Химические свойства
1) Некоторые свойства аминокислот, в частности высокая температура плавления, объясняется своеобразным их строением. Кислотная (–COOH) и основная (–NH2) группы в молекуле аминокислоты взаимодействуют друг с другом, образуя внутренние соли (биполярные ионы). Например, для глицина
H2N-CH2-COOH
H3N+-CH2-COO-
|
2) Вследствие наличия в молекулах аминокислот функциональных групп кислотного и основного характера - аминокислоты являются амфотерными соединениями, т.е. они образуют соли как с кислотами, так и со щелочами.
H2N– |
CH–COOH + HCl [H3N+– I R |
CH–COOH]Cl-(хлористоводородная соль -аминокислоты) I R |
H2N– |
CH–COOH + NaOH H2N– I R |
CH–COO-Na+(натриевая соль -аминокислоты) + H2O I R |
3) В реакции со спиртами образуются сложные эфиры.
Этиловый
эфир аланина
4) Аминокислоты вступают друг с другом в реакцию поликонденсации, приводя к амидам кислот. Продукты такой конденсации называются пептидами. При взаимодействии двух аминокислот образуется дипептид:
H2N– |
H I CH– |
O II C–OH + H–NH– |
CH3 I CH– |
O II C–OH |
|
глицин |
аланин |
||
H2N– |
H I CH– |
O II C–NH– |
CH3 I CH– |
O II C–OH + H2O |
|
глицилаланин |
|
||
При конденсации трех аминокислот образуется трипептид и т.д.
-
Связь –
O II C–NH – называется пептидной связью.
Биологическая роль
Аминокислоты всасываются из желудочно-кишечного тракта и с кровью поступают во все органы и ткани, где используются для синтеза белков и подвергаются различным превращениям. В крови поддерживается постоянная концентрация аминокислот. Из организма выделяется около 1 г азота аминокислот в сутки. В мышцах, ткани головного мозга и печени содержание свободных аминокислот во много раз выше, чем в крови, и менее постоянно. Концентрация аминокислот в крови позволяет судить о функциональном состоянии печени и почек. Содержание аминокислот в крови может заметно нарастать при нарушениях функции почек, лихорадочных состояниях, заболеваниях, связанных с повышенным содержанием белка.
Аминокислоты подразделяются на незаменимые (валин, лейцин, изолейцин, треонин, метионин, фенилаланин, триптофан, лизин), частично заменимые (аргинин и гистидин) и заменимые (аланин, аспарагин, аспарагиновая кислота, глицин (гликокол), глутамин, глутаминовая кислота, пролин, серин, тирозин, цистеин (цистин)). Незаменимые аминокислоты не синтезируются в организме человека, но необходимы для нормальной жизнедеятельности. Они должны поступать в организм с пищей. При недостатке незаменимых аминокислот задерживается рост и развитие организма. Оптимальное содержание незаменимых аминокислот в пищевом белке зависит от возраста, пола и профессии человека, а также от других причин. Заменимые аминокислоты синтезируются в организме человека.
применение. Аминокислоты и их производные используются в качестве лекарственных средств в медицине. Так глицин оказывает укрепляющее действие на организм и стимулирует работу мозга. Лизин и метионин применяются в качестве добавок в корм сельскохозяйственным животным.
Билет 4.