13

Лекция 17 нуклеиновые кислоты

П Л А Н

17.1 Строение нуклеиновых кислот.

17.2 Нуклеозиды.

17.3 Нуклеотиды.

17.4 Первичная структура нуклеиновых кислот.

17.5 Адениндинуклеотиды.

17.6 АТФ

1. Строение нуклеиновых кислот

Нуклеиновые кислоты играют важную роль в переносе генетической информации в живых существах от одного поколения к другому посредством управления точным ходом биосинтеза белков в клетках.

Открытие нуклеиновых кислот принадлежит швейцарскому биохимику Ф. Мишеру. В 1868 году он обнаружил новое химическое соединение в лейкоцитах, которое назвал нуклеин. Впервые нуклеиновую кислоту, свободную от белков получил Р. Альтман в 1876 году, который и предложил термин нуклеиновые кислоты. Впоследствии нуклеиновые кислоты были обнаружены во всех растительных и животных клетках, бактериях и вирусах.

К концу 50-х годов XX столетия была установлена генетическая роль ДНК , а расшифровка структуры ДНК (Дж. Уотсон, Ф. Крик) позволила описать принцип передачи наследуемых признаков от родительской клетки к дочерним.

Нуклеиновые кислоты – это высокомолекулярные органические соединения, конечными продуктами полного гидролиза которых являются азотистые основания (пуриновые или пиримидиновые) пентоза и фосфорная кислота. В состав нуклеиновых кислот входят: С, О, Н, Р ≈ 8-10 %, N ≈ 15-16%.

Различают два вида нуклеиновых кислот: дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК) и рибонуклеиновые кислоты (РНК), различающихся по молекулярной массе, составу азотистых оснований, сахаров, устойчивости и функциям.

Молекулы ДНК несут наследственную информацию, которая закодирована в их структуре. Они способны репродуцироваться и служат матрицей при синтезах РНК. РНК передают полученную от ДНК информацию, управляя

синтезом тысяч различных белков, содержащихся в живых клетках.

Нуклеиновые кислоты – высокомолекулярные соединения, построенные из блоков (мономерных единиц), которыми являются мононуклеотиды. Принцип построения нуклеиновых кислот был выяснен при изучении продуктов гидролиза.

Гидролиз и компоненты нк Нуклеиновые кислоты

↓ Н⁺, t⁰C

олигонуклеотиды (до 20 нуклеотидов)

↓

мононуклеотиды

( структурная единица нуклеиновых кислот)

Нуклеозиды Н₃PО₄

Азотистые основания Сахара (пентозы)

ДНК: А, Г, Ц, Т Дезоксирибоза

РНК: А, Г, Ц, У Рибоза

1. Азотистые основания: пуриновые, пиримидиновые, майорные и минорные

Пуриновые и пиримидиновые основания называют майорными.

П уриновые основания:

П иримидиновые основания Урацил Тимин Цитозин

2,4-диоксопиримидин 5-метил-2,4-диоксопиримидин 4-амино-2-оксопиримидин

2,4-дигидрокси- 5-метил-2,4-дигидрокси- 4-амино-2-гидрокси-

пиримидин пиримидин пиримидин

У Т Ц

Моносахариды (пентозы)

β – D – рибофураноза β – D – 2 - дезоксирибофураноза

Нуклеиновые кислоты, содержащие, рибозу называют РНК, а дезоксирибозу – ДНК. Нумерацию атомов углерода в пентозах осуществляют цифрами со штрихами. Гликозидный гидроксил в пентозе имеет обязательно β – конфигурацию.

В состав нуклеиновых кислот также входят минорные (редковстречающиеся) основания, минорные основания встречаются в структуре НК бактерий, вирусов.

Пиримидиновые и пуриновые основания – ароматические системы, имеют плоское строение, в структуре НК азотистые основания присутствуют в энергетически более выгодной форме (более устойчивой) лактамной форме (42 кДж/моль)

Для оксопроизводных пиримидина и пурина характерна лактим-лактамная таутомерия, а для производных пурина еще и прототропная таутомерия, т.е. миграция водорода между положениями 7 и 9 имидазольного кольца.

Наиболее устойчивы лактамные формы, в виде лактамов азотистые основания входят в состав нуклеозидов и нуклеотидов.