Заняття №36 Синтези органічних сполук Актуальність теми
90 % лікарських препаратів, що застосовуються в сучасній медичній практиці являють собою хімічні сполуки органічного походження, різноманітні за складом та структурою. Найскладніші природні сполуки та їх аналоги: алкалоїди, вітаміни, антибіотики, пептиди, нуклеїнові кислоти, ліпіди, вуглеводи одержують за допомогою органічного синтезу, який є основою хімічно-фармацевтичної промисловості.
Розробка хімічної схеми синтезу є досить складною задачою, яка потребує знань в області органічної хімії. Уміння інтерпретувати хімічну будову й властивості орагічних сполук необхідні студентові фармацевтичного факультету для правильного вибору методики виконання синтезу, проведення синтезу та ідентифікації лікарських речовин.
Цілі навчання
Загальна ціль: Вміти трактувати хімічні властивості органічних сполук для розробки та проведення їх спрямованого синтезу та ідентифікації.
Конкретні цілі.
Вміти:
Розробляти найбільш раціональну хімічну схему синтезу;
Виконувати синтези заданих речовин;
Проводити очистку синтезованих сполук;
Проводити хімічні реакції ідентифікації, визначення фізичних констант
(tтоп., tкип., nD та ін.) та спектральних характеристик синтезованих сполук з метою підтвердження складу.
Зміст навчання
Основні теоретичні питання:
Підбір методики синтезу органічної сполуки (літературний пошук).
Підготовка реагентів, приладу для проведення синтезу.
Виділення та способи очистки синтезованих речовин.
Хімічна ідентифікація сполук - якісні реакції на функціональні групи.
Фізико-хімічні константи та їх визначення.
Значення інструментальних методів аналізу для визначення структури одержаної сполуки.
Звіт про виконаний синтез.
Граф логічної структури
Джерела інформації
Обов'язкова література:
Черных В.П., Общий практикум по органической химии. - Харьков: Основа, 2002. - с.60-123, 466
Лекції з органічної хімії.
Інструкція лабораторного журналу.
Додаткова література:
1. Черных В.П., Руководство к лабораторным и семинарским занятиям по органической химии. - Харьков: Основа. - 1989. - с
Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии. - М.:Химия, 1975. - 327 с.
Васильева Н.В., Куплетская Н.Б., Смолина Т.А. Практические работы по органической химии. - М.: Просвещение, 1978. - 303 с.
Орієнтовна основа дії (оод)
1. Алгоритм синтезу бензойної кислоти
2. Інструкція до практичного заняття « Синтез бензойної кислоти»
Принцип методу: Під дією сильних окислювачів ароматичні вуглеводні вступають в реакцію окислення бічного ланцюга з утворенням ароматичних карбонових кислот.
Посуд, прилади, реактиви: Колба Бунзена, колба кругло донна на 100мл, холодильник, алонж, баня водяна, воронка Бюхнера, толуол, калію перманганат, кислота хлористовордородна конц., спирт етиловий, індикатор конго червоний.
Методика синтезу: У круглодонну колбуз холодильником, поміщають 1,14 мл толуолу, 3,4 г подрібненогоKMnO4 і75 мл води. Колбу нагрівають на водяній лазні протягом 2 ч. Для усунення рожевого забарвлення розчину до реакційної суміші додають3-5 мл етилового спирту .
Безбарвний розчин охолоджують, профільтровують, промивають на фільтрі киплячою водою порціями по 15 мл. Промивні води сполучають з фільтратом і упарюють на водяній лазні до 15 мл. Якщо знову випадає осад, його фільтрують.
Виділення продукту: До упареного розчину по краплях додають конц.HCl до кислої реакції по конго червоному. Осад бензойної кислоти, що виділився, фільтрують і сушать на повітрі.
Визначення продукту. Вимірюють температуру плавлення бензойної кислоти і визначають вихід продукту .
Оформіть звіт о проведеній роботі в робочій журнал відповівши на запитання:
Які хімічні реакції відбувались під час проведення синтезу?
Які методи очищення та хімічні реакції застосовувалися при виділенні продукту синтезу?
Які фізичні константи вимірювалися для ідентифікації кінцевого продукту?
Якими хімічними реакціями можна ідентифікувати кінцевий продукт?
Визначите практичний вихід продукту синтезу.
Зробіть висновки о проведеній роботі.