9. Классификация органических реакций.

Определение: Химическая реакция это процесс изменения химического строения молекулы под воздействием внешних факторов, в частности других молекул.

Определение: Исходные вещества, которые вступают в реакцию  называются реагентами. Вещества, образующиеся в результате реакции  называются продуктами.

Реагент, состав и строение которого изменяются в ходе реакции, называется субстратом. Реагент, который вызывает изменения в составе и строении субстрата называется атакующий реагент.

Органические реакции классифицируются:

по типу превращения субстрата;

по типу активирования.

по типу разрыва связи.

Классификация по типу превращения субстрата.

1. Реакции замещения, в ходе которой атом водорода или какая-то функциональная группа замещается на какую либо другую функциональную группу или атом водорода. В ходе реакции замещения гибридизация атома, являющегося реакционным центром, не меняется. Реакции замещения обозначаются латинской буквой «S» от английского словаsubstiution-замещение. Реакция замещения может быть представлена схемой:

R-X + Y  R-Y + X

2. Реакции присоединения, в ходе которой атакующий реагент присоединяется по кратной связи молекулы субстрата. В ходе реакции присоединения гибридизация атома, являющегося реакционным центром, возрастает sр переходит в sр² или sр³, sр² переходит в sр³. Реакции присоединения обозначаются латинским символом «Ad» от английского словаaddition- присоединение. Примером реакции присоединения может быть присоединение бромистого водорода к этилену:

CH₂=CH₂ + HBr  CH₃-CH₂Br

3. Реакции элиминирования, в ходе которой от молекулы субстрата отщепляется молекула или частица. В ходе реакции элиминирования гибридизация атома, являющегося реакционным центром, понижается sр³переходит в sр² или sр, sр² переходит в sр. Реакции элиминирования обозначаются латинским символом «Е» от английского словаelimination- отщепление. Примером реакции элиминирования может быть дегидратация этилового спирта в присутствии серной кислоты:

CH₃ -CH₂ОНCH₂=CH₂+ Н₂О

Перегруппировка это реакция, в ходе которой в ходе которой структура субстрата изменяется с образованием продукта изомерного исходному. При этом не изменяется молекулярная формула и не изменяется гибридизация.

Классификация по типу активирования.

По типу активирования различают:

Термические, это реакции которые ускоряются с ростом температуры. Их обозначают значком «t⁰».

Каталитические – это реакции, протекание которых требует присутствия катализатора.

Фотохимические реакции – это реакции, протекание которых возможно при облучении светом или ультрафиолетовым излучением. Реакции обозначаются символом «hν».

Символы активирования характеризуют условия протекания реакций и ставятся над стрелкой в уравнении реакции.

Классификация по типу разрыва связей.

По типу разрыва связей различают:

Радикальные – это реакции, ход которых связан с гомолитическим разрывом связей в молекулах реагентов. Пара электронов, образовывавших разорванную связь, распределяется между двумя нейтральными (не несущими электрического заряда) частицами – радикалами. Гомолитический разрыв химической связи можно представить схемой:

R: X  R + Y

Ионные реакции – это реакции, ход которых связан с гетеролитическим разрывом связей в молекулах реагентов. В результате гетеролитического разрыва образуются две электрически заряженные частицы. Частица несущая положительный заряд называется электрофилом (любит электричество). Частица, несущая отрицательный заряд называется нуклеофилом (любит ядро).

R: X  R⁺ + Y^-; R : X  R^- + Y⁺

электрофил нуклеофил нуклеофил электрофил

Заряженную частицу, имеющую вакантную р-орбиталь на атоме углерода и несущую положительный заряд - называют карбкатиономилиионом карбония.

Заряженную частицу, имеющую НЭП на атоме углерода и несущую отрицательный заряд - называют карбанионом.

Существуют реакции, которые протекают без промежуточного образования радикалов или ионов. Такие реакции называют синхронными. В ходе этих реакций происходит одновременный разрыв и образование новых связей.