Лекция 13 Моносахариды
План
13.1. Введение. Биологическая роль
13.2. Классификация. Стереоизомерия
13.3. Пентозы. Гексозы
13.4. Циклооксотаутомерия
13.5. Химические свойства
13.1. Введение. Биологическая роль
Важной составной частью всех живых организмов являются углеводы. На долю углеводов приходится 80-90%, считая на сухой вес в растительных объектах и ≈ 2% ,считая на сухой вес) – в тканях животного происхождения. Термин углеводы был предложен в 1844 году К. Шмидтом, что обусловлено тем, что первым соединением этого ряда приписывали формулу Сn(Н2О)m (гидраты угля). Хотя впоследствии было установлено, что некоторые соединения, относящиеся к этому классу не отвечают данной формуле (в частности дезоксирибоза). И, в то же время, состав некоторых веществ, не относящихся к классу углеводов, имеет такую формулу (уксусная, молочная кислота).
Углеводы являются самыми распространенными органическими веществами в природе.
Углеводы образуются в результате процесса фотосинтеза.
Биологическая роль.
1. Энергическая функция. При окислении 1 г углеводов выделяется 16,9 кДж энергии, т.е. столько, сколько выделяется энергии при окислении белков.
2. Углеводы являются запасным питательным материалом, который накапливается в растениях в виде крахмала, а в животных тканях, в виде гликогена.
3. Углеводы входят в состав опорных тканей растений (клетчатка), также служат защитным материалом. В комплексе с белками углеводы входят в состав хрящевых тканей (хондроитинсульфат). Полисахарид хитин служит многим беспозвоночным в качестве внешнего скелета.
4. Углеводы выполняют структурную, пластическую функцию, участвуют в синтезе многих важнейших для организма веществ – жирных кислот, нуклеиновых кислот, липидов, белков.
5. Участвуют в регуляции осмотических процессов, способствуют нормальной перистальтике ЖКТ.
6. Выполняют специфические функции: в виде мукополисахаридов входят в состав разнообразных слизистых веществ, входят в состав группоспецифических веществ крови, выполняют роль антикоагулянтов (гепарин) и др.
7. Углеводы необходимы для нормального окисления жиров и белков. Так, при нарушении углеводного обмена окисление жиров идет не до конца и останавливается на стадии образования недоокисленных продуктов.
13.2. Классификация углеводов
По способности к гидролизу углеводы делят на:
моносахариды – простые сахара, не подвергающиеся гидролизу;
олигосахариды – углеводы, гидролизующиеся с образованием небольшого числа моносахаридов (от 2 до 10);
дисахариды – при гидролизе образуется 2 молекулы моносахаридов;
полисахариды – высокомолекулярные полимеры моносахаридов;
гомополисахариды – состоят из остатков одинаковых моносахарид (крахмал, целлюлоза и т.д.);
гетерополисахариды – состоят из остатков разных моносахарид (гиалуровая кислота).
В зависимости от функциональной группы различают альдозы ( содержат альдегидную группу и кетозы (содержат оксо-(кето-)группу).
В зависимости от числа углеродных атомов, моносахариды подразделяют:
3С – триозы 5С – пентозы
4С – тетрозы 6С – гексозы
7С – гептозы
В природе наиболее распространены пентозы и гексозы