Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Vopros_17.docx
Скачиваний:
34
Добавлен:
12.03.2015
Размер:
519.57 Кб
Скачать

Реакции алифатического электрофильного замещения Реакции se1

Механизм реакции SE1 или реакции мономолекулярного электрофильного замещения (англ. substitution electrophilic unimolecular) аналогичен механизму SN1 включает следующие стадии:

1. Ионизация субстрата с образованием карбаниона (медленная стадия):

2. Электрофильная атака карбаниона (быстрая стадия):

Чаще всего уходящей частицей в крайне редких реакциях SE1 является протон.

Реакции se2

Механизм реакции SE2 или реакции бимолекулярного электрофильного замещения (англ. substitution electrophilic bimolecular ) аналогичен механизму SN2, происходит в одну стадию, без промежуточного образования интермедиата:

Главное отличие от нуклеофильного механизма заключается в том, что атака электрофила может осуществляться как с фронта, так и с тыла, что в результате может привести к различному стереохимическому результату: как рацемизации, так и инверсии[1].

Примером может служить реакция кетонно-енольной таутомеризации:

Более подробное объяснение с 19-24 вопрос о аренах

http://chem.ssti.ru/files/subjects/Org_him/Aromaticheskie_uglevodorody.pdf

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]