2) При одинаковых радикалах

выполняется правило

N > O > S рКвн+

+10,7 > -2,2 > -7,0.

3) Э.Д.заместители увеличивают основность, а Э.А заместители –

уменьшают ее

NH2	NH2	NH
		2
O2N		H3C

Усиление основности

4) Алифатические амины более сильные основания, чем

ароматические.

NH2	H+	NH3

R NH 3

рКВН+ 9-11	3	рКВН+ 4,6

π–основания имеют двойную связь, в них центром основности являются π – электроны двойной связи. Это очень слабые основания, т.к. протонируемые пары электронов не свободны. Более сильные гетероциклы: (рКвн+ пиримидина =1,3; пиридина=5,2; имидазола=7).

H+

H+

H2C

CH2

+

Br

H2C

CH2

H3C

CH2

H3C

CH

Br

	I
H3C	CH3	H2C	ONa -NaI H3C	CH2 H3C	OH

Жесткое

основание

	I	S	CH3
H3C	H2C	SNa -NaI H C	CH
	CH3	3	3

Мягкое основание

По направлению и конечному результату

•Реакции присоединения – А;

•Реакции замещения – S;

•Реакции отщепления – Е (элиминирования);

•Реакции перегруппировки и т.д.

По характеру изменения связей в субстратах и реагентах

•реакции радикальные

(гомолитический тип разрыва связей)

Х : У Х. + У.

(образуются радикалы R.)

•реакции ионные (гетеролитический тип разрыва связей)

E : N E + + :N–

(образуются электрофилы и нуклеофилы)

Основные понятия

РАДИКАЛЫ – свободные атомы, или частицы с неспаренным электроном.

ЭЛЕКТРОФИЛЫ – частицы или фрагменты молекул, содержащие свободную, доступную орбиталь.

НУКЛЕОФИЛЫ – частицы или фрагменты молекул, содержащие подвижную электронную пару на внешнем электронном уровне.