Руїна – період розколу козацької України, спустошення її земель (особливо Правобережжя), громадянських воєн та іноземного вторгнення, втручання сусідніх держав в українські справи.

Правобережжя (у сфері впливу Польщі)	Лівобережжя (у сфері впливу Москви)
1663-1665 рр. – гетьманування П. Тетері. 1663-1664 рр. – похід на Лівобережжя, але невдалий. Боротьба з антипольськими силами, терор проти повстанців. 1665-1676 рр. – гетьманування П. Дорошенка. Боровся за булаву з конкурентами: Опарою, Суховієм, Дрозденком. Створив постійне наймане військо – сердюків. Його радником був київський митрополит Й. Тукальський.	Боротьба за булаву між Я. Сомком та В. Золотаренком. 1663 р. – Чорна Рада в Ніжині (за участі козаків, селян, міщан). Обрання гетьманом кандидатури запорожців І. Брюховецького. Їздив на поклон до царя, одружився з росіянкою, підписав Московські статті 1665 р.: податки мали надходити до царської казни, вибори гетьмана – з дозволу царя. 1666 р. – перепис українського населення царськими чиновниками, проти засилля московитів – Переяславське повстання.
1667 р. – Андрусівське перемир’я (на 13,5 років) між Польщею і Москвою. Москві – Лівобережжя та на 2 роки Київ; Польщі – Правобережжя; Запорожжя – під контроль обох держав. Закріплення розколу України.
	1668 р. – відхід Брюховецького від промосковської орієнтації, повстання, очищення Лівобережжя від московських військ.
Червень 1668 р. – похід війська Дорошенка на Лівобережжя, бунт козаків проти Брюховецького, його загибель, обрання гетьманом обох берегів П. Дорошенка. Але після повернення його на Правобережжя, знову наступ московських військ.
1669 р. – Дорошенко визнає протекторат Османської імперії (Корсунські статті). 1672 р. – польсько-турецька війна (на боці турків – загони Дорошенка, на боці поляків - Ханенка). Взяття турками Кам’янця, поразка поляків. Бучацький договір – перехід Поділля та частини Галичини під владу турків.	1669-1672 рр. – гетьманування Д. Многогрішного (призначений наказним гетьманом ще Дорошенком, але потім затверджений царем). Глухівські статті (козацький реєстр – 30 тис., московські залоги у 5 містах). Створив наймане військо –компанійців, зміцнив гетьманську владу.
1676 р. – присяга Дорошенка на вірність Москві та зречення його від булави. У відповідь Туреччина проголошує гетьманом Ю. Хмельницького (третє гетьманування) під титулом “князя Сарматії” (1676 – з невеликою перервою до 1685 р.). Діяв під контролем турків. 1677, 1678 рр. – Чигиринські походи турецько-татарського війська, у другому – взято Чигирин, а перед цим Самойловичем було організовано евакуацію населення Чигирина на лівий берег (великий згін).	1672 – 1687 рр. – гетьманування І. Самойловича. Конотопські статті: гетьман не мав права позбавляти старшин посади без згоди Старшинської ради. 1673-1674 рр. – наступ московсько-українського війська на Правобережжя, проголошення влади Самойловича на обох берегах, але реального об’єднання не відбулося. За Самойловича створено привілейовану категорію бунчукових товаришів (виконавці доручень та кандидати на посади при гетьмані). В цей період завершилася доба Руїни на Лівобережжі.
1681 р. – Бахчисарайський договір між Москвою та Туреччиною: Османська імперія – Північна Київщина, Брацлавщина, Поділля; Московія – Лівобережжя і Київ. Територія між Дніпром і Пд. Бугом мала залишатися незаселеною упродовж 20 років. 1686 р. – Вічний мир між Москвою і Польщею. За Москвою: Лівобережжя, Київ, Запорожжя; Польщею – Північна Київщина, Волинь, Галичина. Брацлавщина та Пд. Київщина – нейтральна незаселена територія.
1684 р. – козаки на чолі з С. Палієм брали участь у битві під Віднем, де турецько-татарські війська зазнали поразки від австрійсько-польсько-української армії. 1685 р. – привілей польського короля Я. Собеського про відновлення козацького устрою на Правобережжі. Мета: заселення спустошених територій. Створення 4 адміністративно-територіальних полків на чолі з Палієм, Самусем, Абазином, Іскрою.	Весна 1687 р. – перший Кримський похід російсько-українського війська. Невдалий, донос та усунення І. Самойловича. Обрання на раді під час походу гетьманом І. Мазепи (1687-1708 рр.). Коломацькі статті: гетьман без царського указу не міг позбавляти старшин посад, обмеження права розпоряджатися військовими землями, заохочення українсько-російських шлюбів.
1699 р. – Карловицький мир між Польщею та Туреччиною, повернення Поділля Польщі. Ухвала сейму про ліквідацію козацького устрою на Правобережжі, тому – у 1702-1704 рр. – повстання на чолі з С. Палієм.	1989 р – другий Кримський похід, теж невдалий. 1695, 1696 рр. – Азовські походи російсько-українського війська. В результаті другого – капітуляція турецької фортеці Азов. 1700 р. – Константинопольський мир між Росією та Туреччиною.
1704 р. – козацькі полки І. Мазепи перейшли Дніпро та допомогли полякам придушити повстання Палія, гетьман встановив контроль над обома берегами.

1700 р. – початок Північної війни між Московською державою та Швецією. Мазепа таємно укладає угоду з шведським королем Карлом ХІІ (1706 р. або у жовтні 1708 р.?) про допомогу шведів звільнитися козацькій Україні від московської залежності та гарантувати її державні права.

1708 р. – донос Кочубея та Іскри на Мазепу, але московський цар Петро І довіряв Мазепі (гетьман навіть був удостоєний Андріївського ордену – вищої нагороди), а тому стратив донощиків.

24 жовтня 1708 р. – перехід Мазепи з 4 тис. війська на бік шведів. За це Петро І оголосив його зрадником, наказав у церквах виголошувати йому анафему, військо князя Меншикова зруйнувало Батурин, було знищено всіх його жителів.

6 листопада 1708 р. – вибори під контролем Петра І гетьмана І. Скоропадського.