- •Карбоновые кислоты
- •Классификация карбоновых кислот:
- •Номенклатура. Рациональная: к названию
- •производят от соответствующего углеводорода, добавляя суффикс -овая, атом углерода карбоксильной группы
- •Названия кислот
- •Способы получения
- •-ЖЕСТКОЕ ОКИСЛЕНИЕ боковой
- •- ЖЕСТКОЕ ОКИСЛЕНИЕ СПИРТОВ:
- •2. Гидролиз геминальных трига-
- •3. Гидролиз нитрилов
- •4. Через металлоорганические соединения
- •ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА С1С9 - бесцветные жидкости.
- •Низшие члены гомологического ряда алифатических монокарбоновых кислот смешиваются с водой в любых пропорциях.
- •Химические свойства
- •Качественная реакция на карбоновые кислоты – реакция с содой → выделение углекислого газа
- •Химические свойства солей карбоновых кислот:
- •б) декарбоксилирование солей карбоновых кислот (см. алканы)
- •в) пиролиз солей Са и Ва
- •2) Реакции с разрывом связи С-ОН идут с образованием функциональных производных
- •1. Получение галогенангидридов.
- •Химические свойства галогенангидридов:
- •2. Получение ангидридов кислот : а) из кислот
- •б) из соли кислоты и галогенангидрида кислоты
- •Химические свойства ангидридов кислот:
- •3. Образование сложных эфиров.
- •б) реакции галогенангидридов кислот со спиртами
- •Химические свойства сложных эфиров – реакции гидролиза
- •4. Образование амидов кислот
- •б) Из ангидридов кислот:
- •Химические свойства амидов кислот:
- •2. Реакции по α-углеродному атому - идут с образованием замещенных кислот.
- •- Реакции по ароматическому кольцу- карбоксильная группа ориентант II рода.
- •Ароматические кислоты Бензойная кислота: содержится в клюкве, бруснике
- •Ненасыщенные кислоты
- •Метакриловая кислота – в
- •Двухосновные кислоты -
- •COOH COOH
- •Химические свойства: 1. Кислотные – образуют с
- •Терефталевая кислота
- •Высшие жирные кислоты Пальмитиновая- С15Н31СООН,
- •Жиры - сложные эфиры глицерина и высших кислот
- •Физические свойства: не имеют определенной Тпл, не растворимы в воде, с водой образуют
- •Химческие свойства:
4. Через металлоорганические соединения
|
|
|
|
R H2C Br + Mg |
O C O |
||
R H2C |
MgBr |
|
|
O H O/H |
O |
|
R H2C Ñ |
2 |
R H2C Ñ + Mg(OH)Br |
|
OMgBr |
|||
|
OH |
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА С1С9 - бесцветные жидкости.
Ароматические, высшие алифатические, и все дикарбоновые – твердые вещества.
Т. кип. жидких кислот выше, чем спиртов и альдегидов из-за образования водородных связей.
Низшие члены гомологического ряда алифатических монокарбоновых кислот смешиваются с водой в любых пропорциях.
Ароматические карбоновые кислоты плохо растворимы в воде, но лучше в этаноле.
Химические свойства
1. Реакции с участием карбоксильной группы:
1) Кислотные свойства -
замещение водорода ОН группы на
атом металла с образованием солей карбоновых кислот.
Карбоновые кислоты являются более сильными кислотами, чем спирты и фенолы
O
H3C C NaOH OH
O
H3C C H2O
ONa ацетат натрия
Качественная реакция на карбоновые кислоты – реакция с содой → выделение углекислого газа
ONaHCO3 |
O |
|
|
|
|
|||||
C6H5 C |
|
|
C6H5 C |
|
|
|
CO2 |
|
|
H2O |
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
||||
OH |
ONa |
|
|
|
||||||
|
|
бензоат натрия |
|
|
|
Химические свойства солей карбоновых кислот:
а)электролиз (получение сим. алканов)
|
O |
O |
электро лиз |
R CH C |
|
+ |
C CH-R |
CH |
ONa NaO |
CH3 |
|
3 |
|
|
|
R CH CH R +CO2 +NaOH +H2
CH3 CH3
б) декарбоксилирование солей карбоновых кислот (см. алканы)
CH3-CH |
|
O |
NaOH |
||
2 |
C |
|
|
|
|
|
200-3000C |
||||
|
|
|
|
||
|
|
ONa |
CH3-CH3 + Na2CO3
в) пиролиз солей Са и Ва
(см. кетоны)
|
|
|
O |
|
|
O |
||||||||||||||||||||||||
R |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
300o |
|||
|
C |
|
O |
|
|
Ca |
|
O |
|
|
|
|
C |
|
||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
R |
|
|
|
|
|
|
|
CaCO3 |
||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2) Реакции с разрывом связи С-ОН идут с образованием функциональных производных
кислот: -галогенангидридов - ангидридов -сложных эфиров - амидов