрия бензоате её получают, обработав препарат азотной кислотой, определяют температуру плавления выпавшей в осадок бензойной кислоты.

C₆H₅COONa + HNO₃ → C₆H₅COOН ↓ + NaNO₃

4.ФС Соль натрия, внесенная в бесцветное пламя, окрашивает его в желтый цвет (катион натрия).

Не фармакопейные реакции:

5. с Н₂О₂ в присутствии катализатора FеSО₄ из бензойной образуется салициловая кислота и последующее добавление FеСl₃ вызывает появление фиолетового окрашивания, а не розовато-желтого.

6. С CuSO₄ в нейтральной среде образуется осадок соли меди сине-зеленого цвета. При последующем добавлении хлороформа, слой хлороформа окрашивается в голубой цвет, водный – обесцвечивается (экстракция продукта реакции, т.к. неполярное соединение).

2C₆H₅COONa + CuSО₄ → (C₆H₅COO^-)₂Сu²⁺↓ + Nа₂ SО₄

осадок сине-зелёноro цвета

7. В нейтральной среде при добавлении к раствору АgNO₃ образуется осадок белого цвета. C₆H₅COOАg↓.