3. Вытеснение кислот из их солей другими кислотами

Материалы и оборудование: уксусная кислота (разбавленная); щавелевая кислота (насыщенный примерно 8%-ный водный раствор); ацетат натрия (в порошке); бикарбонат натрия (в порошке); янтарнокислый натрий (концентрированный водный раствор), разбавленная серная кислота, пробирки, штативы для пробирок, пипетки, груши резиновые.

Для получения раствора янтарнокислого натрия (сукцината) смешивают 1 г янтарной кислоты с 3 мл воды и добавляют маленькими каплями при встряхивании концентрированный раствор едкого натра до растворения кислоты.

ХОД ОПЫТА

В отдельные пробирки помещают небольшие количества каждой из солей уксусной, угольной и янтарной кислот и добавляют по нескольку капель раствора исследуемой органической кислоты, а также, для сравнения, разбавленной серной кислоты.

Вытеснение угольной кислоты обнаруживается по выделению двуокиси углерода, уксусной кислоты – по запаху при кипячении смеси, а янтарной кислоты – по образованию мути или осадка (сразу или при стоянии в течение 5-10 мин).

Слабые кислоты (см. табл. 1) вытесняются из своих солей более сильными кислотами. Благодаря удалению образующейся слабой кислоты из сферы реакции вследствие распада с выделением газа (например, в случае Н₂СО₃) или вследствие малой растворимости равновесие сдвигается и обнаружение процесса облегчается.

Выделяют СО2 из раствора бикарбоната также сульфокислоты, ди- и тринитрофенолы и другие соединения кислотного характера.

4. Различие в окисляемости органических кислот

Материалы и оборудование: различные органические кислоты (например, муравьиная, уксусная, щавелевая, винная, фумаровая), разбавленная серная кислота, пробирки, пипетки, штативы пробирочные, груши резиновые.

ХОД ОПЫТА

Готовят водные растворы исследуемых органических кислот, смешивая 0,1 г кислоты и 2 мл воды. К каждому из полученных растворов добавляют по 1 мл разбавленной серной кислоты и раствор перманганата калия по каплям. Различие в ходе окисления отчетливо обнаруживается по изменению окраски раствора сразу же или при стоянии в течение нескольких минут.

Одноосновные предельные кислоты нормального строения, за исключением муравьиной кислоты, устойчивы по отношению к окислителям. Недостаточно чистая уксусная кислота может содержать окисляющиеся примеси и несколько изменять окраску раствора КMnO₄. Муравьиная кислота, являющиеся по своему строению также и альдегидом, легко окисляется с образованием двуокиси углерода и воды.

Щавелевая кислота, легко переходящая в муравьиную с отщеплением СО₂, также легко окисляется перманганатом калия в кислой среде. При этом первые порции КMnO₄ при комнатной температуре реагируют медленно, в дальнейшем же накапливающиеся в растворе ионы двухвалентного марганца каталитически ускоряют окисление. Малоновая кислота также легко окисляется; другие гомологи двухосновных кислот более устойчивы к окислителям.

Для оксикислот с увеличением числа гидроксильных групп в молекуле кислоты способность ее к окислению резко повышается. однако, например, молочная кислота и особенно винная и лимонная кислоты окисляются перманганатом калия при комнатной температуре медленнее, чем муравьиная и щавелевая. И здесь ионы двухвалентного марганца, накопляясь в смеси, катализируют окисление. Оксикислоты при действии КMnO₄ образуют кетокислоты, двуокись углерода и другие продукты.

ненасыщенные кислоты обычно очень легко окисляются КMnO₄ вплоть до расщепления молекулы кислоты по месту двойной связи.

Окисление кислот перманганатом калия легче проходит в кислой среде, чем в щелочной. Например, щавелевая кислота устойчива по отношению к щелочному раствору КMnO₄.