ГОСУДАРСТВЕННОЕ АВТОНОМНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ
КАЛУЖСКОЙ ОБЛАСТИ
СРЕДНЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ
КАЛУЖСКИЙ БАЗОВЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ КОЛЛЕДЖ
СПЕЦИАЛЬНОСТЬ: 060108
ПРЕДМЕТ: ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Л Е К Ц И Я № 16, 17.
Раздел 6.: органические лекарственные
СРЕДСТВА
ТЕМА: 6.2.
«АЦИКЛИЧЕСКИЕ И КАРБОЦИКЛИЧЕСКИЕ ЛЕКАРСТВЕННЫЕ СРЕДСТВА»
6.2.1.; 6.2.2. «СПИРТЫ. АЛЬДЕГИДЫ И ИХ
ПРОИЗВОДНЫЕ».
С П И Р Т Ы
Спирты – это производные углеводородов, в молекулах которых один
или несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами.
В общем виде молекулу спирта можно представить как: R – OH.
В зависимости от количества гидроксильных групп в молекуле спирта, молекулярной массы, характера углерода, к которому присоединяется спиртовой гидроксил, характера углеводорода, лежащего в основе молекулы спирта, спирты подразделяются:
1. по количеству гидроксильных групп: одноатомные и многоатомные.
2. по характеру углерода, к которому присоединяется гидроксил:
первичные и вторичные
R – CH2OH R – CH – R'
|
OH
3. по характеру углеводорода:
алифатические циклические
(ациклические) СН3
С2Н5ОН
ОН
Н3С – СН – СН3
ментол
Спиртовой гидроксил обуславливает физические, химические, фармакологические свойства спиртов.
1. Ф и з и ч е с к и е свойства:
1.1. Гидроксил повышает растворимость (низшие спирты, то есть до С5,
растворяются в воде).
С2Н6
С2Н5ОН
этан этанол
нерастворим в воде смешивается с водой
Но с увеличением длины (С5 – С10) углеродной цепи растворимость спиртов уменьшается.
1
.2.
Растворимость
увеличивается в ряду: первичные спирты
вторичные спирты третичные спирты.
1.3. Многоатомные спирты имеют сладкий вкус. Это свойство
возрастает с увеличением гидроксильных групп в молекуле.
2. Ф а р м а к о л о г и ч е с к и е свойства:
2.1. Длина углеродной цепи – физиологическое действие и
Токсичность первичных спиртов возрастает с удлинением
углеродной цепи до 6-8 атомов, а затем уменьшаются.
Спирты, содержащие около 16 атомов углерода инертны.
2.2. Вторичные спирты оказывают боле наркотическое действие,
чем первичные.
3. Спирты проявляют х и м и ч е с к и е свойства:
3.1. Спирты имеют нейтральную реакцию среды.
3.2. Реагируют с металлами (с образованием водорода).
3.3. Образуются с кислотами сложные эфиры.
3.4. Окисляются (KMnO4, K2CrO7)
В ГФ Х включены две фармакопейные статьи:
- статья на спирт этиловый 95 %;
- статья на спирт этиловый 90 %, 70 %, 40 %.
Spiritus acthylicus 95 %.
Spiritus acthylicus 90 %, 70 %, 40 %.
Н Н
| |
С2Н5ОН Н – С – С – НО
| |
H H этанол
ПОЛУЧЕНИЕ:
Спирт этиловый был известен еще в XVIII веке, как продукт, образующийся при брожении виноградного сока.
Спирт получают из природных соединений (брожением сахаристых веществ) и синтетически (из этилена, ацетилена по реакции Кучерова, гидролиз древесины).
Получение спирта из сахаристых веществ.
Источником получения служит растительное сырье, содержащее сахар или крахмал (соки плодов, картофель, рожь, пшеница). Сначала сырье разваривают при температуре 140 – 150 0 (специальные аппараты), охлаждают и обрабатывают ячменным солодом (проросшее зерно, богатое ферментами).
Идет химический процесс превращения полисахарида в дисахарид:
амилаза (в солоде)
2
(С6Н10О5)n
+ n
Н2О
n
С12Н22О11
мальтоза
разваренный дисахарид
крахмал
Затем добавляют дрожжи и под влиянием ферментов, содержащихся в них, идет процесс расщепления мальтозы под действием фермента мальтозы.
мальтоза
С
12Н22О11
+ Н2О
2С6Н12О6
мальтоза глюкоза
Глюкоза сбраживается до спирта:
зимаза
С
6Н12О6
2С2Н5ОН
+ 2СО2
Спирт для медицинских целей получают любым из приведенных способов, подвергается очистке путем дробной перегонки (ректификация). Процентная концентрация спирта 950 – 960. Получают безводный (абсолютный) спирт (99,6%) путем обработки 950 – 960 этилатом алюминия: безводным Na2SO4, и др.
ОПИСАНИЕ: прозрачная, бесцветная, подвижная, летучая жидкость с характерным запахом и жгучим вкусом. Температура кипения 780.
О с о б ы е с в о й с т в а : легко воспламеняется. Горит синеватым
слабо-светящимся пламенем, бездымным.
РАСТВОРИМОСТЬ: смешивается с водой в любых соотношениях (уменьшается объем), эфиром, хлороформом.
ПОДЛИННОСТЬ: