- •Учебно-методический комплекс по дисциплине «органическая химия»
- •Предисловие
- •Содержание
- •Раздел I Основы строения и реакционная способность органических соединений…………………………………………………………………………...7
- •Раздел II Насыщенные, ненасыщенные и ароматические ув……………15
- •Раздел III Производные ув…………………………………………………30
- •Содержание дисциплины «органическая химия»
- •Краткий курс лекций
- •Раздел I Основы строения и реакционная способность органических соединений
- •1.1 Теория строения органических соединений
- •1.2 Классификация органических соединений
- •1.3 Изомерия органических соединений
- •1.4 Строение атома углерода. Типы гибридизаций
- •1.5 Классификация органических реакций
- •Раздел II Насыщенные, ненасыщенные и ароматические ув
- •2.1 Алканы (предельные ув)
- •2.2 Циклоалканы
- •2.3 Алкены (непредельные ув, олефины)
- •3. Гидрирование алкинов:
- •2.4 Алкины (ненасыщенные ув)
- •2.5 Алкадиены
- •2.6 Арены (ароматические ув)
- •Раздел III Производные ув
- •3.1 Кислородсодержащие производные ув
- •3.1.1 Спирты
- •2) Взаимодействие с аммиаком с образованием аминов (300ºС).
- •3.1.2 Альдегиды (оксосоединения)
- •2. Циклическая полимеризация (тримеризация, тетрамеризация).
- •3.1.3 Карбоновые кислоты
- •2. Взаимодействие с аммиаком с образованием амидов кислот.
- •1. Общие способы получения:
- •3.1.4 Сложные эфиры. Жиры
- •Получение жиров.
- •3.2 Галогенпроизводные ув
- •3.3 Азотсодержащие производные ув
- •3.3.1 Амины. Анилин
- •3.3.2 Аминокислоты
- •Методические указания к выполнению практических занятий Практическое занятие № 1. Теория строения органических соединений а.М. Бутлерова. Классификация органических соединений
- •Методические указания к выполнению лабораторных работ Лабораторная работа № 1. Качественный элементный анализ органических соединений
- •Экспериментальная часть.
- •Экспериментальная часть
- •Экспериментальная часть.
- •Экспериментальная часть.
- •Методические указания для самостоятельной работы студентов Задания в тестовой форме для самоконтроля
- •1 Предельные, непредельные и ароматические ув
- •2 Кислородсодержащие производные ув: спирты, карбонильные соединения, карбоновые кислоты.
- •30. Определите промежуточное вещество х в синтезе ацетона по схеме: пропен → х → ацетон
- •3 Азотсодержащие производные ув: амины, нитросоединения, аминокислоты
- •4 Высокомолекулярные соединения
- •Перечень контрольных вопросов
- •Список рекомендуемой литературы
Экспериментальная часть.
ОПЫТ 1 ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ СТИРОЛА
Реактивы и материалы: стирол; пероксид бензоила (пероксид водорода).
Оборудование: пробирка; трубка, вставленная в холодильник.
В пробирку помещают 2 мл стирола и несколько крупинок пероксида бензоила (инициатор). При отсутствии пероксида бензоила можно воспользоваться пероксидом водорода (2 – 3 капли). Закрывают пробирку трубкой, вставленной в пробку (холодильник), и нагревают в течение 15 минут. Что наблюдается? Загустевшую жидкость охлаждают.
ОПЫТ 2 ДЕПОЛИМЕРИЗАЦИЯ ПОЛИМЕТИЛМЕТАКРИЛАТА
Реактивы и материалы: полиметилметакрилат; пероксид бензоила.
Оборудование: пробирка, водяная баня.
В пробирку наливают 2 мл метилметакрилата, добавляют несколько крупинок пероксида бензоила и нагревают на кипящей водяной бане до получения стекловидной массы.
ОПЫТ 3 ИССЛЕДОВАНИЕ РАСТВОРИМОСТИ
ПОЛИМЕРНЫХ СОЕДИНЕНИЙ
Реактивы и материалы: натуральное волокно (шерсть); полистирол; поливинилхлорид; полиэтилен; полиметилметакрилат; ацетон.
Оборудование: пробирки.
Помещают в пять пробирок по кусочку натурального волокна, полистирола, поливинилхлорида, полиэтилена и полиметилметакрилата. В каждую пробирку приливают по 1 – 2 мл воды и выдерживают 30 минут. Эксперимент повторяют с ацетоном. По истечении указанного времени проверяют состояние образцов. Сделайте вывод о растворимости каучука и пластмасс в воде и ацетоне.
ОПЫТ 4 ОТНОШЕНИЕ ПОЛИМЕРНЫХ СОЕДИНЕНИЙ
К НАГРЕВАНИЮ И ГОРЕНИЮ
Реактивы и материалы: полиэтилен; полистирол; поливинилхлорид; полиметилметакрилат.
Оборудование: фарфоровая чашка; стеклянная палочка; проволока; электроплитка; спиртовка.
В фарфоровую чашку помещают поочередно по кусочку образцов и нагревают на электроплитке. Через несколько минут прикоснитесь к образцам стеклянной палочкой. Отмечают скорость размягчения образцов и характер этого размягчения в зависимости от степени нагревания. Кусочки этих же пластмасс закрепляют в проволоке и вносят в пламя спиртовки. Обратите внимание на характер горения.
ОПЫТ 5 ХАРАКТЕР ПРОДУКТОВ, ОБРАЗУЮЩИХСЯ
ПРИ РАЗЛОЖЕНИИ ПЛАСТМАСС
Реактивы и материалы: полиэтилен; полистирол; поливинилхлорид; полиметилметакрилат.
Образцы пластмасс помещают в отдельные пробирки, закрывают их пробкой с газоотводной трубкой и поочередно нагревают в пламени спиртовки. Выделяющиеся при разложении газообразные продукты пропускают через раствор перманганата калия или бромную воду, испытывают на универсальный индикатор. Сделайте вывод по результатам.
ОПЫТ 6 ОТНОШЕНИЕ ПЛАСТМАСС К ЩЕЛОЧАМ И КИСЛОТАМ
Реактивы и материалы: полистирол; полиэтилен; поливинилхлорид; полиметилметакрилат; серная кислота концентрированная; гидроксид натрия 20 %-ный раствор.
Оборудование: пробирки.
В три пробирки помещают по кусочку образца и приливают 1 – 2 мл концентрированной серной кислоты. Содержимое пробирок осторожно встряхивают. Через несколько минут сливают кислоту, промывают пластмассу водой и определяют их растворимость в кислоте.
Опыт повторяют с теми же образцами, заменив кислоту на 20 %-ный раствор гидроксида натрия. Сделайте вывод о действии щелочей на исследуемые образцы.
Контрольные задания.
Напишите уравнения реакций получения стирола и его полимеризации.
Приведите схему получения капрона из циклогексанона.
Приведите схему взаимодействия натурального каучука с серой.
4 В чем различие между реакциями полимеризации и поликонденсации. Приведите примеры.
Какой путь получения синтетического каучука разработал С.В. Лебедев. Приведите уравнения соответствующих реакций.