Номенклатуре

§ 1.2.3.2. Радикально-функциональная номенклатура

Радикально-функциональная номенклатура используется реже, чем заместительная. В основном она применяется для некоторых классов органических соединений — спиртов, кетонов, простых эфиров и др.

Для соединений с одной характеристической группой название составляют из названий углеводородных радикалов, а наличие ха­рактеристической группы в отличие от заместительной номенкла­туры отражают не суффиксом, а названием соответствующего класса соединений (табл. 5).

О

II

С₂Н₅ОН СН₂=СН—О— СН, СН₃—С—С₆Н₅ СН₃— S— СН₃ С₂Н₅С1

этиловый винилметиловый метилфенил- диметил- этилхлорид

спирт эфир кетон сульфид

Для соединений с разными характеристическими группами в качестве названия класса используют название более старшего класса, а все остальные группы обозначают префиксами. Напри­мер, соединение СlСН₂—О—СН₂С1 будет иметь название 1,1'-дихлородиметиловый эфир, или α, α'-дихлородиметиловый эфир. В радикально-функциональной номенклатуре наряду с цифрами сохранилось обозначение положения заместителей греческими бук­вами: α, β, γ и т. д.

Таблица 5.

Названия классов соединений, используемые в радикально-функциональной номенклатуре (в порядке убывания старшинства)

Характеристическая группа	Название Класса	Характеристическая группа	Название Класса
—CN	Цианид	—О—ОН	Гидропероксид
>С=О	Кетон	—О—	Эфир или оксид
—ОН	Спирт	—S—, >S=О	Сульфид, сульфоксид
—SН	Гидросульфид	—F, —Cl, —Br, —I	Фторид, хлорид, бромид, иодид

В симметрично построенных соединениях перед названием со­ответствующего радикала ставят префикс ди-.

СН₂=СН—СН=СН₂

дивинил

Изложенные в настоящей главе правила должны служить по­стоянным руководством в ходе последующего изучения номенкла­туры конкретных классов органических соединений и их отдель­ных представителей.

§ 1.3. Пространствеая структура биоорганических молекул. Виды изомерии

(Материал для самоподготовки)

Многообразие органических соединений обусловлено в значи­тельной мере явлением изомерии.

Изомерами называются соединения с одинаковым качествен­ными количественным составом, но отличающиеся последо­вательностью связывания атомов или расположением их в пространстве.

Даже минимальные структурные различия между изомерами биомолекул приводят к заметным различиям в их физических и химических свойствах и очень сильно влияют на их биологичес­кую активность. Возможны следующие типы изомерии: струк­турная и пространственная (стереоизомерия).

Структурная изомерия. Этот тип изомерии обуслов­лен различным взаимным расположением атомов в молекулах.

При этом различают изомерию углеродного скелета и изомерию положения.

Изомерия углеродного скелета обусловлена спо­собностью атомов углерода образовывать как прямые (нормаль­ные) углеродные цепи, так и разветвленные цепи с различной степенью разветвления. Например, у пентана имеются три изо­мера:

н-пентан 2-метилбутан 2,2-диметилпропан

Изомерия положения обусловлена различным положе­нием заместителей, функциональных групп или кратных связей в молекулах органических соединений одинакового состава. На­пример:

— перемещение заместителя по цепи:

1-хлорпентан 2-хлорпентан

8-хлорпентан

— перемещение кратной связи по цепи:

пентен-1 пентен-2

— взаимное расположение заместителей в соединениях аро­матического ряда:

1,2-диметилбензол 1,8-диметилбензол 1,4-диметилбензол

(opтo-ксилол) (мета-ксилол) (пара-ксилол)

Для рассмотренных видов структурной изомерии взаимное превращение изомеров друг в друга при обычных условиях от­сутствует.

Классовая изомерия также является примером структурной изомерии и определяется различной очередностью расположения атомов в молекулах веществ, относящихся к различным классам. Примером изомерии данного вида могут молекулы этилового спирта и диметилового эфира: молекулярная формула которых – C₂H₆O, а структурные формулы веществ соответственно можно представить следующим образом: CH₃-CH₂-OH и CH₃-O-CH₃

Особым случаем структурной изомерии является тау­томерия.

Таутомерия — явление равновесной динамической изо­мерии, при которой происходит быстрое обратимое са­мопроизвольное превращение структурных изомеров, со­провождаемое миграцией подвижной группы между дву­мя или несколькими центрами в молекуле.

Таутомерия свойственна соединениям, в молекулах которых име­ются разные реакционноспособные группировки. Например, в мо­лекулах природных аминокислот имеются две группы с противо­положными свойствами: аминогруппа - основные свойства - и карбоксильная группа — кислотные свойства. Между этими группами осуществляется перенос протона, и поэтому такой вид изомерии называется прототропной таутомерией. Для обозначения таутомерного равновесия в учебнике исполь­зованы пунктирные стрелки.

H₂N—CHR—СООН <=> H₃—CHR—СОО^-

Для всех природных аминокислот в кристаллическом состоя­нии и в водных растворах наиболее устойчив таутомер, имеющий структуру биполярного иона. Его содержание превышает 99,9%. Поэтому во многих учебных пособиях все природные α-аминокислоты всегда изо­бражены в виде таутомера с биполярно-ионной структурой.

Прототропная таутомерия бывает разных видов: кето-енольная, лактим-лактамная и др. Кроме прототропной таутомерии в природных соединениях наблюдает­ся кольчато-цепная таутомерия, которая особенно характерна для углеводов. Данные виды изомерии будут более подробно рассмотрены в соответствующих главах.