- •Карбоновые кислоты
- •Классификация карбоновых кислот:
- •Номенклатура. Рациональная: к названию
- •производят от соответствующего углеводорода, добавляя суффикс -овая, атом углерода карбоксильной группы
- •Названия кислот
- •Способы получения
- •-ЖЕСТКОЕ ОКИСЛЕНИЕ боковой
- •- ЖЕСТКОЕ ОКИСЛЕНИЕ СПИРТОВ:
- •2. Гидролиз геминальных трига-
- •3. Гидролиз нитрилов
- •4. Через металлоорганические соединения
- •ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА С1С9 - бесцветные жидкости.
- •Низшие члены гомологического ряда алифатических монокарбоновых кислот смешиваются с водой в любых пропорциях.
- •Химические свойства
- •Качественная реакция на карбоновые кислоты – реакция с содой → выделение углекислого газа
- •Химические свойства солей карбоновых кислот:
- •б) декарбоксилирование солей карбоновых кислот (см. алканы)
- •в) пиролиз солей Са и Ва
- •2) Реакции с разрывом связи С-ОН идут с образованием функциональных производных
- •1. Получение галогенангидридов.
- •Химические свойства галогенангидридов:
- •2. Получение ангидридов кислот : а) из кислот
- •б) из соли кислоты и галогенангидрида кислоты
- •Химические свойства ангидридов кислот:
- •3. Образование сложных эфиров.
- •б) реакции галогенангидридов кислот со спиртами
- •Химические свойства сложных эфиров – реакции гидролиза
- •4. Образование амидов кислот
- •б) Из ангидридов кислот:
- •Химические свойства амидов кислот:
- •2. Реакции по α-углеродному атому - идут с образованием замещенных кислот.
- •- Реакции по ароматическому кольцу- карбоксильная группа ориентант II рода.
- •Ароматические кислоты Бензойная кислота: содержится в клюкве, бруснике
- •Ненасыщенные кислоты
- •Метакриловая кислота – в
- •Двухосновные кислоты -
- •COOH COOH
- •Химические свойства: 1. Кислотные – образуют с
- •Терефталевая кислота
- •Высшие жирные кислоты Пальмитиновая- С15Н31СООН,
- •Жиры - сложные эфиры глицерина и высших кислот
- •Физические свойства: не имеют определенной Тпл, не растворимы в воде, с водой образуют
- •Химческие свойства:
Химические свойства амидов кислот:
|
|
HOH |
R |
O |
NH3 гидролиз |
|||
|
|
C |
|
|||||
|
O |
H ,to |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
HOH |
|
|
O |
|
гидролиз |
|
|
|
R |
C |
NH |
|
|||
R |
|
NH2 NaOH ,to |
3 |
|||||
|
ONa |
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
P2O5 |
,to |
|
|
дегидратация |
||
|
|
|
|
R |
C NH |
|
H2O |
2. Реакции по α-углеродному атому - идут с образованием замещенных кислот.
- Галогенирование
СН3 |
|
СН2 |
|
СН2 |
|
СООН |
Br2 |
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
PBr3 |
|||||
бутановая кислота |
||||||||
|
Br
СН3 СН2 СН СООН HBr 2-бромбутановая кислота
- Реакции по ароматическому кольцу- карбоксильная группа ориентант II рода.
Br2
O AlBr3
C OH
KNO3
H2SO4
O
COH
HBr
Br
O
C OH
H2O
NO2
Ароматические кислоты Бензойная кислота: содержится в клюкве, бруснике
Применяют соль кислоты- бензоат Na, в качестве консерванта
O
ÑONa
Ненасыщенные кислоты
Акриловая кислота (пропеновая) - жидкость с резким запахом, хорошо
растворима в воде
O CH2 CH COH
акрило вая кисло та ï ðî ï åí î âàÿ
Метакриловая кислота – в
производстве прозрачных полимерных материалов (оргстекла)
|
CH3 |
O ï î ëèì . |
|
COOH |
|
CH2 |
CH2 |
C |
|||
C C |
OH |
||||
|
|
|
n |
||
м етакрило вая кисло та |
|
CH3 |
2-ì åòèëï ðî ï åí î âàÿ
Двухосновные кислоты -
карбоновые кислоты, содержащие две карбоксильные группы
Гомологический ряд:
HOOC-COOH – щавелевая, этандиовая HOOC-CH2-COOH – малоновая, пропандиовая HOOC-(CH2)2-COOH – янтарная, бутандиовая HOOC-(CH2)3-COOH – глутаровая,пентандиовая HOOC-(CH2)4-COOH – адипиновая, гександиовая
COOH COOH
COOH
ф талевая |
|
|
COOH |
|
|||
1,2-áåí çî ë- |
тереф талевая |
||
дикарбо н о вая |
1,4-áåí çî ë- |
||
|
дикарбо н о вая |
Химические свойства: 1. Кислотные – образуют с
NaOH, NaHCO3 два ряда
солей: кислые и средние соли. Кислотные свойства выше одноосновных кислот, так как содержат две карбоксильные группы
Терефталевая кислота
применяется в производстве полиэфирного волокна «лавсан» – реакцией поликонденсации терефталевой кислоты и этиленгликоля
HOOCCOOH + HO-CH2-CH2-OH -H2O
O
OCC O-CH2-CH2-O n п о лиэтилен тереф талат