8. Липиды

Липиды представляют собой группу веществ,

которые характеризуются следующими признаками: нерастворимостью

в воде; растворимостью в неполярных растворителях, таких, как эфир,

хлороформ или бензол; содержанием высших алкильных радикалов; рас-

пространенностью в живых организмах.

Функции:1. основные компоненты биологических мембран( влияют

на их проницаемость, участвуют в передаче нервного импульса, создании

межклеточных контактов). 2.эффективный

источник энергии( непосредственное использование либо

запасы жировой ткани). 3.создание термоизоляционных покро-

вов у животных и растений 4.защита органов и тканей от механических

воздействий.

КЛАССИФИКАЦИЯ ЛИПИДОВ

A. Простые липиды: сложные эфиры жирных кислот с различными спиртами.

1. Глицериды представляют собой сложные эфиры трехатомного

спирта глицерина и высших жирных кислот.

2. Воска: сложные эфиры высших жирных кислот и одноатомных или

двухатомных спиртов.

Б. Сложные липиды: сложные эфиры жирных кислот со спиртами, до-

полнительно содержащие и другие группы.

1. Фосфолипиды: липиды, содержащие, помимо жирных кислот и спир-

та, остаток фосфорной кислоты. В их состав часто входят азотистые

основания и другие компоненты:

а) глицерофосфолипиды (в роли спирта выступает глицерол);

б) сфинголипиды (в роли спирта – сфингозин).

2. Гликолипиды (гликосфинголипиды).

3. Стероиды.

4. Другие сложные липиды: сульфолипиды, аминолипиды. К этому

классу можно отнести и липопротеины.

B. Предшественники и производные липидов: жирные кислоты, глице-

рол, стеролы и прочие спирты, жирорастворимые витамины

и гормоны.

Глицериды представляют собой

сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших жирных кислот.

Если три гидроксильные группы

глицерина замещены то такое соединение называют триглицеридом, если две – диглицеридом и одна группа – моноглицеридом

Наиболее распространенными являются триглицериды (нейтральные жиры ). Нейтральные жиры

находятся в организме либо в форме протоплазматического жира, яв-

ляющегося структурным компонентом клеток, либо в форме запасного,

жира. Протоплазматический жир имеет постоянный химический состав и со-

держится в тканях в определенном количестве, не изменяющемся даже при

патологическом ожирении, в то время как количество резервного жира

подвергается большим колебаниям.

Жирные кислоты в триглицеридах могут быть

насыщенными и ненасыщенными. Из жирных кислот чаще встречаются

пальмитиновая, стеариновая и олеиновые кислоты.

Жирные кислоты, входящие в состав триглицеридов, практически оп-

ределяют их физико-химические свойства. Так, температура плавления

триглицеридов повышается с увеличением числа и длины остатков на-

сыщенных жирных кислот.

Животные жиры обычно содержат значительное количество на-

сыщенных жирных кислот (пальмитиновой, стеариновой и др.). благодаря

чему при комнатной температуре они твердые. Жиры, в состав которых

входит много ненасыщенных кислот, при обычной температуре жидкие

и называются маслами.

Глицериды способны вступать во все химические реакции, свойственные

сложным эфирам. Наибольшее значение имеет реакция омыления.

Воска – сложные эфиры высших жирных кислот и высших одноатомных или

двухатомных спиртов с числом углеродных атомов от 16 до 22.

Воска могут входить в состав жира, покрывающего кожу, шерсть, перья.

У растений 80% от всех липидов, образующих пленку на поверхности

листьев и плодов, составляют воска. Природные

воска (например, пчелиный воск, спермацет, ланолин)

Фосфолипиды представляют собой сложные эфиры многоатомных спиртов

глицерина или сфингозина с высшими жирными кислотами и фосфорной

кислотой. В состав фосфолипидов входят также азотсодержащие соеди-

нения: холин, этаноламин или серин. В зависимости от того, какой многоатомный спирт участвует в образовании фосфолипида (глицерин или сфингозин), последние делят на 2 группы: глицерофосфолипиды и сфинго-

фосфолипиды. Наиболее распространенными в тканях животных являются глицерофосфо-

липиды.Глицерофосфолипиды _ яявляются производными фосфатидной кислоты. В их

состав входят глицерин, жирные кислоты, фосфорная кислота и обычно

азотсодержащие соединения. Общая формула :

R1 и R2 – радикалы высших жирных кислот, a R3 – чаще

радикал азотистого соединения. Для всех глицерофосфолипидов харак-

терно, что одна часть их молекул (радикалы R1 и R2 )

В этих формулах R1 и R2 – радикалы высших жирных кислот, a R3 – чаще

радикал азотистого соединения. Для всех глицерофосфолипидов харак-

терно, что одна часть их молекул (радикалы R1 и R2 ) В этих формулах R1 и R2 – радикалы высших жирных кислот, a R3 – чаще

радикал азотистого соединения. Для всех глицерофосфолипидов характерно, что одна часть их молекул (радикалы R1 и R2 ) обнаруживает резко выраженную гидрофобность, тогда как другая часть гидрофильна благо даря отрицательному заряду фосфорной кислоты и положительному заряду

радикала R3. Из всех липидов глицерофосфолипиды обладают наиболее выражен-

ными полярными свойствами.Существует несколько групп глицерофосфолипидов. В зависимости от характера азотис того основания, присоединенного к фосфорной кислоте, Глицерофосфо- липиды подразделяют на фосфатидилхолины ,фосфатидилэта-

ноламины и фосфатидилсерины.

Фосфатидилхолины (лецитины). Одна из трех гидроксильных групп глицерина связана не с жирной, а с фосфорной кислотой. Которая в свою очередь соединена эфирной связью с азотистым основанием – холином

[НО—СН2—СН2—N+(CH3)3].

Фосфатидилэтаноламины. Наличие в составе азотис-

того основания этаноламина (HO—CH2—CH2—N+H3):

Эти 2 группы глицерофосфолипидов метаболически связаны друг с другом и являются главными липидными компонентами мембран клеток.

Фосфатидилсерины. Азотистое соеди-

нение -остаток аминокислоты серина Участвуют в синтезе фосфатидилэтаноламинов.

Гликолипиды представлены в нервной ткани, в частности в мозге. Главной формой гликолипидов в животных тканях являются гликосфинголипиды( содержат церамид, состоящий из спирта сфингозина и остатка жирной кислоты, и один или несколько

остатков сахаров). Простейшими гликосфинголипидами являются галактозилцерамиды и глюкозилцерамиды. Более сложными гликосфинголипидами являются ганглиозиды, образующиеся из гликозилцерамидов. Ганглиозиды дополнительно содержат

одну или несколько молекул сиаловой кислоты. Ганглиозиды в больших количествах находятся в нервной ткани. Они, выполняют рецепторные и другие функции. Стероиды Не гидролизуются с освобождением жирных кислот. В своей структуре имеют ядро, образованное

гидрированным фенантреном и циклопентаном :

К стероидам относятся гормоны коркового вещества надпочечников, желчные кислоты, витамины группы D, сердечные гликозиды

и другие соединения. В организме человека важное место среди стероидов занимают стероидные спирты. Главным предста-

вителем стеринов является холестерин .

Холестерин оказывает регулирующее влияние на состояние мембраны и на активность связанных с ней ферментов. В цитоплазме холестерин находится преимущественно в виде эфиров с жирными кислотами.В плазме крови как неэтерифицированный, так и этерифицированный холестерин транспортируется в составе липопротеинов. Холестерин – источник образования в организме млекопитающих желчных кислот, а также стероидных гормонов (половых и кортикоидных).