10.4 Сложные липиды

К сложным липидам относят липиды, имеющие в молекуле фосфор, азотсодержащие фрагменты или углеводные остатки.

Фосфолипиды или фосфатиды - производные L-фосфатидной кисло­ты. Они входят в состав мозга, нервной ткани, печени,сердца. Со­держатся в основном в клеточных мембранах.

CH₂OCOR

|

RОCОCH L-фосфатидная кислота

| O

CH₂ - O- P - OH

OH

Общая формула фосфолипидов имеет вид:

CH₂OCOR Х - CH₂CH₂NH₂

_{| фосфатидилколамин}

RОCОCH (кефалины)₊

_{| O Х - CH2CH2N(CH3)3}

_{CH2 - O- P - O - Х фосфатидилхолины}

OH (лецитины)

Х - CH₂-CH-COOH

NH₂ фосфатидилсерины

Фосфатидилхолины - фосфатиды, содержащие в своем составе аминоспирт - холин называют лецитинами ( в переводе желток) так как впервые они были выделены из желтка и их строение было изуче­но русским исследователем Дьяконовым. Как правило в состав фосфо­липидов входят один остаток насыщенной кислоты (R) и один остаток ненасыщенной ВЖК (R).

Кефалины в качестве азотсодержащих соединений содержат кола­мин. кефалины обычно встречаются вместе с лецитинами, принимают участие в образовании внутриклеточных мембран и процессах, проте­кающих в нервной ткани.

К фосфолипидам относят также и плазмалогены. Они содержатся во всех тканях, но особенно много в мембранах клеток, мышцах, эритроцитах. В составе плазмалогенов содержится остаток непре­дельного спирта вместо остатка ВЖК.

Общая формула плазмалогенов:

CH₂O-СН=СН-R

|

CHOCOR

| O

CH₂ - O- P - OCH₂CH₂NH₂

_OH

Характерной особенностью молекул фосфолипидов является их амфильность: один конец молекулы - гидрофобный, другой гидрофиль­ный (фосфатный остаток с присоединенным к нему азотистым основа­нием: холином, коламином, серином и т.д.). вследствие амфильности эти липиды в водной среде образуют многомолекулярные структуры с упорядоченным расположением молекул. Гидрофобные части вытесняют­ся из водной среды и взаимодействуют друг с другом, а гидрофиль­ные контактируют с водой.

Именно эти особенности строения и фи­зико-химических свойств определяют роль фосфолипидов в построении биоло­гических мембран. Основу мембран сос­тавляет бимолекулярный липидный слой.

Cфинголипиды содержат вместо глицерина двухатомный непре­дельный аминоспирт - сфингозин:

CH₃-(CH₂)₁₂-CH=CH-CH-CH-CH₂OH

OH NH₂

К сфинголипидам относятся церамиды - аминогруппа в сфингози­не ацилирована ВЖК и сфингомиелины. Сфингомиелины в основном на­ходятся в мембранах животных и растительных клеток, особенно бо­гаты ими нервная ткань, печень и почки. Сфингомиелины состоят из сфингозина, ацилированного по амино-группе ВЖК, остатка фосфорной кислоты и азотистого основания (холин).

CH₃-(CH₂)₁₂-CH=CH-CH-CH-CH₂OH Строение церамидов

OH NH

С=O

R

Гликолипиды - цереброзиды и ганглиозиды включают в свой сос­тав углеводные остатки, чаще всего галактозу (цереброзиды) или олигосахариды (ганглиозиды), не содержат остатков фосфорной кис­лоты и связанных с ней азотистых оснований.

Цереброзиды входят в состав оболочек нервных клеток, гангли­озиды содержатся в сером веществе мозга.

СН₂ОН

--О

ОН/ \ОСH₂CH-CH-CH=CH-(CH₂)₁₂-CH₃

_{\ОН / NH OH}

--- C=O

ОН R Cтроение цереброзидов.