Химические свойства альдегидов и кетонов. Реакции присоединения по двойной связи карбонильной группы (получение полуацеталей и ацеталей). Реакции конденсации.
Окисление кетонов (кислородом).
Восстановление альдегидов и кетонов (водородом).
В результате присоединения водорода к альдегидам (восстановление) образуются первичные спирты:
При восстановлении водородом кетонов образуются вторичные спирты:
Реакции присоединения по двойной связи карбонильной группы (получение полуацеталей и ацеталей)
Ацетали — жидкости приятного фруктового запаха, растворимые в органических растворителях и нерастворимые в воде.
Полуацетали имеют более простую структуру. В отличие от ацеталей, у полуацеталей углеводородный радикал R′ в группе группе OR′ (ацетали), заменен на атом Н.
Полуацетали и ацетали имеют чрезвычайно важное значение в химии углеводов: глюкоза, сахароза, фруктоза.
а) Реакции присоединения к альдегидам спиртов с образованием полуацеталей
Пример: CH3-CH = O + C2H5OH ↔CH3-CH(OH)-O-C2H5
Реакция проходит в присутствии катализаторов по ионному механизму присоединения.
б) Реакции присоединения к полуацетали спирта с образованием ацеталей
Взаимодействие полуацеталя с еще одной молекулой спирта (в присутствии кислоты) приводит к замещению полуацетального гидроксила на алкоксильную группу OR' и образованию ацеталя:
Например:
Реакция конденсации
Карбоновые кислоты. Классификация. Одноосновные предельные карбоновые кислоты: номенклатура, изомерия. Особенности строения карбоксильной группы. Физические свойства. Способы получения кислот (р-ции окисления, через реактив Гриньяра, через нитрилы). Бензойная кислота – способы получения, влияние заместителей на кислотные свойства.
Карбо́новые кисло́ты — класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп COOH.
Номенклатура
По международной номенклатуре ИЮПАК, карбоновые кислоты называют:
- за основу выбирают наиболее длинную углеродную цепочку, содержащую группу –СООН;
- добавляют к названию соответствующего углеводорода окончание «овая» и слово «кислота»;
- первый номер присваивается атому углерода, входящему в состав карбоксильной группы.
Например: СН3-СН2-СООН — пропановая кислота,
СН3-С(СН3)2-СООН — 2,2-диметилпропановая кислота. По рациональной номенклатуре:
- к названию углеводорода добавляют окончание «карбоновая» и слово «кислота»;
- название углеводорода без атома углерода карбоксильной группы.
Например, С5Н9СООН — циклопентанкарбоновая кислота,
Травиальная номенклатура:
HCOOH – муравьиная кислота (метановая кислота – ИЮПАК)
СH3COOH –уксусная кислота (этановая кислота – ИЮПАК)
С3H7COOH –масляная кислота (бутановая кислота – ИЮПАК)
Классификация
а) Карбоциклические (содержат циклы):
ароматические - карбоциклические соединения, имеющие бензольное кольцо:
алициклические - все карбоциклические соединения, кроме ароматических:
гетероциклические - карбоксильная группа соединена с гетероциклическим радикалом.
б) Ациклические или алифатические (не содержат циклы):
- радикал содержит одинарные (насыщенные связи) – пентановая (капроновая) кислота: С5H11-COOH;
- радикал содержит двойные (ненасыщенные связи) – этеновая (акриловая) кислота: СH2= СH- COOH.